| คุณสมบัติทางเคมี |
2-อะมิโนฟีนอลปรากฏเป็นเข็มไม่มีสีหรือเป็นสารผลึกสีขาวเปลี่ยนเป็นสีน้ำตาลเป็นสีน้ำตาลเมื่อสัมผัสกับอากาศ เมื่อตกผลึกจากน้ำหรือเบนซิน จะกลายเป็นเข็มออร์โธฮอมบิกไบปิรามิดัลสีขาว ผลึกมีแปดโมเลกุลจนถึงเซลล์ประถมศึกษา ไม่ละลายในเบนซีน ละลายได้ในเอธานอลและน้ำ o-aminophenol มีอยู่ในสีย้อมผมและอาจก่อให้เกิดโรคผิวหนังอักเสบจากการสัมผัสในช่างทำผม |
| การใช้งาน |
2-อะมิโนฟีนอลเป็นไอโซเมอร์ของ 4-อะมิโนฟีนอล และใช้เป็นรีเอเจนต์สำหรับการสังเคราะห์สารประกอบและสีย้อมเฮเทอโรไซคลิก นอกจากนี้ยังใช้ทำสีย้อมและยาอีกด้วย |
| คำนิยาม |
ChEBI: 2-อะมิโนฟีนอลคืออะมิโนฟีนอลซึ่งมีส่วนประกอบย่อยของอะมิโนเดี่ยวซึ่งมีออร์โธอยู่ในหมู่ฟีนอลิก -OH มีบทบาทเป็นสารเมตาบอไลต์ของแบคทีเรีย |
| การตระเตรียม |
2-อะมิโนฟีนอลได้มาจากรีดิวซ์โอ-ไนโตรฟีนอลด้วยโซเดียมซัลไฟด์หรือก๊าซไฮโดรเจน |
| ข้อมูลอ้างอิงการสังเคราะห์ |
การสื่อสารสังเคราะห์, 13, p. 495, 1983ดอย: 10.1080/00397918308081828 |
| กิจกรรมต้านจุลชีพ |
จำเป็นต้องมีการสังเกตเพิ่มเติมเกี่ยวกับสารประกอบกลุ่มนี้ แต่ความเป็นพิษต่ำและมีฤทธิ์ในการยับยั้งแบคทีเรียต่อแบคทีเรียแกรมลบ แนะนำว่า 2-อะมิโนฟีนอลอาจมีคุณค่าเป็นยาฆ่าเชื้อเฉพาะที่ |
| คำอธิบายทั่วไป |
2-อะมิโนฟีนอลหรือที่เรียกว่าโอ-อะมิโนฟีนอลเป็นสารประกอบอะโรมาติกแอมโฟเทริกที่มีสูตร C6H4(OH)NH2 เป็นคริสตัลรูปเข็มสีขาวซึ่งจะเข้มขึ้นเมื่อสัมผัสกับแสงและอากาศ เป็นไอโซเมอร์ของอะมิโนฟีนอล และทำหน้าที่เป็นสารเคมีตัวกลางที่สำคัญสำหรับสีย้อม ยา การพิมพ์ และการใช้งานทางชีวภาพ |
| ปฏิกิริยาอากาศและน้ำ |
ป้องกันจากอากาศและแสง ไม่ละลายในน้ำ |
| โปรไฟล์ปฏิกิริยา |
2-อะมิโนฟีนอลสามารถทำปฏิกิริยากับสารออกซิไดซ์ได้ THF สร้างผลิตภัณฑ์ที่ระเบิดได้ด้วย 2-อะมิโนฟีนอล [ลูอิส 3227] |
| อันตรายจากไฟไหม้ |
วัสดุที่ติดไฟได้: อาจลุกไหม้แต่ไม่ลุกติดไฟทันที ภาชนะบรรจุอาจระเบิดเมื่อได้รับความร้อน น้ำที่ไหลบ่าอาจก่อให้เกิดมลพิษทางน้ำ สารอาจถูกขนส่งในรูปแบบหลอมเหลว |
| ติดต่อสารก่อภูมิแพ้ |
มันมีอยู่ในสีย้อมผมและอาจก่อให้เกิดโรคผิวหนังอักเสบจากการสัมผัสในช่างทำผมและผู้บริโภค |
| ผลข้างเคียง |
(1) Methemoglobinemia - การเพิ่มขึ้นของ methemoglobin ในเลือด สารประกอบนี้จัดว่ามีพิษรอง
(2) สารกระตุ้นอาการแพ้ทางผิวหนัง - สารที่สามารถกระตุ้นให้เกิดอาการแพ้ทางผิวหนังได้
(3) โรคหอบหืด - หลอดลมหดเกร็งแบบย้อนกลับได้ (การตีบของหลอดลมเล็ก) ที่เกิดจากการสูดดมสารระคายเคืองหรือสารก่อภูมิแพ้ |
| พิษวิทยา |
2-อะมิโนฟีนอลสามารถทำหน้าที่เป็นสารกระตุ้นอาการแพ้ทางผิวหนังและทำให้เกิดโรคผิวหนังอักเสบจากการสัมผัสได้ นอกจากนี้การสูดดมในปริมาณมากอาจทำให้เกิดภาวะมีฮีโมโกลบินในเลือดและโรคหอบหืดในหลอดลมได้ เมทฮีโมโกลบินในเลือดคือการก่อตัวของเมทฮีโมโกลบินเมื่อ 2-อะมิโนฟีนอลทำปฏิกิริยากับฮีโมโกลบินของผู้ใหญ่และทารกในครรภ์ เมื่อเปรียบเทียบกับไอโซเมอร์ 3-อะมิโนฟีนอลและ 4-อะมิโนฟีนอล 2-อะมิโนฟีนอลมีศักยภาพมากที่สุดในการสร้างภาวะเมทฮีโมโกลบินในเลือด เนื่องจากเมทฮีโมโกลบินไม่สามารถจับกับออกซิเจนและเฮโมโกลบินได้ จึงอาจทำให้เกิดภาวะขาดออกซิเจนในเนื้อเยื่อได้ |
