| คุณสมบัติทางเคมี |
1,3-โพรเพนไดออล เป็นไอโซเมอร์ของโพรพิลีนไกลคอล เป็นของเหลวที่มีความหนืด ไม่มีสี ไม่มีกลิ่น ดูดความชื้นได้ มีรสกร่อยที่ทำให้ระคายเคือง สามารถผสมกับตัวทำละลายต่างๆ เช่น น้ำ เอธานอล อะซิโตน คลอโรฟอร์ม (คลอโรฟอร์ม) และอีเธอร์ และไม่ละลายในเบนซิน ติดไฟได้ |
| การใช้งาน |
1,3-โพรเพนไดออลใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับการเตรียมฟิล์มบาง ในการผลิตพอลิเมอร์ เช่น โพลิไตรเมทิลีนเทเรฟทาเลต กาว ลามิเนต สารเคลือบ บัวเชิงผนัง โพลีเอสเตอร์อะลิฟาติก เป็นสารป้องกันการแข็งตัว และในสีไม้ นอกจากนี้ยังทำหน้าที่เป็นรีเอเจนต์สำหรับไวนิลอีพอกไซด์ซินธอน สำหรับการเปิดวงแหวนอีพอกไซด์ สำหรับปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน และสำหรับการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ |
| การใช้งาน |
1,3-propanediol เป็นไดออลที่สามารถนำไปประยุกต์ใช้งานกับโพลิเมอร์ได้หลายอย่างเช่นเดียวกับไดออลที่มีมวลโมเลกุลต่ำชนิดอื่นๆ (เช่น เอทิลีนไกลคอล โพรพิลีนไกลคอล และ 1,4-butanediol) อย่างไรก็ตาม ราคาที่ค่อนข้างสูงทำให้สามารถใช้ได้เฉพาะกับการใช้งานที่ต้องการคุณสมบัติประสิทธิภาพที่เฉพาะเจาะจงเท่านั้น 1,3-ไดออกเซนเป็นวัตถุดิบ 1,3-Propanediol-bis(4-aminobenzoate) สามารถใช้เป็นตัวขยายสายโซ่ในโพลียูรีเทนอีลาสโตเมอร์ บิสเบนโซเอตนี้ซึ่งสามารถสังเคราะห์ได้จาก 1,3-dichloro-propane เช่นกัน สามารถนำไปประยุกต์ใช้งานอื่นๆ ได้ เช่น เป็นตัวเชื่อมขวางในสูตรอีพอกซีและเป็นสารเติมแต่งยาง |
| คำนิยาม |
ChEBI: Propane-1,3-diol เป็นสมาชิกที่ง่ายที่สุดของคลาส propane-1,3-diols ซึ่งประกอบด้วยโพรเพนซึ่งไฮโดรเจนหนึ่งตัวจากแต่ละกลุ่มเมทิลถูกแทนที่ด้วยกลุ่มไฮดรอกซี ของเหลวไม่มีสี หนืด ผสมน้ำได้ มีจุดเดือดสูง (210 องศา) ใช้ในการสังเคราะห์โพลีเมอร์บางชนิด และเป็นตัวทำละลายและสารป้องกันการแข็งตัว มีบทบาทเป็นตัวทำละลายโปรติกและเมแทบอไลต์ |
| แอปพลิเคชัน |
ในโพลีเอสเตอร์อะดิเพตที่มีไดออลชนิดอื่น ไดออลเหล่านี้จะถูกแทนที่ด้วย 1,3-โพรเพนไดออล (PDO) บางส่วนเพื่อทำลายความเป็นผลึกเพื่อให้ได้โพลีออลโพลีเอสเตอร์เหลว ในโพลีเอสเตอร์สำหรับการเคลือบผง PDO ช่วยเพิ่มความยืดหยุ่นแต่ลดอุณหภูมิเปลี่ยนผ่านของแก้วลงบ้าง PDO ยังใช้ในเครื่องสำอางและผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคล น้ำหล่อเย็นเครื่องยนต์ และตัวทำละลายสำหรับหมึกพิมพ์อิงค์เจ็ทและหมึกสกรีนอีกด้วย |
| แอปพลิเคชัน |
