การแนะนำสินค้า
| วานิลลิน ข้อมูลพื้นฐาน |
| บทสรุป สารสกัดวานิลลา เครื่องเทศที่สำคัญ คุณสมบัติทางเคมีกายภาพ การกระทำและการใช้ ผลข้างเคียง วานิโทรป วิธีการผลิตทางอุตสาหกรรม วานิลลิน การวิเคราะห์เนื้อหา ความเป็นพิษ การใช้ที่จำกัด การพัฒนาอุตสาหกรรม คุณสมบัติทางเคมี การใช้ประโยชน์ วิธีการผลิต |
| ชื่อสินค้า : | วานิลลิน |
| คำพ้องความหมาย : | 2-เมทอกซี-4-ฟอร์มิลฟีนอล;3-เมทอกซี-4-ไฮดรอกซีเบนซัลดีไฮด์ (วานิลลิน);4-ฟอร์มิล-2-เมทอกซีฟีนอล;โปรโตคาเทชัวลดีไฮด์ เมทิล-;ผงวานิลลิน;วานิลลิน cas:121-33-5;วานิลลิน NAT;วานิลลิน 97+% |
| CAS: | 121-33-5 |
| เอ็มเอฟ: | C8H8O3 |
| มว.: | 152.15 |
| เอกสิทธิ์: | 204-465-2 |
| หมวดหมู่สินค้า: | สารอะโรมาติกอัลดีไฮด์และสารอนุพันธ์ (ทดแทน);เคมีวิเคราะห์;สารเติมแต่งอาหารและอาหารสัตว์;สารเคมีละเอียดและสารตัวกลาง;สารเติมแต่งอาหารและอาหารสัตว์;คราบ TLC;สารเติมแต่งอาหาร;ยา;สารเติมแต่งอาหารและรสชาติ;อะโรมาติก;สารตัวกลางและสารเคมีละเอียด;สารประกอบที่มีฉลากไอโซโทป;รสชาติ;สารยับยั้ง;สารเคมีอินทรีย์;อัลดีไฮด์;โมเลกุลขนาดเล็กที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพ;องค์ประกอบพื้นฐาน;C8;สารประกอบคาร์บอนิล;ชีววิทยาของเซลล์;การสังเคราะห์ทางเคมี;องค์ประกอบพื้นฐานอินทรีย์;เภสัชตำรับ;เภสัชตำรับ AZ;V;ยาปฏิชีวนะโพลีอีเธอร์;รีเอเจนต์วิเคราะห์;การวิเคราะห์/โครมาโตกราฟี;ตามการใช้งาน;รีเอเจนต์อนุพันธ์;รีเอเจนต์อนุพันธ์ HPLC;รีเอเจนต์อนุพันธ์ HPLC;การวิจัยโภชนาการ;ไฟโตเคมีคัลจากพืช (อาหาร/เครื่องเทศ/สมุนไพร);Vaccinium myrtillus (บิลเบอร์รี่);Zingiber officinale (ขิง);bc0001;121-33-5 |
| ไฟล์โมล: | 121-33-5.โมล |
 |
|
| คุณสมบัติทางเคมีของวานิลลิน |
| จุดหลอมเหลว | 81-83 องศา (อักษรโรมัน) |
| จุดเดือด | 170 องศา 15 มม.ปรอท(สว่าง) |
| ความหนาแน่น | 1.06 |
| ความหนาแน่นของไอ | 5.3 (เทียบกับอากาศ) |
| ความดันไอ | >0.01 มม. ปรอท ( 25 องศา ) |
| ดัชนีหักเหแสง | 1.4850 (ประมาณการ) |
| เฟม่า | 3107|วานิลลิน |
| เอฟพี | 147 องศา |
| อุณหภูมิในการจัดเก็บ | 2-8 องศา |
| ความสามารถในการละลาย | เมทานอล: 0.1 g/mL, ใส |
| พีเคเอ | pKa 7.396±0.004(H2O I=0.00 t=25.0±1.0) (เชื่อถือได้) |
| รูปร่าง | ผงผลึก |
| สี | สีขาวถึงเหลืองซีด |
| พีเอช | 4.3 (10g/l, H2O, 20 องศา) |
| กลิ่น | ที่ 100.00 % วานิลลา |
| ประเภทกลิ่น | วานิลลา |
| ความสามารถในการละลายน้ำ | 10 g/L (25 ºC) |
| อ่อนไหว | ไวต่ออากาศและแสง |
| หมายเลข JECFA | 889 |
| เมอร์ค | 14,9932 |
| บีอาร์เอ็น | 472792 |
| ความเสถียร: | มีเสถียรภาพ อาจเปลี่ยนสีเมื่อโดนแสง ไวต่อความชื้น ไม่เข้ากันกับสารออกซิไดซ์ที่แรง กรดเปอร์คลอริก |
| บันทึกพี | 1.17 ที่ 25 องศา |
| การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS | 121-33-5(อ้างอิงฐานข้อมูล CAS) |
| เอกสารอ้างอิงเคมี NIST | เบนซาลดีไฮด์, 4-ไฮดรอกซี-3-เมทอกซี-(121-33-5) |
| ระบบทะเบียนสารของ EPA | วานิลลิน (121-33-5) |
| ข้อมูลด้านความปลอดภัย |
| รหัสอันตราย | ซี |
| คำชี้แจงความเสี่ยง | 22-36/37/38-36 |
| คำชี้แจงด้านความปลอดภัย | 26 |
| WGK เยอรมนี | 1 |
| สถาบัน RTECS | YW5775000 |
| อุณหภูมิการติดไฟเอง | >400 องศา |
| สพฐ. | ใช่ |
| รหัส HS | 29124100 |
| ข้อมูลสารอันตราย | 121-33-5(ข้อมูลสารอันตราย) |
| ความเป็นพิษ | LD50 ทางปากในหนูตะเภา: 1580, 1400 มก./กก. (เจนเนอร์) |
| ข้อมูล MSDS |
| ผู้ให้บริการ | ภาษา |
|---|---|
| 4-ไฮดรอกซี-3-เมทอกซีเบนซาลดีไฮด์ | ภาษาอังกฤษ |
| อะครอส | ภาษาอังกฤษ |
| ซิกม่า อัลดริช | ภาษาอังกฤษ |
| อัลฟ่า | ภาษาอังกฤษ |
| การใช้และการสังเคราะห์วานิลลิน |
| สรุป | วานิลลินเป็นสารปรุงแต่งกลิ่นรสชนิดแรกที่สังเคราะห์ขึ้นโดย M. Harman ชาวเยอรมัน และ G-Dr. Twyman ในปีพ.ศ. 2417 โดยทั่วไปจะแบ่งออกเป็นเมทิลวานิลลินและเอทิลวานิลลิน 1. เมทิลวานิลลิน: ผลึกสีขาวหรือสีเหลืองอ่อน มีกลิ่นวานิลลาและกลิ่นนมเข้มข้น เป็นสารปรุงแต่งกลิ่นที่ได้รับความนิยมมากที่สุดในอุตสาหกรรมน้ำหอม เป็นส่วนผสมหลักของกลิ่นวานิลลาครีมที่ทุกคนชื่นชอบ มีการใช้กันอย่างแพร่หลาย เช่น ในอุตสาหกรรมอาหาร เคมีภัณฑ์ ยาสูบ เป็นเครื่องเทศ สารแต่งกลิ่น หรือสารเพิ่มรสชาติ ซึ่งเป็นส่วนใหญ่ในเครื่องดื่ม ขนม เค้ก บิสกิต ขนมปัง และเมล็ดคั่ว ไม่มีรายงานที่เกี่ยวข้องว่าวานิลลินเป็นอันตรายต่อร่างกายมนุษย์ 2. เอทิลวานิลลิน: ผลึกสีขาวถึงเหลืองไมโครหรือผงผลึกคล้ายกับเมล็ดวานิลลา มีกลิ่นหอมมากกว่าเมทิลวานิลลิน เป็นสารแต่งกลิ่นที่มีสเปกตรัมกว้าง ซึ่งเป็นหนึ่งในเครื่องเทศสังเคราะห์ที่สำคัญที่สุดในโลก เป็นวัตถุดิบที่สำคัญและขาดไม่ได้สำหรับอุตสาหกรรมสารเติมแต่งอาหาร กลิ่นหอมมากกว่าวานิลลิน 3-4 เท่า โดยมีกลิ่นหอมของเมล็ดวานิลลาและกลิ่นหอมที่ติดทนนาน ใช้กันอย่างแพร่หลายในอาหาร ช็อกโกแลต ไอศกรีม เครื่องดื่ม และเครื่องสำอางที่มีกลิ่นหอมและรสชาติ นอกจากนี้ เอทิลวานิลลินยังเป็นสารเติมแต่งอาหาร อุตสาหกรรมชุบโลหะด้วยไฟฟ้าของสารเพิ่มความขาว อุตสาหกรรมยาของสารตัวกลาง C. เส้นทางกลีออกซิเลตของกัวเอียคอล โดยใช้กัวเอียคอลและกรดกลีออกซิลิกเป็นวัตถุดิบ จากนั้นจึงทำการควบแน่น ออกซิเดชัน และดีคาร์บอกซิเลชันเพื่อให้ได้วานิลลิน วิธีนี้ประกอบด้วยการวิจัยและพัฒนาของบริษัท Rhone-Poulenc ของฝรั่งเศสเป็นหลัก และการผลิตในปริมาณมาก การใช้กรดไกลออกซิลิกจากเมทิลเอสเทอร์ของกรดมาลิกเตรียมโดยการสลายตัวด้วยโอโซนสองครั้ง (สิทธิบัตรเยอรมัน 3224795) เส้นทางการสังเคราะห์มีข้อดีคือมีแหล่งวัตถุดิบที่หลากหลาย ขั้นตอนการทำปฏิกิริยาที่น้อยลง ต้นทุนต่ำ มลพิษจากของเสียสามประเภทน้อยลง ดังนั้นจึงถือเป็นวิธีที่เหมาะสมที่สุด |