| โปรไฟล์ความปลอดภัย |
พิษจากเยื่อบุช่องท้องและใต้ผิวหนัง เป็นพิษปานกลางเมื่อกลืนกิน. สารก่อวิรูปที่เกิดขึ้นจากการทดลอง ผลการทดลองอื่น ๆ ต่อการสืบพันธุ์ ระคายเคืองตา รายงานข้อมูลการกลายพันธุ์ เมื่อถูกความร้อนจนสลายตัวจะปล่อยสารพิษ NO, ดูเพิ่มเติมที่ อะโรมาติกเอมีน |
| สังเคราะห์ |
2-อะมิโนฟีนอลถูกสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรมโดยการลดไนโตรฟีนอลที่เกี่ยวข้องด้วยไฮโดรเจนเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาต่างๆ ไนโตรฟีนอลสามารถลดลงได้ด้วยธาตุเหล็ก |
| การรับสัมผัสเชื้อที่เป็นไปได้ |
ผู้ปฏิบัติงานอาจสัมผัสกับ oAminophenol ในระหว่างการใช้เป็นสารเคมีตัวกลาง ในการผลิตสีย้อมเอโซและซัลเฟอร์ และในอุตสาหกรรมการถ่ายภาพ มีศักยภาพที่ผู้บริโภคจะได้สัมผัสกับ o-Aminophenol เนื่องจากใช้ในการย้อมผม ขนสัตว์ และเครื่องหนัง สารประกอบนี้เป็นส่วนประกอบของผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางที่ได้รับการขึ้นทะเบียน 75 รายการ ซึ่งบ่งชี้ถึงศักยภาพที่ผู้บริโภคจะสัมผัสได้ในวงกว้าง p-Aminophenol ส่วนใหญ่จะใช้เป็นสีย้อม, สีย้อมระดับกลางและเป็นนักพัฒนาการถ่ายภาพ; และในปริมาณเล็กน้อยในการเตรียมยาแก้ปวด การที่ผู้บริโภคสัมผัสกับ p-aminophenol อาจเกิดจากการใช้เป็นยาย้อมผมหรือเป็นส่วนประกอบในการเตรียมเครื่องสำอาง mAminophenol ส่วนใหญ่จะใช้เป็นสีย้อมตัวกลาง |
| การส่งสินค้า |
UN2512 อะมิโนฟีนอล (o-; m-; p-), ระดับอันตราย: 6.1; ป้ายกำกับ: 6.1-วัตถุมีพิษ |
| วิธีการทำให้บริสุทธิ์ |
ทำให้บริสุทธิ์โดยการละลายในน้ำร้อน ลดสีด้วยถ่านกัมมันต์ กรองและทำให้เย็นลงเพื่อทำให้เกิดการตกผลึก รักษาบรรยากาศของ N2 เหนือสารละลายฟีนอลร้อนเพื่อป้องกันการเกิดออกซิเดชัน [Charles & Freiser J Am Chem Soc 74 1385 1952] นอกจากนี้ยังสามารถตกผลึกจาก EtOH ได้โดยใช้ข้อควรระวังเดียวกัน [ไบล์สไตน์ 13 IV 805] |
| ความไม่เข้ากัน |
วัสดุฟีนอล/ครีซอลเหล่านี้สามารถทำปฏิกิริยากับออกซิไดเซอร์ได้ ปฏิกิริยาอาจรุนแรง เข้ากันไม่ได้กับสารรีดิวซ์ที่รุนแรง เช่น โลหะอัลคาไล ไฮไดรด์ ไนไตรด์ และซัลไฟด์ ก๊าซไวไฟ (H2) อาจเกิดขึ้น และความร้อนของปฏิกิริยาอาจทำให้ก๊าซติดไฟและระเบิดได้ ความร้อนอาจเกิดจากปฏิกิริยากรดเบสกับเบส การให้ความร้อนดังกล่าวอาจเริ่มต้นการเกิดพอลิเมอไรเซชันของสารประกอบอินทรีย์ ทำปฏิกิริยากับโบเรน, ด่าง, อะลิฟาติกเอมีน, เอไมด์, กรดไนตริก, กรดซัลฟูริก. ฟีนอลถูกซัลโฟเนตได้ง่ายมาก (เช่น โดยกรดซัลฟิวริกเข้มข้นที่อุณหภูมิห้อง) ปฏิกิริยาเหล่านี้ทำให้เกิดความร้อน ฟีนอลยังถูกไนเตรตอย่างรวดเร็วมาก แม้จะเจือจางด้วยกรดไนตริกและอาจระเบิดได้เมื่อถูกความร้อน ฟีนอลหลายชนิดก่อให้เกิดเกลือของโลหะที่อาจเกิดการระเบิดได้จากการกระแทกเล็กน้อย |
| การกำจัดของเสีย |
ละลายหรือผสมวัสดุกับตัวทำละลายที่ติดไฟได้ และเผาในเตาเผาสารเคมีที่ติดตั้งเครื่องเผาทำลายสารคาร์บอนและเครื่องฟอก ต้องปฏิบัติตามกฎระเบียบด้านสิ่งแวดล้อมของรัฐบาลกลาง รัฐ และท้องถิ่นทั้งหมด |
