| คุณสมบัติทางเคมี |
ของเหลวไม่มีสีถึงเหลือง มีกลิ่นอันไม่พึงประสงค์ |
| คุณสมบัติทางเคมี |
พิโคลีนเป็นของเหลวไม่มีสี กลิ่นฉุนไม่พึงประสงค์คล้ายไพริดีน "พิโคลีน" มักถูกใช้เป็นไอโซเมอร์ผสม |
| คุณสมบัติทางเคมี |
2-เมทิลไพริดีนมีความเสถียรสูงในสารละลายที่เป็นน้ำ แต่จะสลายตัวเมื่อถูกความร้อนเพื่อให้ปล่อย NOx สารเคมีอาจทำปฏิกิริยากับสารออกซิไดซ์ได้เช่นกัน |
| การเกิดขึ้น |
2-เมทิลไพริดีนถูกปล่อยออกมาในการปล่อยก๊าซเรือนกระจกในชั้นบรรยากาศจากถ่านหินระหว่างการแปรรูปเป็นน้ำมันดิน พิตช์ และโค้ก (Windholz et al 1983; Naizer และ Mashek 1974) นอกจากนี้ยังเป็นผลพลอยได้จากกระบวนการแปรสภาพเป็นแก๊สถ่านหินและกระบวนการทำให้เป็นของเหลว (Pellizzori et al 1979; Stuermer et al 1982) และการโต้กลับของหินน้ำมัน (Pellizzari et al 1979) มันมีอยู่ในถ่านหินและถูกปล่อยออกมาในรูปแบบการปล่อยปล่อง (Opresko 1982) 2-เมทิลไพริดีนได้รับการระบุในน้ำทิ้งจากอุตสาหกรรมต่อไปนี้: ผลิตภัณฑ์จากไม้ เคมีอินทรีย์ เภสัชภัณฑ์ และโรงบำบัดของเสียสาธารณะ (Schackleford และ Cline 1983) 2-เมทิลไพริดีนยังเป็นองค์ประกอบของควันบุหรี่ (Brunneman 1978)
2-เมทิลไพริดีนสามารถย่อยสลายทางชีวภาพได้ สารละลาย 1 มิลลิโมลาร์ของ 2-เมทิลไพริดีนที่สัมผัสในจุลินทรีย์ในดินถูกสลายอย่างสมบูรณ์ใน 14-33 d ภายใต้สภาวะแบบแอโรบิก แต่ไม่สลายตัวหลังจาก 97 วันในสภาวะไร้ออกซิเจน (Naik et al 1972) |
| การใช้งาน |
ตัวทำละลาย; ระดับกลางในอุตสาหกรรมสีย้อมและเรซิน |
| การใช้งาน |
2-พิโคลีนถูกใช้เป็นตัวกลางในเคมีเกษตรและเภสัชกรรม ทำหน้าที่เป็นตัวทำละลายรวมทั้งเตรียมสีย้อมและเรซิน พบการใช้งานเป็นส่วนประกอบในการปล่อยควันบุหรี่ น้ำมันกระดูก น้ำมันถ่านหิน และการปล่อยโค้กจากเตาอบ นอกจากนี้ ยังทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นของ 2-ไวนิลไพริดีน กรดพิโคลินิก และไนตราไพริน นอกจากนี้ยังใช้เพื่อศึกษาปฏิกิริยาการถ่ายโอนอิเล็กตรอนและโปรตอนของลูมิฟลาวิน นอกจากนี้ยังใช้ในวิถีการสังเคราะห์เพื่อเตรียมอนุพันธ์ของแอคทิเวตไพริดีนที่มีพันธะดีอาโรมาไทซ์ อัลลิเลต และคาร์บอน-ไฮโดรเจน |
| การใช้งาน |
2-พิโคลีนถูกใช้เป็นรีเอเจนต์ในการสังเคราะห์ 2-พิโคลีนโบเรน ซึ่งเป็นทางเลือกที่ไม่เป็นพิษแทนโซเดียมโบโรไฮไดรด์สำหรับการติดฉลากโอลิโกแซ็กคาไรด์ |
| คำนิยาม |
ChEBI: 2-เมทิลไพริดีนคือเมทิลไพริดีนที่มีองค์ประกอบแทนที่เมทิลที่ตำแหน่ง 2 |
| วิธีการผลิต |