| สารสกัดวานิลลา | วานิลลาเป็นสมาชิกของวงศ์กล้วยไม้ ซึ่งเป็นกลุ่มพันธุ์ไม้ที่ประกอบด้วยสายพันธุ์ที่แตกต่างกันประมาณ 25,000 สายพันธุ์ วานิลลามีถิ่นกำเนิดในอเมริกาใต้ อเมริกากลาง และแคริบเบียน และดูเหมือนว่ากลุ่มคนที่ปลูกวานิลลาเป็นกลุ่มแรกคือชาวโทโทแนกที่อาศัยอยู่ทางชายฝั่งตะวันออกของเม็กซิโก ชาวแอซเท็กได้รับวานิลลาเมื่อพวกเขาพิชิตชาวโทโทแนกในศตวรรษที่ 15 ส่วนชาวสเปนก็ได้วานิลลาเมื่อพวกเขาพิชิตชาวแอซเท็ก วานิลลาเป็นส่วนผสมที่ซับซ้อนของส่วนผสมที่ให้กลิ่นและรสชาติที่สกัดมาจากฝักของกล้วยไม้วานิลลา ซึ่งอาจมีส่วนผสมที่ให้กลิ่นและรสชาติที่แตกต่างกันประมาณ 250 ถึง 500 ชนิด ส่วนผสมที่สำคัญที่สุดในส่วนผสมนี้คือวานิลลิน อย่างไรก็ตาม เนื่องจากต้นทุนและห่วงโซ่อุปทานของวานิลลาธรรมชาตินั้นผันผวน ผลิตภัณฑ์ส่วนใหญ่ที่ต้องการให้กลิ่นของวานิลลาจึงไม่ได้ใช้วานิลลา แต่จะใช้วานิลลินสังเคราะห์แทน (คิดเป็น 99% ของวานิลลินทั้งหมดที่ใช้ทั่วโลก) ซึ่งทำมาจากปิโตรเคมีเป็นหลักหรือสกัดทางเคมีจากลิกนิน  วานิลลินใช้เป็นสารแต่งกลิ่นรสเป็นหลัก โดยเฉพาะอย่างยิ่งในอาหารและเครื่องดื่ม เช่น ช็อกโกแลตและผลิตภัณฑ์นม แต่ยังใช้กลบรสชาติที่ไม่พึงประสงค์ในยาหรืออาหารสัตว์ด้วย นอกจากนี้ยังเป็นสารตั้งต้นในการผลิตยาและสารเคมีทางการเกษตรบางชนิดอีกด้วย สารสกัดวานิลลินและวานิลลามีปริมาณรวมต่อปีประมาณ 16,000 เมตริกตัน มูลค่ารวมประมาณ 650 ล้านเหรียญสหรัฐ สารสกัดวานิลลาธรรมชาติมีปริมาณน้อยกว่า 1% ตามปริมาตร แต่มีความสำคัญมากกว่าในแง่ของมูลค่า ราคาขายอยู่ระหว่างประมาณ 1,500 เหรียญสหรัฐต่อกิโลกรัมสำหรับสารสกัดวานิลลาธรรมชาติถึง 10-20 เหรียญสหรัฐต่อกิโลกรัมสำหรับวานิลลินสังเคราะห์ โอกาสทางการตลาดหลักอยู่ที่การจัดหาผลิตภัณฑ์ราคาแข่งขันที่มีคุณสมบัติกลิ่นหอมที่ดีซึ่งผลิตจากแหล่งธรรมชาติและยั่งยืน Evolva เชื่อว่าคุณสมบัติดังกล่าวจะช่วยให้สามารถใช้วานิลลินที่ได้จากการหมักในอาหารและผลิตภัณฑ์อื่นๆ ได้หลากหลาย Evolva ไม่เชื่อว่าผลิตภัณฑ์ดังกล่าวจะสามารถทดแทนวานิลลาที่ได้จากกล้วยไม้ได้อย่างมีนัยสำคัญ |
| เครื่องเทศที่สำคัญ | วานิลลาเป็นที่รู้จักกันทั่วไปในชื่อผงวานิลลา ผงคลาวด์เนปาล สารสกัดวานิลลา สกัดจากเมล็ดวานิลลาในวงศ์ Rutaceae เป็นเครื่องเทศชนิดหนึ่งที่สำคัญ เป็นกลิ่นหอมสังเคราะห์ชนิดหนึ่งที่ให้ผลผลิตหลากหลายมากที่สุด ผสมผสานกับกลิ่นช็อกโกแลต ไอศกรีม หมากฝรั่ง ขนมอบ และกลิ่นยาสูบของวัตถุดิบสำคัญ พบได้ตามธรรมชาติในฝักวานิลลาแพลนนิโฟเลีย น้ำมันกานพลู น้ำมันโอ๊คมอส บัลซัมของเปรู โทลูบัลซัมสตอแรกซ์ วานิลลินมีกลิ่นวานิลลาที่เป็นเอกลักษณ์และเข้มข้น มีเสถียรภาพของกลิ่น และระเหยได้น้อยเมื่ออยู่ภายใต้อุณหภูมิสูง วานิลลินไวต่อแสง และค่อย ๆ ออกซิไดซ์ในอากาศ เปลี่ยนสีได้ง่ายเมื่อสัมผัสกับสารอัลคาไลหรือด่าง สารละลายในน้ำจะทำปฏิกิริยากับเฟอร์ริกคลอไรด์เพื่อผลิตสารละลายสีน้ำเงินม่วง สามารถใช้กับสูตรน้ำหอมได้หลายชนิด แต่ส่วนใหญ่ใช้เป็นเอสเซนส์ที่รับประทานได้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในขนม ช็อกโกแลต เครื่องดื่มอัดลม ไอศกรีม ไวน์ และในกลิ่นควัน ไม่มีข้อจำกัดในการใช้ IFRA แต่เนื่องจากเปลี่ยนสีได้ง่าย เราจึงควรใส่ใจในการใช้ในผลิตภัณฑ์ที่มีสีขาว วานิลลินยังเป็นพื้นฐานที่สำคัญสำหรับเครื่องเทศที่กินได้ เครื่องเทศ แทบทุกรสชาติ ส่วนใหญ่ใช้ในอุตสาหกรรมอาหาร รสชาติอาหารใช้กันอย่างแพร่หลายในขนมปัง เนย ครีม และบรั่นดี เป็นต้น ปริมาณการเติมในเค้ก บิสกิตคือ {{0}}.01~0.04% ลูกอมคือ 0.02~0.08% ซึ่งเป็นหนึ่งในอาหารอบที่มีเครื่องเทศมากที่สุด สามารถใช้กับช็อกโกแลต บิสกิต เค้ก ไอศกรีม และบูดิน ก่อนใช้ ละลายในน้ำอุ่น ผลจะดีขึ้นมาก ปริมาณสูงสุดของอาหารอบคือ 220 มก./กก. ช็อกโกแลตคือ 970 มก./กก. เป็นตัวแทนตรึง สารประสานงาน และตัวปรับเปลี่ยนที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในเครื่องสำอาง นอกจากนี้ยังเป็นสารแต่งกลิ่นรสที่สำคัญสำหรับอาหารและเครื่องดื่ม ใช้ในทางการแพทย์ L-DOPA (L-dopa), เมทิลโดปา ใช้สำหรับนิกเกิลและสารเพิ่มความขาวชุบโลหะโครเมียม |
| สมบัติทางเคมีฟิสิกส์ | วานิลลินมีเมล็ดวานิลลาที่แข็งแรงและมีเอกลักษณ์เฉพาะตัว ซึ่งพบได้ตามธรรมชาติในน้ำมันวานิลลาและกานพลู น้ำมัน โอ๊คมอส บาล์มของเปรู และโทลูบาล์มที่เหลือ สารละลายซัลไฟต์หรือลิกนินซัลโฟเนตจากไม้เนื้ออ่อนสีแดง ภายใต้สภาวะด่าง จะทำปฏิกิริยากับการตกตะกอนไฮโดรไลซิสออกซิเดชันแรงดันสูงเพื่อให้ได้ผงผลึกสีขาวถึงเหลืองอ่อนหรือผลึกรูปเข็ม จากการตกตะกอนของอีเธอร์ปิโตรเลียมยังสามารถสร้างผลึกเตตระโกนัลได้อีกด้วย มีกลิ่นหอม หวานขม ในอากาศ จะถูกออกซิไดซ์อย่างค่อยเป็นค่อยไป ในกรณีของแสง จะทำให้เกิดการสลายตัว ในกรณีของด่าง จะทำให้เกิดการเปลี่ยนสี มวลโมเลกุลสัมพัทธ์คือ 152.15 ความหนาแน่นสัมพัทธ์คือ 1.056 จุดหลอมเหลวจะแตกต่างกันระหว่างผลึกเตตระโกนัลกับผลึกเตตระโกนัลอื่น คือ 81 ถึง 83 องศา ผลึกรูปเข็มมีช่วงตั้งแต่ 77 ถึง 79 องศา จุดเดือดคือ 285 องศา (ในก๊าซ CO2) 170 องศา (2 x 103Pa) 162 องศา (1.33 x 103Pa) 146 องศาเซลเซียส (0.533 x 103Pa) สามารถสร้างการระเหิดได้โดยไม่สลายตัว จุดวาบไฟคือ 162 องศา ละลายได้เล็กน้อยในน้ำเย็น ละลายได้ในน้ำร้อน ละลายได้ในเอธานอล เอทิลอีเธอร์ โพรพิลีนคีโตน เบนซิน คลอโรฟอร์ม คาร์บอนไดซัลไฟด์ กรดอะซิติกบริสุทธิ์ ไพริดีน และน้ำมันระเหย น้ำและ FeCl3 สร้างสารละลายสีน้ำเงินม่วง ในหนู ให้ LD 50 1580 มก./กก. ทางปาก หนูให้ LD 50 1500 มก./กก. ทางผิวหนัง วิธีการผลิตทางอุตสาหกรรมคือ ยูจีนอลในสภาพที่มีโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ ผลิตเป็นไอโซยูจีนอล จากนั้นทำปฏิกิริยากับกรดอะซิติกแอนไฮไดรด์เพื่อสร้างไอโซยูจีนอลอะซิเตท ตามด้วยปฏิกิริยาออกซิเดชันและไฮโดรไลซิสเพื่อผลิต เป็นวัตถุดิบสำคัญสำหรับผสมช็อกโกแลต ไอศกรีม หมากฝรั่ง ขนมอบ และยาสูบ นอกจากนี้ยังสามารถใช้เป็นสารประสานกลิ่นเครื่องสำอางและสารปรุงแต่งกลิ่นได้ นอกจากนี้ยังเป็นวัตถุดิบทางเภสัชกรรมของอุตสาหกรรมอีกด้วย ในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา วานิลลินได้กลายมาเป็นสินค้าแฟชั่นใหม่ โดยใช้น้ำมันกานพลูหรือน้ำมันโหระพาที่ได้จากยูจีนอลเป็นวัตถุดิบ วานิลลินที่ได้จากกระบวนการไอโซเมอร์และออกซิเดชัน ถือเป็นคุณภาพเทียบเท่าจากธรรมชาติ จึงเรียกว่าวานิลลินธรรมชาติ และเมื่อเข้าสู่ตลาดเครื่องเทศ ราคาจะอยู่ที่ประมาณ 5 เท่าของผลิตภัณฑ์สังเคราะห์ |
| การกระทำและการใช้งาน | รสชาติ: วานิลลินเป็นสารแต่งกลิ่นรสที่รับประทานได้ มีกลิ่นวานิลลาและกลิ่นนมหอมแรง เป็นวัตถุดิบที่สำคัญและขาดไม่ได้สำหรับอุตสาหกรรมสารเติมแต่งอาหาร ใช้กันอย่างแพร่หลายในทุกสิ่งที่ต้องการเพิ่มกลิ่นนมเพื่อเพิ่มรสชาติในอาหาร เช่น เค้ก เครื่องดื่มเย็น ช็อกโกแลต ลูกอม บิสกิต บะหมี่กึ่งสำเร็จรูป ขนมปังและยาสูบ เหล้าแต่งกลิ่น ยาสีฟัน สบู่ เครื่องสำอาง น้ำหอม ไอศกรีม เครื่องดื่มและเครื่องสำอางที่มีกลิ่นหอมและรสชาติ นอกจากนี้ยังสามารถใช้สำหรับสบู่ ยาสีฟัน น้ำหอม ยาง พลาสติก ผลิตภัณฑ์ยา สอดคล้องกับมาตรฐาน FCCIV |