1,3- โพรเพนไดออลถูกเตรียมเป็นผลพลอยได้ในการผลิตกลีเซอรีนโดยกระบวนการสะเก็ดของไขมัน ใช้เพื่อลดจุดเยือกแข็งของน้ำและเป็นสารเคมีตัวกลาง การสัมผัสกับอุตสาหกรรมมีจำกัด นอกจากนี้ยังใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับการเตรียมฟิล์มบาง ไวนิลอีพอกไซด์ซินธอนและรีเอเจนต์สำหรับการเปิดวงแหวนอีพอกไซด์และปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน รีเอเจนต์สำหรับการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ
ตลาดขนาดใหญ่แห่งใหม่สำหรับ 1,3-โพรเพนไดออลจะอยู่ในสารเคลือบโพลีเอสเตอร์และในการผลิตโพลี(ไตรเมทิลีนเทเรฟทาเลต) ซึ่งเป็นวัสดุใหม่สำหรับการผลิตเส้นใยพรมคุณภาพสูง |
| การสังเคราะห์ทางชีวภาพ |
1,3-Propanediol (1,3-PDO) สามารถผลิตได้โดยการหมักจากกลีเซอรอล โดยมีสายพันธุ์ที่แตกต่างกัน เช่น Klebsiella pneumoniae, Clostridium butyricum, Clostridium pasteurianum และ Citrobacter freundii ข้อเสียของการหมักในอุตสาหกรรมโดยใช้สายพันธุ์เหล่านี้ ได้แก่ การยับยั้งการผลิต 1,3-PDO และผลิตภัณฑ์รองระหว่างการหมักได้อย่างมาก |
| ความไวไฟและการระเบิดได้ |
ไม่ติดไฟ |
| สังเคราะห์ |
1,3-Degussa ผลิตโพรเพนไดออลในเชิงพาณิชย์โดยเริ่มต้นจากอะโครลีน
CH2CH2CHO + H2O → HOHCH2CH2CHO
เอช2เอช2โช + H2 → เอช2เอช2เอช2โอ
การเติมน้ำภายใต้สภาวะกรดอ่อนๆ จะได้ 3-hydroxypropionaldehyde ที่มีความเลือกสรรสูง โดยจะใช้สารละลายบัฟเฟอร์ที่มีค่า pH 4-5 หรือใช้เรซินแลกเปลี่ยนไอออนกรดอ่อนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ไฮโดรจิเนชันเพิ่มเติมของสารละลายในน้ำนี้จะได้ 1,3-propanediol มีเส้นทางอื่นให้เลือกใช้ผ่านการไฮโดรฟอร์มิลเลชันของเอทิลีนออกไซด์และการไฮโดรจิเนชันของ 3-hydroxypropionaldehyde ตัวกลางในเวลาต่อมา |
| วิธีการทำให้บริสุทธิ์ |
ทำให้ไดออลนี้แห้งด้วย K2CO3 และกลั่นภายใต้ความดันที่ลดลง การทำให้บริสุทธิ์ที่มากขึ้นเกี่ยวข้องกับการแปลงด้วยเบนซาลดีไฮด์เป็น 2-phenyl-1,3- ไดออกเซน (m 47-48o) ซึ่งจะถูกสลายตัวในภายหลังโดยการเขย่าด้วย HCl 0.5M (3mL/g) เป็นเวลา 15 นาทีและตั้งทิ้งไว้ข้ามคืนที่อุณหภูมิห้อง หลังจากทำให้เป็นกลางด้วย K2CO3 แล้ว เบนซาลดีไฮด์จะถูกกำจัดออกด้วยการกลั่นด้วยไอน้ำ และไดออลจะถูกนำออกจากสารละลายในน้ำที่เหลือโดยการสกัดอย่างต่อเนื่องด้วย CHCl3 เป็นเวลา 1 วัน สารสกัดจะถูกทำให้แห้งด้วย K2CO3 CHCl3 จะถูกระเหย และไดออลจะถูกกลั่น [Foster et al. Tetrahedron 6 177 1961, Beilstein 1 IV 2493.] |
