| คำอธิบาย |
โอ-โทลิดีน หรือเรียกอีกอย่างว่า ออร์โธโทลิดีน หรือ 2-โทลิดีน เป็นสารเคมีที่มีสูตรโมเลกุล (C6H4(CH3)NH2)2 เป็นอะโรมาติกเอมีนที่ติดไฟได้ มีสีขาวถึงแดง เมื่อถูกความร้อนจะปล่อยไอโซเมอร์ที่เป็นพิษออกมาหลายชนิด โดยอนุพันธ์ของ 3-โทลิดีนก็มีความสำคัญในเชิงพาณิชย์เช่นกัน โอ-โทลิดีนเป็นสารประกอบไม่มีสี แม้ว่าตัวอย่างเชิงพาณิชย์มักจะมีสีก็ตาม ละลายน้ำได้เล็กน้อย โทลิดีนก่อตัวเป็นเกลือกับกรด เช่น ไฮโดรคลอไรด์ ซึ่งมีจำหน่ายในเชิงพาณิชย์ 2-โทลิดีนสามารถผลิตได้โดยการจัดเรียงเบนซิดีนใหม่จากอนุพันธ์ไฮดราซีนที่ได้จาก 2-ไนโตรโทลูอีน |
| คุณสมบัติทางเคมี |
โอ-โทลิดีนเป็นผลึกหรือผงสีขาวถึงแดง และมีกลิ่นคล้ายอะนิลีน ละลายได้ในแอลกอฮอล์ อีเธอร์ และกรดเจือจาง แต่ละลายได้ในน้ำเพียงเล็กน้อยเท่านั้น มีแนวโน้มที่จะเข้มขึ้นเมื่อสัมผัสกับอากาศ และมักใช้ในรูปของเพสต์หรือเค้กเปียก สารประกอบนี้ทำหน้าที่เป็นส่วนประกอบพื้นฐานในการผลิตสีย้อมจำนวนมาก |
| การใช้งาน |
โอ-โทลิดีนถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตสีย้อม โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการผลิตสีย้อมอะโซที่ละลายน้ำได้และเม็ดสีที่ไม่ละลายน้ำสำหรับอุตสาหกรรมสิ่งทอ หนัง และกระดาษ นอกจากนี้ ยังใช้เป็นรีเอเจนต์วัดสีที่ไวต่อแสงสำหรับการวิเคราะห์ทองคำและคลอรีนอิสระในน้ำอีกด้วย |
| การใช้งาน |
3,3'-Dimethylbenzidine ใช้ในการเตรียมวัสดุโพลีอิไมด์และเรซินอีพอกซี |
| การตระเตรียม |
มีวิธีการผลิต o-Tolidine ที่นิยมใช้กันทั่วไปอยู่ 2 วิธี วิธีแรกเกี่ยวข้องกับการลด ortho-nitrotoluene ให้เป็น 1,2-diorthotolylhydrazine ซึ่งจากนั้นจะถูกจัดเรียงใหม่ด้วยกรด วิธีที่สองเกี่ยวข้องกับการลด o-nitrotoluene โดยใช้ผงสังกะสีและโซดาไฟ จากนั้นแปลงไฮดราโซโทลูอีนที่ได้เป็น o-Tolidine โดยการต้มกับกรดไฮโดรคลอริก เมื่อเสร็จสิ้นวิธีใดวิธีหนึ่งแล้ว ก็สามารถสกัด o-Tolidine และทำให้บริสุทธิ์ได้โดยใช้เทคนิคต่างๆ เช่น การสกัดด้วยตัวทำละลายและการตกผลึกใหม่ |
| คำนิยาม |
ChEBI: 3,3'-Dimethylbenzidine เป็นสมาชิกของไบฟีนิล |
| คำอธิบายทั่วไป |
3,3'-dimethylbenzidine ปรากฏเป็นผลึกสีขาวถึงสีแดงหรือผงผลึกหรือผงสีแทนอ่อน (NTP, 1992) |
| ปฏิกิริยาระหว่างอากาศและน้ำ |
ไม่ละลายน้ำ |
| โปรไฟล์ปฏิกิริยา |
CI 37230 ไวต่อแสง อาจไวต่ออากาศเป็นเวลานาน เป็นเบสอ่อนที่ก่อตัวเป็นเกลือด้วยกรดไฮโดรคลอริกหรือกรดซัลฟิวริก CI 37230 สามารถถูกอะเซทิลได้ ไม่เข้ากันกับสารที่มีฤทธิ์แรง |
| อันตราย |
สารระคายเคืองต่อตา กระเพาะปัสสาวะ และไต มะเร็งกระเพาะปัสสาวะ และเมทฮีโมโกลบินในเลือด อาจเป็นสารก่อมะเร็ง |
| อันตรายต่อสุขภาพ |
ข้อมูลเกี่ยวกับความเป็นพิษและสารก่อมะเร็งของโอ-โทลิดีนมีน้อยมาก โอ-โทลิดีนมักมีสารปนเปื้อนไบฟีนิลอะมีนอื่นๆ โครงสร้างและคุณสมบัติทางเคมีของโอ-โทลิดีนนั้นคล้ายคลึงกับเบนซิดีน ดังนั้นคาดว่าคุณสมบัติความเป็นพิษจะคล้ายคลึงกับเบนซิดีน
โอ-โทลิดีนถูกดูดซึมเข้าสู่ร่างกายผ่านผิวหนัง ระบบทางเดินหายใจ และระบบทางเดินอาหาร ความเป็นพิษเฉียบพลันทางปากและทางผิวหนังในสัตว์ทดลองอยู่ในระดับปานกลาง ค่า LD50 ทางปากในหนูอยู่ในช่วง 400 มก./กก.