| ผลข้างเคียง | ผลข้างเคียงโดยทั่วไป การใช้วานิลลินในปริมาณมาก (ครั้งละมากกว่า 30 กรัม) อาจทำให้ปวดหัว คลื่นไส้ อาเจียน หายใจลำบาก และไตวายได้ อย่าตกใจเกินไป วานิลลินไม่ใช่สารเติมแต่งอาหารที่มีพิษมากที่สุดชนิดหนึ่ง และโดยปกติแล้วจะไม่ทำให้เกิดอาการอื่นใดนอกจากปวดหัวหรือเกิดอาการแพ้ในผู้ที่แพ้ง่าย โดยทั่วไปแล้ว การเปลี่ยนจากสารสกัดวานิลลาสังเคราะห์เป็นสารสกัดวานิลลาบริสุทธิ์ก็เพียงพอแล้วเพื่อหลีกเลี่ยงปัญหาดังกล่าว ผู้เชี่ยวชาญด้านเมล็ดวานิลลาหลายคนอ้างว่าวานิลลินเป็นผลิตภัณฑ์ที่ด้อยกว่าสารสกัดวานิลลาบริสุทธิ์อยู่แล้ว หากคุณพยายามรับประทานอาหารที่มีคุณภาพ คุณอาจจะไม่พบวานิลลินมากนัก ข้อควรระวังกลุ่มพิเศษ กลุ่มพิเศษหมายถึงเด็กแรกเกิด เด็ก ผู้ตั้งครรภ์ และกลุ่มเปราะบางอื่น ๆ ที่เกี่ยวข้อง ไม่มีหลักฐานใดๆ ที่บ่งชี้ว่าวานิลลินอาจมีผลเสียต่อกลุ่มเปราะบางเหล่านี้ การใช้วานิลลินในอาหารสำหรับทารกแรกเกิดและสตรีมีครรภ์จึงน่าจะปลอดภัย อย่างไรก็ตาม เราขอแนะนำให้ผู้บริโภคปรึกษาผู้เชี่ยวชาญก่อนใช้วานิลลินในปริมาณมากเป็นเวลานานในอาหารสำหรับทารกแรกเกิดหรือสตรีมีครรภ์ คำยืนยัน GRAS: ใช่ GRAS (Generally Recognized as safe) คือการกำหนดของ FDA ว่าสารหรือส่วนผสมเฉพาะนั้นโดยทั่วไปถือว่าปลอดภัยโดยผู้เชี่ยวชาญ และจึงได้รับการยกเว้นจากข้อกำหนดความคลาดเคลื่อนของสารเติมแต่งอาหารตามพระราชบัญญัติอาหาร ยา และเครื่องสำอางของรัฐบาลกลาง (FFDCA) วานิลลินถือว่าปลอดภัยโดย FDA ตามข้อมูลที่มีอยู่และได้รับสถานะ GRAS |
| วานิโทรป | Vanitrope มีกลิ่นของกานพลูและวานิลลาที่เข้มข้นและคงอยู่ยาวนาน ความเข้มข้นของกลิ่นอยู่ที่ 16 ถึง 25 เท่าของวานิลลิน Vanitrope ได้รับการพัฒนาในช่วงแรกๆ ในช่วงทศวรรษที่ 1920 ของศตวรรษที่ 20 เส้นทางการสังเคราะห์ในช่วงแรกๆ คือการใช้น้ำมัน Safrole เป็นวัตถุดิบ โดยสารละลายแอลกอฮอล์ของโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ทำปฏิกิริยากับการกดร้อนเพื่อเปิดวงแหวน จากนั้นจึงใช้โซเดียมเอทิลซัลเฟตเพื่อทำไฮดรอกซีเอทิลเลชัน สุดท้ายจึงใช้เอทิลเอทิลในสารละลายเอธานอลกับกรดซัลฟิวริกไฮโดรไลซิสเพื่อให้ได้ vanitrope แต่เนื่องจากกลิ่นของผลิตภัณฑ์ไม่มีความบริสุทธิ์ จึงมีการนำไปใช้จริงน้อยมาก ในช่วงทศวรรษที่ 50 ของศตวรรษที่ 20 ได้พัฒนาจากการเตรียมยูจีนอลของเส้นทางสังเคราะห์วานิโทรป (สิทธิบัตรสหรัฐอเมริกา 2663741) จากนั้นจึงสามารถดำเนินการผลิตเชิงอุตสาหกรรมได้ นักเคมีปรุงแต่งกลิ่นคาเทชอลประสบความสำเร็จในการพัฒนาสารไพโรคาเทชอลซึ่งเป็นวัตถุดิบราคาถูกในสหภาพโซเวียตในช่วงทศวรรษ 1960 ขั้นแรกใช้อัลลิลคลอไรด์เป็นโมโนอัลคิเลชันคาเทชอล และผลผลิตคือ 75% ตามด้วยปฏิกิริยาการจัดเรียงใหม่ และผลผลิตคือ 35%~38% จากนั้นใช้เอทิลโซเดียมซัลเฟตสำหรับเอทิลเลชันเดี่ยว ผลผลิตคือ 82% ในที่สุดด้วยไอโซเมอไรเซชันของโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์จะได้วานิโทรป ผลผลิตคือ 84% หลังจากตกผลึกใหม่ของผลิตภัณฑ์ดิบที่มีจุดหลอมเหลว 85.5 ถึง 86 องศา  วานิโทรปใช้ในลูกอม เครื่องดื่ม ไอศกรีม และสารปรุงแต่งกลิ่นรสอาหารอื่นๆ หมายเลขของ FEMA คือ 2922 นอกจากนี้ยังใช้ในเครื่องสำอางและสูตรน้ำหอมสบู่ได้อีกด้วย ไม่เพียงแต่ใช้เป็นเครื่องเทศเท่านั้น แต่ยังใช้เป็นสารเสริมฤทธิ์และสารต้านอนุมูลอิสระได้อีกด้วย นักปรุงน้ำหอมในอดีตสหภาพโซเวียตมีมุมมองที่แตกต่างกันเกี่ยวกับคุณสมบัติของกลิ่นวานิโทรป พวกเขาจึงเติมวานิโทรปลงในช็อกโกแลตและกลิ่นอาหารอื่นๆ พบว่าสินค้าไม่มีกลิ่นวานิโทรป จึงไม่สามารถใช้แทนวานิโทรปในกลิ่นอาหารได้ แต่เมื่อนำมาใช้ทดสอบกลิ่นสบู่ที่มีกลิ่นหอม พบว่าสบู่มีกลิ่นของกานพลูและวานิลลาที่เข้มข้น ความแตกต่างระหว่างวานิโทรปกับไอโซยูจีนอลคือ วานิโทรปกับด่าง แสง ออกซิเดชันมีความเสถียรมาก การเก็บรักษาแบบสบู่จะไม่เปลี่ยนสี ดังนั้นควรใช้วานิโทรปในสูตรน้ำหอม โดยเฉพาะอย่างยิ่งกลิ่นแฟนตาซี |
| วิธีการผลิตทางอุตสาหกรรมวานิลลิน | การผลิตวานิลลินเชิงอุตสาหกรรมมีประวัติศาสตร์ยาวนานกว่า 100 ปี ผู้คนศึกษาแนวทางและวิธีการเตรียมสารสังเคราะห์ต่างๆ มากมาย แต่การนำไปใช้ในการผลิตทางอุตสาหกรรมขนาดใหญ่ส่วนใหญ่มี 3 วิธี ดังต่อไปนี้ เส้นทางของลิกนิน ในอุตสาหกรรมการผลิตกระดาษ ของเหลวเสียจากเยื่อซัลไฟต์ที่มีลิกโนซัลโฟเนตจากไม้เป็นวัตถุดิบ ด่าง อุณหภูมิสูง และแรงดันสูงทำให้เกิดการไฮโดรไลซิส และเกิดออกซิเดชันอีกครั้ง แคนาดาและสหรัฐอเมริกาใช้กรรมวิธีการผลิตวานิลลินเป็นหลัก  B. เส้นทางฟอร์มาลดีไฮด์ Guaiacol กวาอิอาคอลเป็นวัตถุดิบที่สำคัญที่สุดสำหรับการสังเคราะห์วานิลลิน กวาอิอาคอล ฟอร์มาลดีไฮด์ ไนโตรโซไดเมทิลอะนิลีนเป็นวัตถุดิบของกระบวนการสังเคราะห์ ซึ่งเรียกอีกอย่างว่ากระบวนการไนโตรโซ อดีตสหภาพโซเวียตและจีนใช้กระบวนการนี้เป็นหลัก  เส้นทาง C. Guaiacol glyoxylate โดยใช้กัวเอคอลและกรดไกลออกซิลิกเป็นวัตถุดิบ จากนั้นทำการควบแน่น ออกซิเดชัน และดีคาร์บอกซิเลชันเพื่อให้ได้วานิลลิน  วิธีการนี้ประกอบด้วยการวิจัยและพัฒนาของบริษัท Rhone-Poulenc ของฝรั่งเศสเป็นหลัก รวมถึงการผลิตในปริมาณมาก การใช้กรดไกลออกซิลิกจากเมทิลเอสเทอร์ของกรดมาลิกเตรียมโดยการสลายตัวด้วยโอโซนสองครั้ง (สิทธิบัตรเยอรมัน 3224795) วิธีการสังเคราะห์มีข้อดีคือมีแหล่งวัตถุดิบที่กว้าง ขั้นตอนการทำปฏิกิริยาที่น้อยกว่า ต้นทุนต่ำ มลพิษจากของเสียสามประเภทน้อยกว่า จึงถือว่าเป็นวิธีที่เหมาะสมที่สุด |
| การวิเคราะห์เนื้อหา | วิธีที่ 1: การดูดกลืนรังสี UV โดยสเปกโตรโฟโตเมตรี การเตรียมสารละลายมาตรฐาน: ใช้ยาโสมในปริมาณที่ถูกต้องมากกว่ายาวานิลลินมาตรฐานประมาณ 100 มก. ลงในขวดตวงขนาด 250 มล. โดยผสมเมทานอลในปริมาตรคงที่ จากนั้นใส่สารละลาย 2.0 มล. ลงในขวดตวงขนาด 100 มล. โดยผสมเมทานอลในปริมาตรคงที่ การเตรียมตัวอย่างของเหลว: ชั่งน้ำหนักตัวอย่างอย่างแม่นยำประมาณ 100 มก. วิธีการเตรียมและการเตรียมสารละลายมาตรฐานนั้นเหมือนกัน การทำงาน: นำสารละลายใส่ในเซลล์ควอตซ์ขนาด 1 ซม. กำหนดค่าการดูดกลืนที่ความยาวคลื่นดูดกลืนสูงสุดประมาณ 308 นาโนเมตร ตัวอย่างการคำนวณแบบกด ปริมาณวานิลลิน (C8H8O3) (x) (มก.): X=12.5c (ทองคำ/เงิน) ซี-วานิลลินในความเข้มข้นของสารละลายมาตรฐาน, กรัม/มล. Au-ค่าการดูดกลืนแสงของของเหลวตัวอย่าง As-ค่าการดูดกลืนแสงของสารละลายมาตรฐาน วิธีที่สอง: การปรับโดยใช้แก๊สโครมาโทกราฟี (GT-10-4) พร้อมวิธีการกำหนดคอลัมน์แบบไม่มีขั้ว |
| ความเป็นพิษ | LD50 ทางปากในหนูตะเภา: 1580, 1400 มก./กก. (เจนเนอร์) |
| การใช้งานจำกัด | FEMA (มก./กก.) : เครื่องดื่มอัดลม 63; น้ำเย็น 95; ลูกอม 200; อาหารอบ 220; พุดดิ้งชั้น 120, หมากฝรั่ง 270; ช็อกโกแลต 970; ชั้นตกแต่ง 150; เนยเทียม 0.20; น้ำเชื่อม 330~20000 ตามข้อกำหนดของ FAO/WHO: ปริมาณที่อนุญาตคือ 70 มก./กก. สำหรับอาหารจานด่วน อาหารเด็กกระป๋อง และซีเรียล (1992) |
