การสังเคราะห์และการเปลี่ยนแปลงการประยุกต์ใช้ของ 2-อะคริเลต โดเดซิล เอสเทอร์
2-โดเดซิลอะคริเลต ชื่อภาษาอังกฤษ โดเดซิลอะคริเลต ของเหลวใสไม่มีสีที่อุณหภูมิห้องและความดัน โดเดซิล 2-อะคริเลตสามารถใช้เป็นสารตั้งต้นสังเคราะห์สำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ชีวเคมี และสารเคมีขนาดเล็ก และสามารถนำมาใช้ในการเตรียมโมเลกุลของยา โมเลกุลของยาฆ่าแมลง และโมเลกุลที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพ นอกจากนี้ โดเดซิล 2-อะคริเลตยังสามารถใช้ในการผลิตสีย้อม กาว และสารเคลือบ
ความสามารถในการละลาย
โดเดซิล 2-อะคริเลตสามารถละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป เช่น N, n-ไดเมทิลฟอร์มาไมด์, เอทิลอะซิเตต, ไดคลอโรมีเทน ฯลฯ แต่โดเดซิล 2-อะคริเลตไม่ละลายในน้ำ
การเปลี่ยนแปลงแอปพลิเคชัน
สารละลายของโบรมีนเหลว (1.24 มล., 24.2 มิลลิโมล) ใน CH2Cl2 (20 มิลลิลิตร) ถูกเติมอย่างช้าๆ โดยการหยดลงในสารละลายเย็นของลอริล อะคริเลต (4.00 มิลลิโมล) ใน CH2Cl2 (25 มล. ) และของผสมปฏิกิริยาถูกกวนที่ 0 องศา C เป็นเวลา 3 ชั่วโมง ในตอนท้ายของปฏิกิริยา ของผสมจะถูกระงับด้วย Na2S2O3 จากนั้นส่วนผสมของปฏิกิริยาจะถูกสกัดด้วย CH2Cl2 สามครั้ง และสารสกัดที่รวมกันจะถูกล้างด้วยน้ำเกลือและทำให้แห้งบน MgSO4 กรองเพื่อกำจัดสารดูดความชื้นและระเหยตัวทำละลาย NaN3 (60.6 มิลลิโมล) ถูกเติมอย่างระมัดระวังไปยังสารมัธยันตร์ซึ่งรวมถึงไดโบรไมด์ในสารละลาย N, n-ไดเมทิลฟอร์มาไมด์ (DMF) (45 มล.) ที่ 0 องศา C ของผสมปฏิกิริยาถูกกวนที่ห้อง อุณหภูมิ (23 องศาเซลเซียส) เป็นเวลา 13 ชม. กระบวนการปฏิกิริยาถูกติดตามโดย 1H NMR หลังจากปฏิกิริยา ของผสมของปฏิกิริยาถูกระงับด้วย H2O และถูกสกัดด้วย Et2O สามครั้ง สารสกัดที่รวมกันทั้งสองถูกล้างด้วยน้ำเกลือและทำให้แห้งบน MgSO4 สารระเหยถูกกำจัดออกในสุญญากาศ จากนั้นจึงค่อยๆ เติม DBU (1, 8-diazecyclododecane 7-ene) (2.46 มล., 15.7 มิลลิโมล, ไดโซเนียมเทียบเท่า 1.2) ลงในผลิตภัณฑ์น้ำมันดิบใน Et2O (60 มล.) ) สารละลายที่ 0 องศา ของผสมถูกกวนที่ 0 องศา เป็นเวลา 1.5 ชั่วโมง จากนั้น ของผสมถูกดับด้วย H2O จากนั้นสกัดด้วยอีเทอร์สามครั้ง ล้างสองครั้งด้วยน้ำเกลือเพื่อรวมสารสกัด และทำให้แห้งบน MgSO4 กรองเพื่อกำจัดสารดูดความชื้นออกและระเหยตัวทำละลายที่กรองออก และสุดท้ายด้วยซิลิกาเจลคอลัมน์โครมาโทกราฟี (ซิลิกา gel; เฮกเซน: EtOAc=90:10) โมเลกุลของผลิตภัณฑ์เป้าหมายสามารถหาได้โดยการแยกและทำให้สารตกค้างบริสุทธิ์
โดเดซิล {{0}}อะคริเลต (1 มิลลิโมล) และโพรพานัล (7 มิลลิโมล) ถูกเติมอย่างช้าๆ ไปยัง Pd (OAc) 2 (45 มก., 0.20 มิลลิโมล, 2{ {18}} โมล %), โมลิบดีนัมคอมเพล็กซ์ (38 มก., 15 ไมโครโมล) และ CeCl3-7H2O (75 มก.) ในสารละลายของกรดอะซิติก (0.5 มล.) 0.20 มิลลิโมล) ในของผสมของเมทานอล (1.0 มล.) และกรดอะซิติก (4.5 มล.) ของผสมปฏิกิริยาที่เป็นผลลัพธ์ถูกกวนที่ O2 (1 ความดันบรรยากาศ) เป็นเวลาประมาณ 3.5 ชั่วโมง และจากนั้นจึงกวนที่ 70 องศา C ต่อไปอีก 4.5 ชั่วโมง . หลังจากปฏิกิริยา ของผสมถูกวิเคราะห์โดย GLC และ GC-MS ตัวทำละลายถูกกำจัดออกภายใต้ความดันที่ลดลง โซเดียม ไบคาร์บอเนตถูกเติมไปยังระบบปฏิกิริยาเพื่อทำให้ของผสมเป็นกลาง และจากนั้นของผสมถูกสกัดด้วยเอทิล อีเทอร์ (50 มล.) เฟสอินทรีย์ที่เกิดขึ้นจะถูกทำให้แห้งและทำให้เข้มข้น และสุดท้ายผลิตภัณฑ์เป้าหมายจะถูกแยกและทำให้บริสุทธิ์โดยการกลั่นแบบทรงกลมต่อทรงกลม
สภาพการเก็บรักษา
คุณสมบัติทางเคมีของโดเดซิล 2-อะคริเลตค่อนข้างเสถียรและจะไม่สลายตัวภายใต้สถานการณ์ปกติ แต่พันธะคู่ในโดเดซิล 2-อะคริเลตสามารถออกซิไดซ์โดยสารออกซิแดนท์ให้เป็นอีพอกไซด์ที่สอดคล้องกัน ดังนั้นโดเดซิล 2- อะคริเลตต้องเก็บไว้ในอุณหภูมิห้องที่ปิดสนิทและสภาพแวดล้อมที่แห้ง ห่างจากสารออกซิแดนท์







