| คุณสมบัติทางเคมี |
4-เมทิลไพริดีนเป็นของเหลวไม่มีสีถึงสีเหลืองอ่อน มีกลิ่นหวานและน่ารังเกียจ ละลายได้ในน้ำเอทานอลและอีเทอร์ |
| การเกิดขึ้น |
4-เมทิลไพริดีนถูกปล่อยออกมาโดยกระบวนการที่เกี่ยวข้องกับพลังงาน มีอยู่ในน้ำเสียจากการแปรสภาพเป็นแก๊สถ่านหิน (Pellizzari et al 1979) สภาพแวดล้อมของเตาอบโค้ก (Naizer และ Mashek 1974) และในน้ำจากการผลิตของเสียจากหินน้ำมัน (Dobson et al 1985; Hawthorne et al 1985; Leenheer et al 1982) นอกจากนี้ยังมีอยู่ในน้ำมันดิน (HSDB, 1988) ควันบุหรี่ (Brunneman et al 1978; IARC 1976) และของเหลวที่ลุกเป็นไฟจากป่า (Yasuhara และ Sugiwara 1987) วิธีการบำบัดน้ำเสียทางชีวภาพที่มี 4-เมทิลไพริดีนได้รับการพัฒนา (Roubickova 1986) และการเคลื่อนตัวผ่าน (Leenheer และ Stuber 1981) และการย่อยสลาย (Sims และ Somners 1985) ในดินที่ตรวจสอบ |
| การใช้งาน |
4-เมทิลไพริดีนใช้ในการผลิตกรดไอโซนิโคตินิกและอนุพันธ์ ใช้เป็นสารกันซึมสำหรับผ้า และเป็นตัวทำละลายสำหรับเรซิน ยา สีย้อม สารเร่งปฏิกิริยายาง และยาฆ่าแมลง นอกจากนี้ยังใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและตัวแทนการบ่ม |
| การใช้งาน |
4-เมทิลไพริดีนถูกใช้ในการเตรียมอนุพันธ์ไดไฮโดรไพริไดด์ 1,2- |
| วิธีการผลิต |
ในปัจจุบัน 4-เมทิลไพริดีนผลิตโดยการควบแน่นในเฟสไอของอะซีตัลดีไฮด์และแอมโมเนีย (3:1) จากนั้นจึงแยก 4-เมทิลไพริดีนออกจากส่วนผสมของปฏิกิริยาในเวลาต่อมา สารทำปฏิกิริยาจะถูกสัมผัสกับตัวเร่งปฏิกิริยาจากการขาดน้ำ-ดีไฮโดรจีเนชัน เช่น ลีดออกไซด์, คอปเปอร์ออกไซด์บนอลูมินา, ทอเรียมออกไซด์, ซิงค์ออกไซด์หรือแคดเมียมออกไซด์บนซิลิกา-อลูมินา หรือแคดเมียมฟลูออไรด์บนซิลิกา-แมกนีเซียที่ 400-500 องศา ซึ่งส่งผลให้ได้ 4-เมทิลไพริดีน ผลผลิต 60% ซึ่งแยกได้โดยการกลั่นแบบแยกส่วน (USEPA 1982) วิธีการผลิตอีกวิธีหนึ่งเกี่ยวข้องกับการแยกออกจากผลพลอยได้จากการดำเนินการถ่านโค้ก สารสกัดไพริดีนแบบดิบมาจากก๊าซเตาอบโค้กที่ไม่สามารถควบแน่นและควบแน่นได้ ซึ่งถูกทำให้แห้งและแยกออกจากกันโดยการกลั่นแบบแยกส่วน แต่ได้ 4-เมทิลไพริดีนเพียง 45% เท่านั้น (USEPA 1982) 4-เมทิลไพริดีนยังสามารถแยกได้จากการกลั่นกระดูกหรือถ่านหินแบบแห้ง (Hawley 1977) |
| คำนิยาม |
ChEBI: 4-เมทิลไพริดีนคือเมทิลไพริดีนซึ่งมีองค์ประกอบแทนที่เมทิลอยู่ที่ตำแหน่ง 4 |
| ข้อมูลอ้างอิงการสังเคราะห์ |
กระดานข่าวเคมีและเภสัชกรรม, 6, p. 467, 1958ดอย:10.1248/cpb.6.467 |
| คำอธิบายทั่วไป |
4-เมทิลไพริดีนเป็นของเหลวที่ระเหยได้ปานกลางไม่มีสี (เอ็นทีพี, 1992) |
| ปฏิกิริยาอากาศและน้ำ |
ไวไฟสูง. |
| โปรไฟล์ปฏิกิริยา |
4-เมทิลไพริดีนทำให้กรดเป็นกลางในปฏิกิริยาคายความร้อนเพื่อสร้างเกลือบวกกับน้ำ อาจเข้ากันไม่ได้กับไอโซไซยาเนต, สารอินทรีย์ที่มีฮาโลเจน, เปอร์ออกไซด์, ฟีนอล (กรด), อีพอกไซด์, แอนไฮไดรด์ และกรดเฮไลด์ ไฮโดรเจนที่เป็นก๊าซไวไฟอาจเกิดขึ้นร่วมกับตัวรีดิวซ์ที่รุนแรง เช่น ไฮไดรด์ |
| อันตรายต่อสุขภาพ |
ข้อมูลบ่งชี้ว่า 4-เมทิลไพริดีนเป็นพิษปานกลางเมื่อรับประทานทางปาก และเป็นพิษมากเมื่อให้ทางผิวหนังและในช่องท้อง (Smith 1982) อาการต่างๆ ได้แก่ ท้องเสียเป็นครั้งคราว น้ำหนักลด โลหิตจาง อัมพาตที่ตาและใบหน้า |