| การพัฒนาอุตสาหกรรม | จีนเป็นประเทศผู้ส่งออกวานิลลินรายใหญ่ของโลก โดยในปี 2002 ความต้องการภายในประเทศอยู่ที่ 2,350 ตัน คิดเป็น 30% ของการผลิต ส่วนที่เหลือ 70% เป็นการส่งออก ในปี 1988 ส่งออกเพียง 2.73 ตัน ในปี 1993 ส่งออก 1,700 ตัน และในปี 2002 ส่งออก 4,653 ตัน ตั้งแต่ปี 1993 ถึงปี 2002 ปริมาณการส่งออกวานิลลินของจีนเติบโตในอัตราเฉลี่ยต่อปี 12% ในอเมริกาเหนือ ยุโรป เอเชียตะวันออกเฉียงใต้ และตลาดอื่นๆ มีชื่อเสียงที่ดี ในปี 2012 ความต้องการวานิลลินทั่วโลกอยู่ที่ประมาณ 17,500 ตัน ซึ่งความต้องการในประเทศพัฒนาแล้วอยู่ในภาวะสมดุล ในขณะที่ความต้องการวานิลลินในประเทศกำลังพัฒนาเพิ่มขึ้นอย่างมาก ทำให้ความต้องการวานิลลินทั้งหมดยังอยู่ในระหว่างช่วงการเติบโต ความต้องการวานิลลินทั้งหมดที่แท้จริงในปัจจุบันอยู่ที่ 3,000 ตัน ปัจจุบัน ปริมาณการใช้วานิลลินต่อหัวยังคงต่ำกว่าปริมาณการใช้วานิลลินต่อหัวทั่วโลกเล็กน้อย ซัพพลายเออร์ในประเทศรายใหญ่ของบริษัท Jiaxing City, China Chemical Co., Ltd. เป็นผู้ผลิตวานิลินมืออาชีพรายใหญ่ที่สุดในโลกในปัจจุบัน ในปี 2014 บริษัทมีผลผลิตเมทิลวานิลินประจำปี 10,000 ตัน เอทิลวานิลิน 2,000 ตัน ซึ่งมากกว่า 80% ของผลิตภัณฑ์เป็นสินค้าส่งออก ในต่างประเทศมีบริษัทผลิตวานิลลินอยู่ 3 แห่ง ได้แก่ บริษัท Rhodia Inc. ของฝรั่งเศส บริษัท Bao ของนอร์เวย์ และบริษัท Ube ของฝรั่งเศส ซึ่งในจำนวนนี้ บริษัท Rhodia ของฝรั่งเศสถือเป็นบริษัทผลิตวานิลลินที่มีชื่อเสียงที่สุดในโลก โดยมีกำลังการผลิตประจำปีอยู่ที่ 8,000 ตัน โดยมีอุปกรณ์จัดจำหน่ายในฝรั่งเศสและสหรัฐอเมริกา นอกจากบริษัท Bao Selig ของนอร์เวย์ที่ใช้ลิกนินในการผลิตวานิลลินแล้ว บริษัทในประเทศและต่างประเทศยังใช้กรดฟีนอลอัลดีไฮด์ของไม้กัวอิอัคในการผลิตวานิลลินอีกด้วย |
| คุณสมบัติทางเคมี | ผลึกเข็มสีขาว มีกลิ่นหอม ละลายน้ำได้ 125 เท่า เอทิลีนไกลคอล 20 เท่า และเอทานอล 95% 2 เท่า ไม่ละลายในคลอโรฟอร์ม |
| การใช้งาน | 1. ใช้เป็นสารปรุงแต่งกลิ่น รส และสารตัวกลางทางเภสัชกรรม 2. เป็นการสกัดผงธูปหอมจากถั่ว เครื่องเทศหอม มักใช้เป็นส่วนประกอบของน้ำหอม นิยมใช้กันแพร่หลายในเกือบทุกรสชาติที่ผสมผสานกัน เช่น ไวโอเล็ต ซิมบิเดียม ทานตะวัน กลิ่นตะวันออก และไพเพอโรนัล ไอโซยูจีนอล เบนซิลอีเธอร์ คูมาริน มัสก์ และอื่นๆ เป็นส่วนผสมของธูป ปรับเปลี่ยนกลิ่นและส่วนผสมอื่นๆ นอกจากนี้ยังใช้ดับกลิ่นปากได้อีกด้วย ในรสชาติที่รับประทานได้ ควัน และใช้ได้หลากหลาย แต่ปริมาณจะมากกว่า ในรสชาติวานิลลา ครีม ช็อกโกแลต และกลิ่นเจ้าหญิง จำเป็นต้องใช้เครื่องเทศ 3. วานิลลินเป็นกฎระเบียบของจีนที่อนุญาตให้ใช้เครื่องเทศที่รับประทานได้เป็นสารตรึงกลิ่น โดยเป็นวัตถุดิบหลักในการปรุงแต่งกลิ่นวานิลลา นอกจากนี้ยังสามารถใช้โดยตรงในบิสกิต เค้ก ลูกอม เครื่องดื่ม และเครื่องปรุงแต่งกลิ่นอาหารอื่นๆ ได้ ปริมาณการใช้ขึ้นอยู่กับความต้องการในการผลิตปกติ โดยทั่วไปในช็อกโกแลต 970 มก./กก. ในหมากฝรั่ง 270 มก./กก. ในขนมอบ บิสกิต 220 มก./กก. ในลูกอม 150 มก./กก. ในเครื่องปรุง ~ 95 มก./กก. ในเครื่องดื่มเย็น 4. ข้อกำหนดของ GB 2760 1996 อนุญาตให้ใช้เครื่องเทศที่รับประทานได้ ใช้กันอย่างแพร่หลายในการเตรียมวานิลลา ช็อกโกแลต เนย ปริมาณสูงสุด 25%~30% หรือใช้โดยตรงในบิสกิต ขนมอบ ปริมาณการใช้คือ 0.1%~0.4% เครื่องดื่มเย็นคือ {{10}}.01%~0.3% ลูกอมคือ 0.2%~0.8% โดยเฉพาะอย่างยิ่งที่มีผลิตภัณฑ์นม 5. น้ำหอมสังเคราะห์ที่สำคัญซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในกิจกรรมในชีวิตประจำวัน ใช้เป็นอาหาร ยาสูบ และไวน์อย่างชาญฉลาด ในอุตสาหกรรมอาหาร ปริมาณการใช้มีมากสำหรับการเตรียมวานิลลา ช็อกโกแลต เนย ปริมาณสูงถึง 25-30% บนคุกกี้ เค้กโดยตรง ปริมาณการใช้คือ 0.1-0.4% เย็นคือ 0.01-0.3% ลูกอมคือ 0.2-0.8 โดยเฉพาะอย่างยิ่งมีผลิตภัณฑ์นม ใช้สำหรับการวิเคราะห์ทางเคมี การทดสอบโปรตีน ไนโตรเจน เฮเทอโรไซคลิก อินดีน ฟลอโรกลูซินอล และกรดแทนนิก ในอุตสาหกรรมยา ใช้สำหรับการผลิตยาความดันโลหิตสูง เมธิลโดปา คาเทชอล ยาแอลโดปา คาทาลิน และไดอาเวอริดีน 6. ใช้เป็นสารเคมีมาตรฐานในการวิเคราะห์สารอินทรีย์ 7. การทดสอบโปรตีน ไนโตรเจนเฮเทอโรไซคลิกอินดีน ไพโรกัลลอล กรดแทนนิก ไอออนเหล็ก จากกรดเบนโซอิกในการกำหนดคลอไรด์ เครื่องเทศ การวิเคราะห์สารอินทรีย์ปริมาณเล็กน้อย การกำหนดมาตรฐานเมทอกซี |
| วิธีการผลิต | 1.N N-,dimethylaniline กับกรดไฮโดรคลอริกถูกทำให้เป็นกรดเป็นเกลือ โดยโซเดียมไนไตรต์ไนไตรต์ไนโตรโซ-N, N-ไนโตรบินไฮโดรคลอไรด์ ซึ่งด้วยกัวอิอาคอลและฟอร์มาลดีไฮด์ถูกควบแน่นที่ 41-43 องศา จากนั้นจึงสกัดด้วยเบนซิน การกลั่นครั้งแรกด้วยเบนซิน จากนั้นจึงกลั่นครั้งที่สอง การตกผลึกใหม่ในน้ำ การอบแห้งที่ 50 องศาเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ ของเหลวเสียจากเยื่อกระดาษซัลไฟต์ที่มีโครงสร้างหน่วยของลิกนินซัลโฟเนตในสภาวะด่าง สามารถได้ออกซิเดชันและไฮโดรไลซิส และการบริโภควัตถุดิบ (กก./ตัน) กัวอิอาคัมฟีนอล (98%) ในโซเดียมไนไตรต์ 1,460 640, N,N-เมทิลอะนิลีน (98%), 974 ของกรดไฮโดรคลอริก (30%), 6,000 (99%) ของ 320 2.สารสกัดจากวานิลลา โดยวิธีธีโออะมิโนอะนิโซลโดยการไฮโดรไลซิสไดอะโซเนียมเป็นกวาอิอาคอล โดยมีไนโตรโซไดเมทิลอะนิลีนและตัวเร่งปฏิกิริยาอยู่ด้วย โดยมีฟอร์มาลดีไฮด์ควบแน่น หรือทำปฏิกิริยากับคลอโรฟอร์ม เร่งปฏิกิริยาโดยโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ และหลังจากการสกัด การแยก การกลั่นสูญญากาศ และการทำให้บริสุทธิ์ด้วยการตกผลึก นอกจากนี้ยังมีการผลิตของเหลวเสียจากเยื่อไม้ ยูจีนอล กวาอิอาคอล และซาโฟรล 3. การใช้ลิกนินเป็นวัตถุดิบ วานิลลินสามารถเตรียมได้จากน้ำเสียจากโรงงานผลิตกระดาษที่มีซัลไฟต์เป็นส่วนประกอบ ของเหลวเสียทั่วไปมีของแข็ง 10%~12% ซึ่ง 40%~50% เป็นกรดซัลโฟนิกแคลเซียมลิกนิน ของเหลวเสียจะถูกทำให้เข้มข้นเป็นของแข็ง 40%~50% โดยเติมโซเดียมไฮดรอกไซด์ 25% ของปริมาณลิกนิน และให้ความร้อนถึง 160 ถึง 175 องศา (ประมาณ 1.1~1.2 MPa) ออกซิไดซ์อากาศเป็นเวลา 2 ชั่วโมง อัตราการแปลงโดยทั่วไปอยู่ที่ 8%~11% ออกไซด์กับเบนซินสกัดวานิลลินและวิธีการกลั่นไอน้ำสำหรับการกู้คืนเบนซินในออกไซด์ด้วยโซเดียมไบซัลไฟต์เพื่อสร้างเกลือไฮโดรเจนซัลเฟตย่อยและแยกสิ่งเจือปน จากนั้นจึงสลายกรดซัลฟิวริกเป็นวานิลลิน ในที่สุด จะใช้การกลั่นสูญญากาศและตกผลึกใหม่เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ ใช้กัวอาคอลเป็นวัตถุดิบ วิธีคลอเรลกัวอิอาคอลและไตรคลอโรอะเซทัลดีไฮด์ในสภาพที่มีโซเดียมคาร์บอเนตหรือโพแทสเซียมคาร์บอเนต การให้ความร้อนถึง 27 องศาได้รับการสังเคราะห์โดยการควบแน่นของ 3- เมทอกซี-4- ไฮดรอกซีฟีนิลไตรคลอโรเมทิลคาร์บินอล ไม่ใช่ปฏิกิริยาการกลั่นด้วยไอน้ำของไม้กัวอิอาคอล ฟีนอลที่ถูกกำจัดออก ในสภาพที่มีโซดาไฟ ไนโตรเบนซีนเป็นสารออกซิไดซ์ การให้ความร้อนถึง 150 องศาสามารถแยกวานิลลินออกซิไดซ์ได้ นอกจากนี้ยังสามารถใช้ Cu-CuO-CoCl2 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและ 100 องศาในอากาศเพื่อออกซิเดชัน หลังจากปฏิกิริยากับเบนซินเพื่อสกัดวานิลลิน โดยการกลั่นสูญญากาศและการตกผลึกใหม่เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์สำเร็จรูป วิธีกรดไกลออกซิลิก: ในสารละลายกรดไกลออกซิลิก ตามด้วยการเติมกัวอิอาคอล โซเดียมไฮดรอกไซด์ และโซเดียมคาร์บอเนต และที่ 30 ถึง 33 องศาโดยการควบแน่นเป็นกรดฟีนิลไกลคอล 3-เมทอกซี-4-ไฮดรอกซี โดยการสกัดด้วยตัวทำละลายของปฏิกิริยากัวอิอาคอล หลังจากเติมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ ไนโตรเบนซีนซัลโฟนิกแอซิด และแคลเซียมไฮดรอกไซด์ในสถานะ Q แล้วให้ความร้อนถึง 100 องศาเพื่อออกซิเดชันและไพโรไลซิสเป็นวานิลลิน ผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันถูกทำให้เป็นกลางด้วยการสกัดวานิลลินด้วยคลอรีนเอธาน 2 ครั้ง ผลิตภัณฑ์ดิบถูกกลั่นด้วยสุญญากาศและตกผลึกใหม่เสร็จสิ้น กระบวนการไนโตรโซ: เติมกรดไฮโดรคลอริก 30% 166 กิโลกรัม และน้ำ 200 กิโลกรัม ลงในหม้อปฏิกิริยา แล้วทำให้เย็นลงถึง 10 องศา โดยหยดเมทิลอะนิลีน 2 ตัว 61.5 กิโลกรัม ลงในเวลา 2 ชั่วโมง อุณหภูมิต่ำกว่า 25% จากนั้นจึงคนต่อไปอีก 20 นาที แช่สารละลายน้ำให้เย็นลงถึง 6 องศาด้วยสารละลายน้ำ 25% ควบคุมอุณหภูมิ แล้วคนต่อไปอีก 1 ชั่วโมง กรอง p-nitroso 2 เมทิลอะนิลีนไฮโดรคลอไรด์ที่อุณหภูมิ 7~10 องศา โดยเติมเอธานอลเชิงปริมาณและกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้นที่เจือจางในของแข็ง คือ ไนโตรโซ 2 เมทิลอะนิลีน การควบแน่นของ Guaiacol และ p-nitroso two methyl aniline: ยูโรโทรพีน 26 กก. ละลายในส่วนผสมน้ำ 34 กก. จากนั้นเติม Guaiacol 126 กก. และเอธานอล 63 กก. เก็บไว้ในถังพักน้ำ ส่วนผสมของไนโตรโซไดเมทิลอะนิลีนไดไฮโดรคลอไรด์และเอธานอล 550 กก. จะเข้าร่วมหม้อปฏิกิริยา โดยให้ความร้อนถึง 28 องศาหลังจากเติมตัวเร่งปฏิกิริยาเกลือโลหะ จากนั้นให้ความร้อนถึง 35 ถึง 36 องศาเมื่อหยดส่วนผสมไม้ Guaiacol และฟีนอล (3~3.5 ชั่วโมง) โดยรักษาอุณหภูมิไว้ที่ 40 ถึง 43 องศา หยดหลังจากเติมแล้วคนต่อไปอีก 1 ชั่วโมงของปฏิกิริยา จากนั้นเติมน้ำเจือจาง 40 องศา 100 กก. คนและเนื้อหาในของเหลวที่ควบแน่นของวานิลลินควรสูงกว่า 11% เป็นเวลา 15 นาที ใช้เบนซินเป็นตัวทำละลาย คอลัมน์สกัดของเหลว-ของเหลวแบบหมุนจะสกัดของเหลวควบแน่นที่ควบแน่นอย่างต่อเนื่อง ของเหลวสกัดเบนซินประกอบด้วยกรดไฮโดรคลอริกจำนวนมาก การล้างด้วยน้ำ และจากนั้นจึงทำให้เป็นกลางด้วยด่างเป็น pH=4 ฟิล์มปีนเครื่องระเหยการกลั่นการกู้คืนเบนซินและไอน้ำพุ่งไอน้ำเป็นเวลา 1 ชั่วโมงเพื่อกำจัดเบนซินที่เหลือออก ไอระเหยที่คลายแรงดันเป็นน้ำ และสุดท้ายในอุณหภูมิ 120 ถึง 150 องศา (666.6 Pa) จะระเหยวานิลลินดิบออกอย่างรวดเร็ว จุดเยือกแข็งอยู่ที่ 70 องศาหรือประมาณนั้น ผลิตภัณฑ์ดิบถูกละลายในโทลูอีนที่อุณหภูมิ 70 องศา กรองหลังจากทำความเย็นที่อุณหภูมิ 18 ถึง 20 องศา ดูดและล้างด้วยโทลูอีนปริมาณเล็กน้อยเป็นวานิลลิน จากนั้นทำการกลั่นสูญญากาศครั้งที่สอง โดยแยกเศษส่วนจาก 130 ถึง 140 องศา (266.6~399.9Pa) แล้วละลายในเอธานอลเจือจาง 60~70 องศา แล้วค่อย ๆ ปล่อยให้เย็นลงเหลือ 16 ถึง 18 องศา ซึ่งเป็นการตกผลึก (1H) โดยใช้ตัวกรองแบบเหวี่ยง และใช้เอธานอลเจือจางเล็กน้อยในการล้าง เมื่อสิ้นสุดอุณหภูมิ 50 ถึง 60 องศา ให้ทำการอบแห้งผลิตภัณฑ์ด้วยลมร้อนเป็นเวลา 12 ชั่วโมง ตามที่ Guaiacol กล่าวไว้ ผลผลิตสามารถสูงถึง 65% วิธี P-hydroxyphenylaldehyde ใช้ p-hydroxybenzaldehyde เป็นวัตถุดิบโดยผ่านปฏิกิริยาบรอมีเนชันและเมทอกซิเลชันเพียงครั้งเดียวเพื่อเตรียมวานิลลิน ในขวดขนาด 25 มล. เติม p-hydroxybenzaldehyde 16 กรัม (0.131mo1) และตัวทำละลาย 90 มล. หลังจากละลายโบรมีน 6.8 มล. (0.131mol) แล้วให้ความร้อนถึง 40~45 องศาและทำปฏิกิริยาเป็นเวลา 6 ชั่วโมง ตัวทำละลายที่เหลือและปั๊มสูญญากาศ ต้มน้ำ กรองร้อน กรอง ทำความเย็น ตกผลึก การกรอง และการทำให้แห้งของ 3-bromo-4-hydroxy benzaldehyde ผลึกสีขาว จุดหลอมเหลวอยู่ที่ 123 ถึง 124 องศา ผลผลิตคือ 90% ในขวดขนาด 25 มล. ให้รวมสารละลายโซเดียมเมทานอลของเมทิลเมอร์คิวรี 45 มล. (0.230 โมล) 28.24% และ CuCl 0.2g, LDMF 35 มล. เข้าด้วยกัน ในปฏิกิริยาที่ 115 องศาเป็นเวลา 1.5 ชั่วโมง แล้วดึงตัวทำละลายออก โดยแยกสารตกค้างด้วยกรดไฮโดรคลอริก 18% ให้เหลือ pH=4~5 จากนั้นสกัดเบนซินร้อน 3 ครั้ง แล้วนำไปแช่ในน้ำ จากนั้นกลั่นด้วยความดันต่ำจนได้เบนซินเป็นของเหลวสีกาแฟ จากนั้นละลายในสารละลายแอลกอฮอล์เจือจางร้อน แล้วทำให้เย็นลงเพื่อแยกผลึกสีขาว กรอง และอบแห้งเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์วานิลลิน 8.3 กรัม จุดหลอมเหลวอยู่ที่ 81 ถึง 82 องศา ความบริสุทธิ์ 99.5% คือ 91.1% |
| คำอธิบาย | วานิลลินพบได้ในพืชหลายชนิด เช่น หัวของ Rhizoma Gastrodiae (Tian Ma) สมุนไพรทั้งหมดของ Equisetum (Mu Zei) Ulva pertusa (Kong Shi Chun) หัวบีตน้ำตาล เมล็ดวานิลลา บัลซัมเปรู และอื่นๆ อีกมากมาย |
| คุณสมบัติทางเคมี | มีต้นวานิลลาหลากหลายสายพันธุ์ที่มีฝักวานิลลาหรือที่เรียกว่าซิลิกกา (siliques) สายพันธุ์ที่สำคัญที่สุดที่กล่าวถึงข้างต้น สายพันธุ์ที่มีคุณค่าเป็นพิเศษ ได้แก่ สายพันธุ์ที่ปลูกในเม็กซิโก มาดากัสการ์ ชวา ตาฮีตี หมู่เกาะโคโมโร และเรอูนียง การเพาะปลูกเมล็ดวานิลลาเป็นกระบวนการที่ใช้เวลานานและต้องใช้แรงงานมาก ต้นวานิลลาเป็นไม้เลื้อยล้มลุกยืนต้นที่สูงได้ถึง 25 เมตร และต้องมีอุปกรณ์รองรับที่เหมาะสมจึงจะเติบโตได้ การออกดอกจะดำเนินการในช่วงเดือนพฤศจิกายนถึงธันวาคม โดยเจาะเยื่อหุ้มที่แยกละอองเรณูออกจากเกสรตัวเมีย ซึ่งเป็นงานที่ต้องใช้แรงงานคนจำนวนมาก การออกดอกตามธรรมชาติจะเกิดขึ้นเมื่อนกหรือแมลงทำขั้นตอนที่คล้ายกันนี้โดยเจาะเยื่อหุ้มเพื่อหาอาหาร หลังจากนั้นไม่กี่เดือน ฝักที่ห้อยลงมา (ซิลิกกา) จะเริ่มก่อตัวขึ้น โดยฝักเหล่านี้จะเริ่มเปลี่ยนเป็นสีเหลืองที่ปลายฝักตั้งแต่เดือนสิงหาคมถึงกันยายน เมื่อถึงจุดนี้ ซิลิกกาจะถูกเก็บเกี่ยวและผ่านการบำบัดพิเศษเพื่อให้มีกลิ่นหอม ซิลิกจะถูกวางในตะกร้าฟางและจุ่มลงในน้ำร้อนเพื่อฉีกผนังเซลล์ด้านใน หลังจากผ่านไปสองสามเดือน กลิ่นจะเริ่มพัฒนา จากนั้นซิลิกจะถูกขับออกมาโดยการสัมผัสกับแสงแดดเป็นระยะๆ (โดยคลุมและเปิดซิลิกด้วยผ้าห่มขนสัตว์สลับกัน) เมื่อการขับออกมาเสร็จสิ้น ซิลิกจะถูกทาด้วยน้ำมันโกโก้เพื่อป้องกันการแตกในระหว่างการอบแห้ง และสุดท้ายก็ทำให้แห้งจนมีความชื้นคงเหลือที่เหมาะสม ในขั้นตอนสุดท้ายของการเตรียม ซิลิกคุณภาพดีที่สุดจะสร้าง "น้ำเกลือ" วานิลลาที่ตกผลึกบนพื้นผิวของเมล็ดวานิลลา โดยทั่วไป การแปรรูปเมล็ดวานิลลาจะใช้เวลามากกว่าหนึ่งปี คุณสมบัติทางการค้าที่สำคัญที่สุด ได้แก่ วานิลลาที่ผ่านการแช่น้ำเกลือ วานิลลาแท้ และวานิลลาพอมโปน่า ส่วนเมล็ดวานิลลาเป็นเพียงส่วนเดียวที่ใช้ วานิลลามีกลิ่นหอมหวานอ่อนๆ และรสชาติที่เป็นเอกลักษณ์ |