2-เมทิลไพริดีนถูกสังเคราะห์โดยการกลั่นน้ำมันดินหรือน้ำมันกระดูก หรือโดยปฏิกิริยาเฟสไอของอะซีตัลดีไฮด์และแอมโมเนียในอัตราส่วน 3:1 ตามด้วยการแยก 2-เมทิลไพริดีนออกจากส่วนผสมของปฏิกิริยา (Considine 1974) นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะห์ได้จากไซโคลเฮกซิลามีนที่มีแอมโมเนียส่วนเกินและ ZnCl2 ที่อุณหภูมิ 350 องศา ส่งผลให้ได้ผลผลิต 40-50%; หรือเตรียมจากสารผสมเอทิลีน-เมอร์คิวริกอะซิเตตกับน้ำแอมโมเนียที่ให้ผลผลิต 70% (Windholz et al 1983) การผลิตในปี 1977 อาจเกินหนึ่งล้านปอนด์ (Opresko 1982) |
| ข้อมูลอ้างอิงการสังเคราะห์ |
วารสารสมาคมเคมีอเมริกัน, 86, หน้า. 5355, 1964ดอย:10.1021/ja01077a077
การสังเคราะห์, น. 26/1976
จดหมายจัตุรมุข, 17, p. 383, 1976ดอย: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| คำอธิบายทั่วไป |
ของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นฉุนและไม่พึงประสงค์ ลอยอยู่บนน้ำ ไอพิษก็เกิดขึ้น |
| ปฏิกิริยาอากาศและน้ำ |
ไวไฟสูง. ละลายน้ำได้ |
| โปรไฟล์ปฏิกิริยา |
2-พิโคลีนเป็นสารดูดความชื้น 2-พิโคลีนทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์, เหล็ก (II) ซัลเฟต, กรดซัลฟูริก, ตัวออกซิไดซ์, กรด และโลหะ |
| อันตรายต่อสุขภาพ |
การสูดดม การกลืนกิน หรือการดูดซึมทางผิวหนัง: อาการง่วงซึม, ปวดศีรษะ, คลื่นไส้, อาการวิงเวียนศีรษะ, อาเจียน ตา: ระคายเคืองอย่างรุนแรง. ผิวหนัง: ทำให้เกิดแผลไหม้. การกลืนกิน: การระคายเคืองและทำให้กระเพาะปั่นป่วน |
| อันตรายต่อสุขภาพ |
2-เมทิลไพริดีนทำให้เกิดการระคายเคืองเฉพาะที่เมื่อสัมผัสกับผิวหนัง เยื่อเมือก และกระจกตา (Reinhardt และ Brittelli 1981) อาการทางคลินิกของความมึนเมาที่เกิดจากเมทิลไพริดีน ได้แก่ น้ำหนักลด ท้องร่วง อ่อนแรง สูญเสียสติ และหมดสติ (Reinhardt และ Brittelli 1981) รวมถึงปวดศีรษะจากการง่วงซึม คลื่นไส้ อาการเวียนศีรษะ และอาเจียน (Ketchen และ Porter 1979) การได้รับเมทิลไพริดีนแบบเรื้อรังส่งผลให้เกิดภาวะโลหิตจางและตาและใบหน้าเป็นอัมพาต นอกเหนือจากอาการที่กล่าวมาก่อนหน้านี้ (Ketchen and Porter 1979) |
| ความไวไฟและการระเบิด |
ไวไฟ |
| ใช้ในอุตสาหกรรม |
2-เมทิลไพริดีนถูกใช้เป็นตัวทำละลาย หรือเป็นสารเคมีขั้นกลางในอุตสาหกรรมสีย้อมและเรซิน (Windholz et al 1983) หรือสำหรับยาและยาง (Hawley 1981) มันถูกใช้เพื่อสร้าง 2-ไวนิลไพริดีน ซึ่งต่อมากลายเป็นเทอร์โพลีเมอร์ที่มีสไตรีนและบิวทาไดอีน ลาเท็กซ์ของเทอร์โพลีเมอร์เหล่านี้ถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางในกาวสำหรับยึดติดสิ่งทอกับอีลาสโตเมอร์ (Reinhart และ Britelli 1981) นอกจากนี้ยังเป็นสารเคมีตัวกลางสำหรับ 2-คลอโร-6-(ไตรคลอโรเมทิล)ไพริดีนและ 2-ไวนิลไพริดีน |
| โปรไฟล์ความปลอดภัย |
พิษจากทางช่องท้อง เป็นพิษปานกลางเมื่อกลืนกินและสัมผัสผิวหนัง เป็นพิษเล็กน้อยเมื่อสูดดม ระคายเคืองต่อผิวหนังและดวงตาอย่างรุนแรง รายงานข้อมูลการกลายพันธุ์ ของเหลวไวไฟเมื่อสัมผัสกับความร้อนหรือเปลวไฟ ในการดับไฟ ให้ใช้คาร์บอนไดออกไซด์ สารเคมีแห้ง สารผสมกับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ + เหล็ก(II) ซัลเฟต + กรดซัลฟิวริกอาจลุกลามแล้วระเบิด. เมื่อถูกความร้อนจนสลายตัวจะปล่อยควันพิษของ NOx |
| การรับสัมผัสเชื้อที่เป็นไปได้ |
(โอ-ไอโซเมอร์); สงสัยอันตรายจากพิษต่อระบบสืบพันธุ์, สารระคายเคืองหลัก (ไม่มีปฏิกิริยาภูมิแพ้), (เอ็ม-ไอโซเมอร์): เสี่ยงต่อการเกิดเนื้องอก, สารระคายเคืองขั้นต้น (ไม่มีปฏิกิริยาภูมิแพ้) พิโคลีนถูกใช้เป็นตัวกลางในการผลิตยา การผลิตยาฆ่าแมลง และในการผลิตสีย้อมและเคมีภัณฑ์ยาง นอกจากนี้ยังใช้เป็นตัวทำละลาย |
| การก่อมะเร็ง |
ไม่พบการศึกษาที่เชื่อถือได้ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมเพื่อประเมินศักยภาพในการก่อมะเร็งของเมทิลไพริดีนทั้งสามชนิด ไม่มีเมทิลไพริดีนใดที่ถูกระบุว่าเป็นสารก่อมะเร็งโดย IARC, NTP, OSHA หรือ ACGIH |
| การเผาผลาญอาหาร |
เมทิลไพริดีนถูกดูดซึมโดยการสูดดม การกลืนกิน หรือการดูดซึมผ่านผิวหนัง (Parmeggiana 1983) 2-เมทิลไพริดีนถูกดูดซึมอย่างรวดเร็วและแทรกซึมไปยังตับ หัวใจ ม้าม ปอด และกล้ามเนื้อในช่วง 10-20 นาทีแรกหลังการให้ยาทางปากในปริมาณ 0.5 ก./กก. แก่หนู (Kupor 1972 ). เปอร์เซ็นต์การดูดซึมของ 2-เมทิลไพริดีนโดยหนูเพิ่มขึ้นตามขนาดยา และการกำจัดเกิดขึ้นในสองระยะซึ่งขึ้นอยู่กับขนาดยาด้วย (Zharikov และ Titov 1982)
ข้อมูลเกี่ยวกับการเปลี่ยนแปลงทางชีวภาพของ 2-เมทิลไพริดีนได้รับการสรุปโดย Williams (1959) และ DeBruin (1976) ในกระต่ายและสุนัข สารประกอบนี้จะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดพิโคลินิก จากนั้นจึงผสมกับไกลซีนเพื่อสร้างกรดพิโคลินูริก ซึ่งถูกขับออกทางปัสสาวะ ในแม่ไก่ มันถูกขับออกมาบางส่วนเป็นกรดไพริดิโนนิทูริก ประมาณ 96% ของ 2-เมทิลไพริดีนในหนูที่รับประทาน 100 มก./กก. ถูกขับออกทางปัสสาวะในรูปของกรดพิโคลินูริก (Hawksworth and Scheline 1975) นอกจากนี้ยังมีหลักฐานว่า 2-เมทิลไพริดีนก่อให้เกิด 2-อนุพันธ์ของเมทิลเลตในสุนัข (Williams 1959) เนื่องจาก 3-เมทิลไพริดีนถูกแปลงเป็น N-ออกไซด์ในสายพันธุ์ต่างๆ (Gorrod และ Damani 1980) จึงมีแนวโน้มว่า 2-เมทิล-ไพริดีนจะถูกออกซิไดซ์ในทำนองเดียวกันด้วย |