| ความไวไฟและการระเบิด |
ไวไฟ |
| ใช้ในอุตสาหกรรม |
4-เมทิลไพริดีนถูกใช้เป็นสารกันซึมสำหรับผ้า เป็นตัวทำละลายสำหรับเรซิน ในการสังเคราะห์เภสัชภัณฑ์ สีย้อม เครื่องเร่งยาง ยาฆ่าแมลง และรีเอเจนต์ในห้องปฏิบัติการ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา และเป็นตัวแทนในการบ่ม (Hawley 1977; Windholz et al 1983) ใช้สำหรับการสังเคราะห์ยา โดยเฉพาะไอโซไนอะซิด (USEPA 1982) และสำหรับการผลิต 4-ไวนิลไพริดีน เพื่อปรับปรุงความสามารถในการย้อม (USEPA 1982) |
| โปรไฟล์ความปลอดภัย |
พิษจากการกลืนกินและทางช่องท้อง เป็นพิษปานกลางเมื่อสัมผัสกับ sktn เป็นพิษเล็กน้อยเมื่อสูดดม ระคายเคืองต่อผิวหนังและดวงตาอย่างรุนแรง ของเหลวไวไฟเมื่อสัมผัสความร้อน เปลวไฟ สารออกซิไดเซอร์ ในการดับไฟ ให้ใช้โฟมแอลกอฮอล์ เมื่อถูกความร้อนจนสลายตัวจะปล่อยควันพิษของ NOx |
| การรับสัมผัสเชื้อที่เป็นไปได้ |
(โอ-ไอโซเมอร์); สงสัยอันตรายจากพิษต่อระบบสืบพันธุ์, สารระคายเคืองหลัก (ไม่มีปฏิกิริยาภูมิแพ้), (เอ็ม-ไอโซเมอร์): เสี่ยงต่อการเกิดเนื้องอก, สารระคายเคืองขั้นต้น (ไม่มีปฏิกิริยาภูมิแพ้) พิโคลีนถูกใช้เป็นตัวกลางในการผลิตยา การผลิตยาฆ่าแมลง และในการผลิตสีย้อมและเคมีภัณฑ์ยาง นอกจากนี้ยังใช้เป็นตัวทำละลาย |
| การส่งสินค้า |
UN2313 พิโคลีน ระดับอันตราย: 3; ป้ายกำกับ: 3-ของเหลวไวไฟ |
| วิธีการทำให้บริสุทธิ์ |
สามารถทำให้บริสุทธิ์ได้เช่นเดียวกับ 2-เมทิลไพริดีน วิธีบิดเดสคอมบ์และแฮนลีย์ (ด้านบน) สำหรับ 3-เมทิลไพริดีนยังสามารถใช้ได้อีกด้วย ลิดสโตน [J Chem Soc 242 1940] ทำให้บริสุทธิ์ผ่านออกซาเลต (m 137-138o) โดยให้ความร้อน 4-เมทิลไพริดีน 100 มล. ไปที่ 80o และเติมกรดแอนไฮดรัสออกซาลิกอย่างช้าๆ 110 กรัม ตามด้วยการเดือด 150 มล. EtOH. หลังจากทำความเย็นและกรองแล้ว ตะกอนจะถูกล้างด้วย EtOH เล็กน้อย จากนั้นจึงตกผลึกใหม่จาก EtOH จากนั้นละลายในน้ำในปริมาณขั้นต่ำและกลั่นด้วย KOH เกิน 50% การกลั่นจะทำให้แห้งด้วย KOH ที่เป็นของแข็งแล้วกลั่นอีกครั้ง ไฮโดรคาร์บอนสามารถกำจัดออกจาก 4-เมทิลไพริดีนได้โดยการแปลงสารอย่างหลังเป็นไฮโดรคลอไรด์ ซึ่งตกผลึกจาก EtOH/ไดเอทิลอีเทอร์ สร้างเบสอิสระขึ้นใหม่โดยการเติมอัลคาไลและการกลั่น ในขั้นตอนการทำให้บริสุทธิ์ขั้นสุดท้าย 4-เมทิลไพริดีนสามารถตกผลึกเป็นเศษส่วนได้โดยการแช่แข็งบางส่วนเพื่อให้เกิดการแยกจาก 3-เมทิลไพริดีน การปนเปื้อนด้วย 2,6-ลูทิดีนตรวจพบได้โดยการดูดซับที่แข็งแกร่งที่ 270 นาโนเมตร ไฮโดรคลอไรด์มี m 161o และพิคเรตมี m 167o (จาก Me2CO, EtOH หรือ H2O) [ไบล์สไตน์ 20 III/IV 2732, 20/5 V 543.] |
| ความไม่เข้ากัน |
ไอระเหยอาจก่อให้เกิดส่วนผสมที่ระเบิดได้กับอากาศ. เข้ากันไม่ได้กับออกซิไดเซอร์ (คลอเรต, ไนเตรต, เปอร์ออกไซด์, เปอร์แมงกาเนต, เปอร์คลอเรต, คลอรีน, โบรมีน, ฟลูออรีน ฯลฯ ); การสัมผัสอาจทำให้เกิดเพลิงไหม้หรือการระเบิด เก็บให้ห่างจากวัสดุที่เป็นด่าง, เบสแก่, กรดแก่, ออกโซซิด, อีพอกไซด์ โจมตีทองแดงและโลหะผสมของทองแดง |
![9-[(2-อะซีทอกซีเอทอกซี)เมทิล]-N2-อะซิติลกัวนีน](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