| คุณสมบัติทางเคมี | วานิลลินมีกลิ่นเฉพาะตัวคล้ายวานิลลา มีรสหวานมาก |
| คุณสมบัติทางเคมี | เข็มสีขาวเป็นผลึก มีกลิ่นหวาน ละลายได้ในน้ำ 125 ส่วน กลีเซอรอล 20 ส่วน และแอลกอฮอล์ 95% 2 ส่วน ละลายได้ในคลอโรฟอร์มและอีเธอร์ ติดไฟได้ |
| คุณสมบัติทางเคมี | มีลักษณะเป็นเข็มผลึกหรือผงสีขาวหรือครีม มีกลิ่นวานิลลาที่เป็นเอกลักษณ์และมีรสหวาน |
| คุณสมบัติทางเคมี | วานิลลินพบได้ในน้ำมันหอมระเหยและอาหารหลายชนิด แต่ส่วนใหญ่มักไม่จำเป็นสำหรับกลิ่นหรือกลิ่นของวานิลลิน อย่างไรก็ตาม วานิลลินเป็นตัวกำหนดกลิ่นของน้ำมันหอมระเหยและสารสกัดจากฝักวานิลลาแพลนิโฟเลียและวานิลลาทาฮิเทนซิส ซึ่งวานิลลินจะเกิดขึ้นระหว่างการสุกโดยการแยกไกลโคไซด์ด้วยเอนไซม์ วานิลลินเป็นของแข็งผลึกไม่มีสี (mp 82–83 degree ) มีกลิ่นวานิลลาทั่วไป เนื่องจากมีสารแทนที่อัลดีไฮด์และไฮดรอกซี จึงเกิดปฏิกิริยาได้หลายอย่าง ปฏิกิริยาเพิ่มเติมอาจเกิดขึ้นได้เนื่องจากปฏิกิริยาของนิวเคลียสอะโรมาติก วานิลลินแอลกอฮอล์และเมทอกซีเมทิลฟีนอลได้มาจากไฮโดรจิเนชันแบบเร่งปฏิกิริยา อนุพันธ์ของกรดวานิลลิกเกิดขึ้นหลังจากออกซิเดชันและการปกป้องกลุ่มไฮดรอกซีฟีนอลิก เนื่องจากวานิลลินเป็นฟีนอลอัลดีไฮด์ จึงเสถียรต่อการเกิดออกซิเดชันเองและไม่เกิดปฏิกิริยาแคนนิซซาโร อนุพันธ์จำนวนมากสามารถเตรียมได้โดยอีเทอร์ริฟิเคชันหรือเอสเทอร์ริฟิเคชันของกลุ่มไฮดรอกซีและโดยการควบแน่นของอัลดอลที่กลุ่มอัลดีไฮด์ อนุพันธ์เหล่านี้หลายชนิดเป็นสารตัวกลาง เช่น ในการสังเคราะห์ยา |
| คุณสมบัติทางกายภาพ | ลักษณะ: ผลึกเข็มสีขาวหรือสีเหลืองอ่อนหรือผงผลึก มีกลิ่นแรง ความหนาแน่นสัมพัทธ์อยู่ที่ประมาณ 1.060 ความสามารถในการละลาย: ไม่เพียงแต่ละลายได้ในเอธานอล คลอโรฟอร์ม อีเธอร์ คาร์บอนไดซัลไฟด์ กรดอะซิติกบริสุทธิ์ และไพริดีนเท่านั้น แต่ยังละลายได้ในน้ำมัน โพรพิลีนไกลคอล และไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ในสารละลายด่างอีกด้วย มันสามารถออกซิไดซ์ในอากาศได้ช้าๆ อาจไม่เสถียรภายใต้แสงสว่าง และควรเก็บไว้ในที่มืด จุดหลอมเหลว: จุดหลอมเหลวคือ 81 องศา |
| การเกิดขึ้น | วานิลลินพบได้ทั่วไปในธรรมชาติ โดยมีรายงานว่าพบในน้ำมันหอมระเหยของตะไคร้หอมชวา (Cymbopogon nardus Rendl.) ในกำยาน บัลซัมเปรู น้ำมันดอกกานพลู และโดยเฉพาะฝักวานิลลา (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona) มีการเพาะปลูกวานิลลามากกว่า 40 สายพันธุ์ วานิลลินยังพบในพืชในรูปของกลูโคสและวานิลลินด้วย มีรายงานว่าพบในฝรั่ง ผลเฟโยอา ผลเบอร์รี่หลายชนิด หน่อไม้ฝรั่ง ต้นหอม อบเชย ขิง น้ำมันสะระแหน่สก็อต ลูกจันทน์เทศ ขนมปังกรอบและขนมปังไรย์ เนย นม ปลาที่ไม่ติดมันและมีไขมัน หมูหมัก เบียร์ คอนยัค วิสกี้ เชอร์รี่ ไวน์องุ่น รัม โกโก้ กาแฟ ชา ข้าวบาร์เลย์คั่ว ป๊อปคอร์น ข้าวโอ๊ต คลาวด์เบอร์รี่ เสาวรส ถั่ว มะขาม สมุนไพรและเมล็ดผักชีลาว สาเก น้ำมันข้าวโพด มอลต์ สาโท เอ็ลเดอร์เบอร์รี่ ลูกพลับ เบอร์เบิน วานิลลาตาฮีตี และรากชิโครี |
| ประวัติศาสตร์ | วานิลลินเป็นที่รู้จักในฐานะเครื่องเทศสังเคราะห์ชนิดแรกๆ ในอุตสาหกรรมน้ำหอม วานิลลินเรียกว่าอัลดีไฮด์วานิลลิก ในช่วงต้นปี ค.ศ. 1858 นักเคมีชาวฝรั่งเศส Gby (NicolasTheodore Gobley) ได้วานิลลินบริสุทธิ์เป็นครั้งแรกโดยใช้วิธีการกลั่น เนื่องจากวานิลลินธรรมชาติมีปริมาณการผลิตน้อยกว่า จึงทำให้มีการแสวงหาวิธีสังเคราะห์ทางเคมีเพื่อผลิตวานิลลิน ในปี ค.ศ. 1874 นักวิทยาศาสตร์ชาวเยอรมัน M.?Haarman และเพื่อนร่วมงานได้สรุปโครงสร้างทางเคมีของวานิลลินและค้นพบวิธีใหม่ในการผลิตวานิลลินโดยใช้อะบีเอทีนเป็นวัตถุดิบ ในปี ค.ศ. 1965 นักวิทยาศาสตร์ชาวจีนพบว่าวานิลลินมีฤทธิ์ต้านโรคลมบ้าหมู และทำการศึกษาเภสัชวิทยาและพิษวิทยาของวานิลลินตั้งแต่ในอาหารจนถึงในทางการแพทย์ พวกเขายังพบอีกว่าวานิลลินมีฤทธิ์ต้านแบคทีเรียบางชนิด ทำให้วานิลลินเป็นสูตรยาที่เหมาะสมสำหรับการรักษาโรคผิวหนัง วานิลลินสามารถใช้เป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์ยาหลายชนิด เช่น เบอร์เบอรีน ยาแก้ความดันโลหิตสูง แอล-เมทิลโดปา เมทอกซีไพริมิดีน และยารักษาโรคหัวใจ ปาปาเวอรีน |
| การใช้งาน | วานิลลินเป็นสารแต่งกลิ่นรสที่ทำจากวานิลลาสังเคราะห์หรือวานิลลาเทียม ซึ่งสามารถสกัดได้จากลิกนินในเวย์ซัลไฟต์ และผ่านกระบวนการสังเคราะห์จากกัวเอโคลและยูจีนอล ผลิตภัณฑ์ที่เกี่ยวข้อง คือ เอทิลวานิลลิน มีพลังแต่งกลิ่นรสมากกว่าวานิลลินถึงสามเท่าครึ่ง วานิลลินยังหมายถึงส่วนผสมแต่งกลิ่นรสหลักในวานิลลา ซึ่งได้มาจากการสกัดจากเมล็ดวานิลลา วานิลลินใช้ทดแทนสารสกัดวานิลลา โดยใช้ในไอศกรีม ของหวาน เบเกอรี่ และเครื่องดื่มที่ปริมาณ 60–220 ppm |
| การใช้งาน | สารเคมีตัวกลางและสารวิเคราะห์ |
| การใช้งาน | สารช่วยทางเภสัชกรรม (สารแต่งกลิ่น) เป็นสารแต่งกลิ่นในขนม เครื่องดื่ม อาหาร และอาหารสัตว์ กลิ่นหอมและรสชาติในเครื่องสำอาง สารสังเคราะห์ แหล่งของแอล-โดปา |
| การใช้งาน | ส่วนประกอบหลักของสารสกัดจากเมล็ดวานิลลา |
| การใช้งาน | วานิลลินที่มีฉลาก พบได้ตามธรรมชาติในอาหารและพืชหลายชนิด เช่น กล้วยไม้ แหล่งวานิลลินธรรมชาติเชิงพาณิชย์หลักมาจากสารสกัดจากเมล็ดวานิลลา ผลิตขึ้นแบบสังเคราะห์ในปริมาณมากจากผลพลอยได้จากกระบวนการผลิตกระดาษที่มีลิกนินเป็นส่วนประกอบหรือจากกวาอิคอล |
| คำนิยาม | ChEBI: สมาชิกของกลุ่มเบนซัลดีไฮด์ที่มีหมู่แทนที่เมทอกซีและไฮดรอกซีที่ตำแหน่ง 3 และ 4 ตามลำดับ |