โอ-โทลิดีนทำให้เกิดมะเร็งกระเพาะปัสสาวะในสัตว์ทดลอง นอกจากนี้ ยังพบมะเร็งในเนื้อเยื่ออื่นๆ ในสัตว์บางชนิดด้วย ACGIH ระบุว่าสารนี้อาจเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์ |
| อันตรายจากไฟไหม้ |
ไม่มีข้อมูลจุดวาบไฟสำหรับ CI 37230 แต่ CI 37230 อาจติดไฟได้ |
| โปรไฟล์ความปลอดภัย |
สารก่อมะเร็งได้รับการยืนยันจากข้อมูลการก่อมะเร็งและเนื้องอกในเชิงทดลอง พิษจากช่องทางเข้าช่องท้อง พิษปานกลางจากการกลืนกิน มีรายงานข้อมูลการกลายพันธุ์ในมนุษย์ เมื่อถูกความร้อนจนสลายตัว จะปล่อยไอพิษ NOx |
| การรับสัมผัสเชื้อที่เป็นไปได้ |
โอ-โทลิดีนมากกว่า 75% ใช้เป็นสีย้อมและสารตัวกลางในการผลิตผลิตภัณฑ์ยาง สีย้อม เม็ดสี และยาฆ่าแมลง โอ-โทลิดีนประมาณ 20% ใช้ในการผลิตอีลาสโตเมอร์แรงสูงที่ทำจากโพลียูรีเทน สารเคลือบ และพลาสติกแข็ง นอกจากนี้ โอ-โทลิดีนยังใช้ในปริมาณเล็กน้อยในชุดทดสอบคลอรีนโดยบริษัทน้ำและเจ้าของสระว่ายน้ำ ใช้เป็นสารในห้องปฏิบัติการเพื่อตรวจหาเลือด |
| ความเป็นสารก่อมะเร็ง |
3,3′-Dimethylbenzidine คาดว่าจะเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์ได้อย่างสมเหตุสมผล โดยอาศัยหลักฐานที่เพียงพอเกี่ยวกับการก่อมะเร็งจากการศึกษาในสัตว์ทดลอง |
| การส่งสินค้า |
UN2811 ของแข็งที่เป็นพิษ สารอินทรีย์ หมายเลข CAS ระดับความเป็นอันตราย: 6.1; ป้ายกำกับ: 6.1- วัสดุที่เป็นพิษ ชื่อทางเทคนิค จำเป็น UN3077 สารอันตรายต่อสิ่งแวดล้อม ของแข็ง หมายเลข CAS ระดับความเป็นอันตราย: 9; ป้ายกำกับ: 9- วัสดุอันตรายอื่นๆ ชื่อทางเทคนิค จำเป็น |
| วิธีการทำให้บริสุทธิ์ |
ละลายโทลิดีนในเบนซินโดยการกรองผ่านคอลัมน์อะลูมินาที่ถูกกระตุ้นแล้วตกผลึกจากเบนซิน/เพทอีเธอร์ [Beilstein 13 IV 410] |
| ความไม่เข้ากัน |
ไม่เข้ากันกับสารออกซิไดเซอร์ (คลอเรต ไนเตรต เปอร์ออกไซด์ เปอร์แมงกาเนต เปอร์คลอเรต คลอรีน โบรมีน ฟลูออรีน ฯลฯ) การสัมผัสอาจทำให้เกิดไฟไหม้หรือระเบิดได้ เก็บให้ห่างจากวัสดุที่มีฤทธิ์เป็นด่าง เบสเข้มข้น กรดเข้มข้น ออกโซแอซิด อีพอกไซด์ ตัวรีดิวซ์เข้มข้น |
| การกำจัดขยะ |
ละลายในตัวทำละลายที่ติดไฟได้และฉีดพ่นลงในเตาเผาของเตาเผาที่มีเครื่องเผาขยะและเครื่องขัดพื้น ปรึกษากับหน่วยงานกำกับดูแลสิ่งแวดล้อมเพื่อขอคำแนะนำเกี่ยวกับแนวทางการกำจัดที่ยอมรับได้ ผู้ผลิตขยะที่มีสารปนเปื้อนนี้ (มากกว่าหรือเท่ากับ 100 กก./เดือน) ต้องปฏิบัติตามกฎระเบียบของ EPA ที่ควบคุมการจัดเก็บ การขนส่ง การบำบัด และการกำจัดขยะ |