| การส่งสินค้า |
UN2313 พิโคลีน ระดับอันตราย: 3; ป้ายกำกับ: 3-ของเหลวไวไฟ |
| วิธีการทำให้บริสุทธิ์ |
ไอน้ำ Biddiscombe และ Handley [J Chem Soc 1957 1954] กลั่นสารละลายเดือดของเบสใน 1.2 เทียบเท่ากับ 20% H2SO4 จนกระทั่งประมาณ 10% ของเบสถูกนำไปใช้ไปพร้อมกับสิ่งเจือปนที่ไม่ใช่เบส จากนั้นเติม NaOH ที่เป็นน้ำส่วนเกินลงในสารตกค้าง จากนั้นแยกเบสอิสระออก ทำให้แห้งด้วย NaOH ที่เป็นของแข็ง แล้วกลั่นแบบแยกส่วน 2-เมทิลไพริดีนยังสามารถถูกทำให้แห้งด้วยตะแกรงโมเลกุล BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, โซเดียม หรือ Linde ประเภท 5A การทำให้บริสุทธิ์อีกวิธีหนึ่งคือผ่านทาง ZnCl2 adduct ซึ่งเกิดขึ้นโดยการเติม 2-เมทิลไพริดีน (90 มล.) ลงในสารละลายของ ZnCl2 แบบไม่มีน้ำ (168 ก.) และ HCl แบบเข้มข้น 42 มล. ใน EtOH สัมบูรณ์ (200 มล.) ผลึกของสารเชิงซ้อนจะถูกกรองออก และตกผลึกใหม่สองครั้งจาก EtOH สัมบูรณ์ (เพื่อให้ได้ m 118.5-119.5o) และเบสอิสระจะถูกปลดปล่อยโดยการเติม NaOH ที่มีน้ำส่วนเกิน เป็นการกลั่นด้วยไอน้ำ และเติม NaOH ที่เป็นของแข็งในการกลั่นเพื่อสร้างเป็นสองชั้น โดยชั้นด้านบนจะถูกทำให้แห้งด้วยเม็ด KOH เก็บไว้เป็นเวลาหลายวันด้วย BaO และกลั่นแบบแยกส่วน แทนที่จะใช้ ZnCl2 สามารถใช้ HgCl2 (430 กรัมในน้ำร้อน 2.4 ลิตร) ได้ สารเชิงซ้อนซึ่งแยกออกจากกันเมื่อทำความเย็น สามารถทำให้แห้งที่อุณหภูมิ 110o และตกผลึกใหม่ตั้งแต่ 1% HCl (เป็น m 156-157o) ไฮโดรคลอไรด์มี m 78-79o และพิคเรตมี m 165.5o(จาก EtOH) และ 180o(จาก H2O) [ไบล์สไตน์ 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| ความไม่เข้ากัน |
ไอระเหยอาจก่อให้เกิดส่วนผสมที่ระเบิดได้กับอากาศ. เข้ากันไม่ได้กับออกซิไดเซอร์ (คลอเรต, ไนเตรต, เปอร์ออกไซด์, เปอร์แมงกาเนต, เปอร์คลอเรต, คลอรีน, โบรมีน, ฟลูออรีน ฯลฯ ); การสัมผัสอาจทำให้เกิดเพลิงไหม้หรือการระเบิด เก็บให้ห่างจากวัสดุที่เป็นด่าง, เบสแก่, กรดแก่, ออกโซซิด, อีพอกไซด์ โจมตีทองแดงและโลหะผสมของทองแดง |
![9-[(2-อะซีทอกซีเอทอกซี)เมทิล]-N2-อะซิติลกัวนีน](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