| การตระเตรียม | วานิลลินเชิงพาณิชย์ได้มาจากการแปรรูปน้ำซัลไฟต์เสียหรือสังเคราะห์จากกัวอิอาคอล การเตรียมโดยการออกซิเดชันของไอโซยูจีนอลเป็นเพียงข้อมูลทางประวัติศาสตร์เท่านั้น 1) การเตรียมจากของเหลวซัลไฟต์ที่เป็นของเสีย: วัตถุดิบเริ่มต้นสำหรับการผลิตวานิลลินคือลิกนินที่มีอยู่ในของเสียซัลไฟต์จากอุตสาหกรรมเซลลูโลส ของเหลวแม่ที่เข้มข้นจะได้รับการบำบัดด้วยด่างที่อุณหภูมิและความดันที่สูงขึ้นในสภาวะที่มีสารออกซิแดนท์ วานิลลินที่เกิดขึ้นจะถูกแยกออกจากผลิตภัณฑ์รอง โดยเฉพาะอะซีโตวานิลโลน (4-ไฮดรอกซี-3- เมทอกซีอะซีโตฟีโนน) โดยการสกัด การกลั่น และการตกผลึก สิทธิบัตรจำนวนมากอธิบายถึงขั้นตอนต่างๆ สำหรับกระบวนการไฮโดรไลซิสและออกซิเดชันอย่างต่อเนื่อง (ส่วนใหญ่) ตลอดจนขั้นตอนการทำให้บริสุทธิ์ที่จำเป็นเพื่อให้ได้วานิลลินเกรดสูง ลิกนินจะถูกย่อยสลายด้วยโซเดียมไฮดรอกไซด์หรือสารละลายแคลเซียมไฮดรอกไซด์ และออกซิไดซ์ในอากาศพร้อมกันในสภาวะที่มีตัวเร่งปฏิกิริยา เมื่อปฏิกิริยาเสร็จสิ้น ของเสียที่เป็นของแข็งจะถูกกำจัดออก วานิลลินถูกสกัดจากสารละลายที่มีกรดด้วยตัวทำละลาย (เช่น บิวทานอลหรือเบนซิน) และสกัดซ้ำด้วยสารละลายโซเดียมไฮโดรเจนซัลไฟต์ การทำให้เป็นกรดอีกครั้งด้วยกรดซัลฟิวริกตามด้วยการกลั่นสูญญากาศจะได้วานิลลินเกรดเทคนิค ซึ่งจะต้องตกผลึกใหม่หลายครั้งเพื่อให้ได้วานิลลินเกรดอาหาร น้ำซึ่งอาจเติมเอธานอลลงไปบ้าง จะใช้เป็นตัวทำละลายในขั้นตอนการตกผลึกขั้นสุดท้าย 2) การเตรียมจากกัวอิอาคอล: มีหลายวิธีในการนำกลุ่มอัลดีไฮด์เข้าไปในวงแหวนอะโรมาติก การควบแน่นของกัวอิอาคอลด้วยกรดไกลออกซิลิกตามด้วยการออกซิเดชันของกรดแมนเดลิกที่ได้เป็นกรดฟีนิลไกลออกซิลิกที่เกี่ยวข้อง และสุดท้ายคือการดีคาร์บอกซิเลชันยังคงเป็นกระบวนการทางอุตสาหกรรมที่มีการแข่งขันสูงสำหรับการสังเคราะห์วานิลลิน ก. วานิลลินจากกัวอิอาคอลและกรดไกลออกซิลิก ปัจจุบัน กัวอิอาคอลสังเคราะห์จากคาเทชอล ซึ่งเตรียมโดยหลักแล้วโดยการไฮดรอกซิเลชันของฟีนอลที่เร่งปฏิกิริยาด้วยกรดกับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ ในประเทศจีน กัวอิอาคอลที่เตรียมจากโอไนโตรคลอโรเบนซีนผ่านโออะนิซิดีนก็ถูกนำมาใช้เช่นกัน กรดไกลออกซิลิกได้รับเป็นผลพลอยได้จากการสังเคราะห์ไกลออกซาลจากอะเซทัลดีไฮด์ และสามารถผลิตได้โดยการออกซิเดชันของไกลออกซาลกับกรดไนตริก การควบแน่นของกัวอิอาคอลกับกรดไกลออกซิลิกดำเนินไปได้อย่างราบรื่นที่อุณหภูมิห้องและในสื่อที่มีความเป็นด่างอ่อนๆ กัวอิอาคอลส่วนเกินเล็กน้อยจะถูกรักษาไว้เพื่อหลีกเลี่ยงการก่อตัวของผลิตภัณฑ์ที่แทนที่กัน กัวอิอาคอลส่วนเกินจะถูกกู้คืน จากนั้นสารละลายด่างที่มีกรด 4-ไฮดรอกซี- 3-เมทอกซีแมนเดลิกจะถูกออกซิไดซ์ในอากาศในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาจนกระทั่งใช้ปริมาณออกซิเจนที่คำนวณได้หมดไป [358] วานิลลินดิบจะได้รับจากการทำให้เป็นกรดและการดีคาร์บอกซิเลชันพร้อมกันของสารละลายกรด (4-ไฮดรอกซี-3-เมทอกซีฟีนิล)ไกลออกซิลิก กระบวนการนี้มีข้อดีคือภายใต้สภาวะปฏิกิริยา อนุมูลไกลออกซิลจะเข้าสู่วงแหวนกวาอิอาคอลอะโรมาติกเกือบทั้งหมดในกลุ่มพาราไฮดรอกซีฟีนอลิก จึงหลีกเลี่ยงขั้นตอนการแยกที่ยุ่งยากได้ b. วานิลลินจากกวาอิอาคอลและฟอร์มาลดีไฮด์: กระบวนการเก่าที่ยังคงใช้อยู่ประกอบด้วยปฏิกิริยาของกวาอิอาคอลกับฟอร์มาลดีไฮด์หรือสารตั้งต้นของฟอร์มาลดีไฮด์ เช่น ยูโรโทรพีน เอ็น,เอ็น-ไดเมทิลอะนิลีน และโซเดียมไนไตรต์ |
| วิธีการผลิต | วานิลลินพบได้ตามธรรมชาติในน้ำมันหอมระเหยหลายชนิด โดยเฉพาะในฝักของวานิลลาแพลนิโฟเลียและวานิลลาทาฮิเทนซิส ในอุตสาหกรรม วานิลลินเตรียมจากลิกนิน ซึ่งได้มาจากของเสียซัลไฟต์ที่ผลิตขึ้นระหว่างการผลิตกระดาษ ลิกนินได้รับการบำบัดด้วยด่างที่อุณหภูมิและความดันสูง โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาอยู่ด้วย เพื่อสร้างส่วนผสมที่ซับซ้อนของผลิตภัณฑ์ที่แยกวานิลลินออกมา จากนั้นวานิลลินจะถูกทำให้บริสุทธิ์โดยการตกผลึกซ้ำหลายครั้ง วานิลลินอาจเตรียมได้โดยการควบแน่นในด่างอ่อนของกัวอิอาคอลที่เกินมาเล็กน้อยกับกรดกลีออกซิลิกที่อุณหภูมิห้อง สารละลายด่างที่ได้ซึ่งประกอบด้วยกรดไฮดรอกซีเมทอกซีแมนเดลิก 4- จะถูกออกซิไดซ์ในอากาศโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยา และวานิลลินจะได้รับโดยการทำให้เป็นกรดและการดีคาร์บอกซิเลชันพร้อมกัน จากนั้นวานิลลินจะถูกทำให้บริสุทธิ์โดยการตกผลึกซ้ำหลายครั้ง |
| ข้อบ่งชี้ | สามารถใช้รักษาโรคลมบ้าหมู โรคสมาธิสั้น และโรคเวียนศีรษะได้หลายชนิด |
| องค์ประกอบ | นอกจากวานิลลิน (ประมาณ 3%) แล้ว วานิลลายังมีสารให้กลิ่นหอมอื่นๆ ได้แก่ วานิลลิน ไพเพอโรนัล ยูจีนอล กลูโควานิลลิน กรดวานิลลิก กรดอะนิซิก และอะนิซัลดีไฮด์ แม้ว่าวานิลลินจะเกี่ยวข้องกับกลิ่นหอมเฉพาะตัวของพืช แต่คุณภาพของเมล็ดวานิลลาไม่ได้เกี่ยวข้องกับปริมาณวานิลลิน เมล็ดวานิลลาเบอร์บอนมีวานิลลินในปริมาณสูงเมื่อเทียบกับเมล็ดวานิลลาของเม็กซิโกและตาฮีตี |
| ค่าเกณฑ์กลิ่นหอม | การตรวจจับ: 29 ppb ถึง 1.6 ppm; การจดจำ: 4 ppm |
| ค่าเกณฑ์รสชาติ | ลักษณะรสชาติที่ 10 ppm: หวาน คล้ายวานิลลาทั่วไป มาร์ชเมลโลว์ ครีมคูมาริน คาราเมลมีกลิ่นผงเล็กน้อย |
| เอกสารอ้างอิงการสังเคราะห์ | วารสารเคมีอินทรีย์, 46, หน้า 4545, 1981ดอย%3 ก10.1021/จ00335ก045 |
| คำอธิบายทั่วไป | มาตรฐานรองด้านเภสัชกรรมที่ได้รับการรับรองสำหรับการใช้ในการควบคุมคุณภาพช่วยให้ห้องปฏิบัติการเภสัชกรรมและผู้ผลิตมีทางเลือกอื่นที่สะดวกและคุ้มต้นทุนแทนมาตรฐานหลักของเภสัชตำรับ |
| ปฏิกิริยาระหว่างอากาศและน้ำ | ออกซิไดซ์อย่างช้าๆ เมื่อสัมผัสกับอากาศ ละลายน้ำได้เล็กน้อย |
| โปรไฟล์ปฏิกิริยา | วานิลลินสามารถทำปฏิกิริยารุนแรงกับ Br2, HClO4, โพแทสเซียม-เทิร์ต-บิวทอกไซด์ (เทิร์ต-คลอโร-เบนซิน + NaOH) (กรดฟอร์มิก + Tl(NO3)3) วานิลลินเป็นอัลดีไฮด์ อัลดีไฮด์สามารถออกซิไดซ์ได้ง่ายเพื่อให้เกิดกรดคาร์บอกซิลิก ก๊าซที่ติดไฟได้และ/หรือเป็นพิษเกิดขึ้นจากการรวมกันของอัลดีไฮด์กับอะโซ สารประกอบไดอะโซ ไดไธโอคาร์บาเมต ไนไตรด์ และตัวรีดิวซ์ที่มีฤทธิ์แรง อัลดีไฮด์สามารถทำปฏิกิริยากับอากาศเพื่อให้เกิดกรดเปอร์ออกโซก่อน และสุดท้ายคือกรดคาร์บอกซิลิก ปฏิกิริยาออกซิเดชันอัตโนมัติเหล่านี้จะถูกกระตุ้นด้วยแสง เร่งปฏิกิริยาด้วยเกลือของโลหะทรานสิชัน และเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาอัตโนมัติ (เร่งปฏิกิริยาด้วยผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยา) |
| อันตรายจากไฟไหม้ | ยังไม่มีข้อมูลจุดวาบไฟของวานิลลิน อย่างไรก็ตาม วานิลลินอาจติดไฟได้ |
| ความไวไฟและการระเบิดได้ | ไม่ติดไฟ |
| การประยุกต์ใช้ด้านเภสัชกรรม | วานิลลินถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นส่วนผสมในผลิตภัณฑ์ยา อาหาร เครื่องดื่ม และผลิตภัณฑ์ขนม โดยวานิลลินจะมีรสชาติและกลิ่นที่เป็นเอกลักษณ์ของวานิลลาธรรมชาติ นอกจากนี้ยังใช้ในน้ำหอม เป็นรีเอเจนต์วิเคราะห์ และเป็นตัวกลางในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ยาหลายชนิด โดยเฉพาะเมทิลโดปา นอกจากนี้ ยังมีการศึกษาวิจัยว่าวานิลลินเป็นสารที่อาจใช้รักษาโรคเม็ดเลือดรูปเคียวได้ และอ้างว่ามีคุณสมบัติต้านเชื้อราได้ ในการประยุกต์ใช้ในอาหาร วานิลลินได้รับการศึกษาวิจัยในฐานะสารกันบูด วานิลลินเป็นสารช่วยเสริมทางเภสัชกรรม ใช้ในยาเม็ด สารละลาย ({{0}}.01–0.02% w/v) น้ำเชื่อม และผง เพื่อกลบรสชาติและกลิ่นที่ไม่พึงประสงค์ของสูตรยาบางชนิด เช่น เม็ดยาคาเฟอีนและเม็ดยาโพลีไทอาไซด์ นอกจากนี้ยังใช้ในสารเคลือบฟิล์มเพื่อกลบรสชาติและกลิ่นของเม็ดยาวิตามิน วานิลลินยังได้รับการศึกษาวิจัยในการใช้เป็นสารคงตัวของแสงในยาฉีดฟูโรเซไมด์ 1% w/v ยาฉีดฮาโลเพอริดอล 0.5% w/v และไทโอไธซีน 0.2% w/v |
| เภสัชวิทยา | การให้วานิลลินในปริมาณที่เป็นอันตรายถึงชีวิตหรือไม่ถึงอันตรายแก่กระต่ายที่ได้รับยาสลบทางปากทำให้ความดันโลหิตลดลงอย่างกะทันหันและหายใจเร็วขึ้น (Deichmann & Kitzmiller, 1940) ผลที่คล้ายคลึงกันนี้พบในสุนัข (Caujolle et al. 1953) วานิลลินทำให้ปริมาณน้ำดีเพิ่มขึ้นเพียงเล็กน้อยเมื่อฉีดเข้าเส้นเลือดให้หนู (Rohrbach & Robineau, 1958) และกระตุ้นให้เกิดกิจกรรมคอเลเรติกบางส่วนเมื่อฉีดเข้าเส้นเลือดให้หนูในปริมาณ 10-250 มก./กก. (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas & Maciotta-Lapoujade, 1968) เมื่อฉีด sc ในปริมาณ 1 มก./วันเป็นเวลา 4 วันในหนูตัวเมียที่ยังไม่โตเต็มวัย วานิลลินทำให้การตอบสนองต่อฮอร์โมนโกนาโดโทรปิกจากภายนอกลดลงและน้ำหนักมดลูกเพิ่มขึ้น (Kar, Mundle & Roy, 1960) วานิลลินไม่มีผลต่อระบบประสาทของปลา (Bohinc & Wesley-Hadzija, 1956) เมื่อรับประทานในปริมาณความเข้มข้น 0.05 และ 0.1% พบว่ามีผลยับยั้งการเกิดฟันผุในหนูแฮมสเตอร์โดยไม่ทำให้การเจริญเติบโตลดลง (Stralfors, 1967) วานิลลินที่ให้ในรูปแบบละอองไม่มีผลต่อปอดหนูตะเภาที่แยกออกมาและทำงานปกติ และไม่สามารถป้องกันการตีบของปอดที่เกิดขึ้นเองได้ (Pham-Huu-Chanh, 1963 & 1964) ไม่ได้ทำหน้าที่เป็นตัวแทนการเชื่อมขวาง (ฟอกหนัง) สำหรับคอเรียมและหลอดเลือดแดงใหญ่ เนื่องจากในสารละลาย 0.15 M มันไม่ได้เพิ่มอุณหภูมิการหดตัวจากความร้อนใต้พิภพของผิวหนังแพะและหลอดเลือดแดงใหญ่ของมนุษย์ วัว และสุนัขที่สังเกตได้ในหลอดทดลอง (Milch, 1965) มันลดความสามารถในการเปลี่ยนรูปของกลุ่มเซลล์เม็ดเลือดแดงหนาแน่นได้เล็กน้อย (Jacobs, 1965) และในความเข้มข้น 1-2 mM ทำให้เกิดการยับยั้งการรวมตัวของเกล็ดเลือดที่เกิดจากคอลลาเจนในเลือดมนุษย์ได้ 50-100% (Jobin & Tremblay, 1969) |
| การใช้ทางคลินิก | เม็ดวานิลลินถูกนำมาใช้ในการรักษาโรคลมบ้าหมูและมีผลการรักษาที่ดีกว่า ผู้ป่วยบางรายอาจมีอาการเวียนศีรษะเล็กน้อยเป็นครั้งคราวในคลินิก |
| โปรไฟล์ความปลอดภัย | เป็นพิษปานกลางเมื่อกลืนกิน เข้าช่องท้อง ใต้ผิวหนัง และฉีดเข้าเส้นเลือดดำ มีผลต่อการสืบพันธุ์ในการทดลอง มีการรายงานข้อมูลการกลายพันธุ์ในมนุษย์ อาจเกิดปฏิกิริยารุนแรงกับ Br2, HClO4, โพแทสเซียม-เทิร์ต-บิวทอกไซด์, เทิร์ต-คลอโรเบนซีน + NaOH, กรดฟอร์มิก + แทลเลียมไนเตรต เมื่อถูกความร้อนจนสลายตัว จะปล่อยควันฉุนและไอระเหยที่ระคายเคือง ดูอัลดีไฮด์ด้วย |
| ความปลอดภัย | มีรายงานเพียงเล็กน้อยเกี่ยวกับปฏิกิริยาที่ไม่พึงประสงค์ต่อวานิลลิน แม้ว่าจะมีการคาดเดาว่าอาจเกิดการแพ้ร่วมกับโมเลกุลอื่นที่มีโครงสร้างคล้ายคลึงกัน เช่น กรดเบนโซอิกก็ได้ อาการไม่พึงประสงค์ที่ได้รับรายงาน ได้แก่ โรคผิวหนังอักเสบจากการสัมผัส และหลอดลมหดเกร็งอันเกิดจากภาวะไวเกิน องค์การอนามัยโลกได้กำหนดปริมาณการบริโภควานิลลินที่ยอมรับได้ต่อวันไว้ที่ประมาณ 10 มิลลิกรัมต่อน้ำหนักตัว 1 กิโลกรัม LD50 (หนูตะเภา, IP): 1.19 ก./กก. LD50 (หนูตะเภา, ทางปาก): 1.4 g/kg LD50 (เมาส์, IP): 0.48 กรัม/กก. LD50 (หนู, IP): 1.16 ก./กก. LD50 (หนู, ทางปาก): 1.58 g/kg LD50 (หนู, SC): 1.5 g/kg |
| สังเคราะห์ | จากของเสีย (สุรา) ของอุตสาหกรรมเยื่อไม้ วานิลลินจะถูกสกัดด้วยเบนซินหลังจากทำให้สุราเสียซัลไฟต์อิ่มตัวด้วย CO2 วานิลลินยังถูกสกัดโดยธรรมชาติโดยการหมัก |
| การเผาผลาญ | ผู้สังเกตการณ์ในยุคแรกสังเกตเห็นการเปลี่ยนวานิลลินเป็นกรดวานิลลิก ซึ่งขับออกมาส่วนใหญ่ในรูปของกรดอิสระ ซัลเฟตอีเทอร์คอนจูเกตหรือกรดกลูคูโรวานิลลิก (Preusse, 1880) ในมนุษย์ วานิลลินจะถูกย่อยสลายโดยตับเป็นกรดวานิลลิก ซึ่งขับออกมาทางปัสสาวะ ตับของมนุษย์ที่กลายเป็นเนื้อเดียวกันจะเปลี่ยนวานิลลินเป็นกรดวานิลลิกได้ง่ายในหลอดทดลอง (Dirscherl & Brisse, 1966) การผลิตและการขับกรดวานิลลิกแบบเอ็นโดจีนัสจากคาเทโคลามีนในร่างกายในมนุษย์มีจำนวนเท่ากับ<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964). |
| พื้นที่จัดเก็บ | วานิลลินจะออกซิไดซ์ช้าในอากาศชื้นและได้รับผลกระทบจากแสง สารละลายวานิลลินในเอธานอลสลายตัวอย่างรวดเร็วในแสงจนได้สารละลาย 6,6'-ไดไฮดรอกซี- 5,5'-ไดเมทอกซี-1,1'-ไบฟีนิล{{10}},3'-ไดคาร์บัลดีไฮด์ สีเหลืองมีรสขมเล็กน้อย สารละลายด่างยังสลายตัวอย่างรวดเร็วจนได้สารละลายสีน้ำตาล อย่างไรก็ตาม สามารถผลิตสารละลายที่เสถียรได้นานหลายเดือนโดยการเติมโซเดียมเมตาไบซัลไฟต์ 0.2% w/v เป็นสารต้านอนุมูลอิสระ วัสดุจำนวนมากควรเก็บไว้ในภาชนะที่ปิดสนิท ป้องกันแสง และอยู่ในสถานที่ที่แห้งและเย็น |
| วิธีการทำให้บริสุทธิ์ | ตกผลึกวานิลลินจากน้ำหรือเอทโอไฮโอในน้ำ หรือโดยการกลั่นในสุญญากาศ [Beilstein 8 IV 1763] |
| ความไม่เข้ากัน | ไม่เข้ากันกับอะซิโตน ทำให้ได้สารประกอบที่มีสีสันสดใส สารประกอบที่แทบไม่ละลายในเอธานอลจะเกิดขึ้นกับกลีเซอรีน |
| สถานะการกำกับดูแล | อยู่ในรายชื่อ GRAS รวมอยู่ในฐานข้อมูลส่วนผสมที่ไม่มีฤทธิ์ทางยาของ FDA (สารละลายสำหรับรับประทาน ยาแขวนลอย น้ำเชื่อม และยาเม็ด) รวมอยู่ในยาฉีดที่ไม่ใช่ยาฉีดที่ได้รับอนุญาตในสหราชอาณาจักร รวมอยู่ในรายชื่อส่วนผสมที่ไม่ใช่ยาที่ยอมรับได้ของแคนาดา |
| ผลิตภัณฑ์และวัตถุดิบสำหรับการเตรียมวานิลลิน |
| วัตถุดิบ | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->ลิกนินซัลโฟเนต |
| ผลิตภัณฑ์เตรียมอาหาร | 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->ซิโทรเนลลีลฟอร์เมต |
ป้ายกำกับยอดนิยม: วานิลลิน ผู้ผลิต ซัพพลายเออร์ โรงงานวานิลลินของจีน
คู่ของ: ไม่ใช่
ถัดไป: 2-เมทิลิมิดาโซล
คุณอาจชอบ
ส่งคำถาม
