| คุณสมบัติทางเคมี |
ผงคริสตัลสีขาวถึงสีเหลืองอ่อน 2-คลอโรเบนโซไนไตรล์ [873-32-5], 2-คลอโร1-ไซยาโนเบนซีน, Mr 137.57, mp 44.8 องศา , bp (101.3 kPa) 232 องศา , bp (1.6 kPa) 111.5 องศา , กลายเป็นผลึกไร้สีที่ประเสริฐอย่างยิ่ง ผลึกละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ ละลายได้ในน้ำเพียงเล็กน้อยและมีไอน้ำระเหยได้ |
| การใช้งาน |
สารขั้นกลางสำหรับการสังเคราะห์เคมีเกษตร ยา และตัวกลางทางเคมี 2-คลอโรเบนโซไนไตรล์ส่วนใหญ่ใช้ในการสังเคราะห์สารตัวกลางสีย้อม 2-ไซยาโน-4-ไนโตรอะนิลีน และในอุตสาหกรรมยาสำหรับการสังเคราะห์ยาต้านมาเลเรียชนิดใหม่ เช่น ไนโตรควิน |
| การใช้งาน |
2-คลอโรเบนโซไนไตรล์คืออะริลคลอไรด์ที่กระตุ้นซึ่งมักใช้ในปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับอะริเลชันโดยตรงที่เร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียมของเฮเทอโรอะโรเมติกส์ (เช่น 3-กรดอะมิโนพิโคลินิก [A627800]) 2-คลอโรเบนโซไนไตรล์และอนุพันธ์ทดแทน (เช่น 2,3-ไดคลอโร-6-ไนโตรเบนโซไนไตรล์ [2112-22-3]) ก็มีคุณสมบัติต้านการอักเสบได้เช่นกัน |
| การตระเตรียม |
2-คลอโรเบนโซไนไตรล์ได้มาจากปฏิกิริยาของกรดโอ-คลอโรเบนโซอิกและยูเรีย: กรดโอ-คลอโรเบนโซอิก กรดซัลฟามิก และยูเรียผสมกันและให้ความร้อนประมาณ 140 องศา แล้วละลาย จากนั้นจึงทำปฏิกิริยาอย่างแรงภายใต้การกวน และปริมาณมาก ก๊าซจะถูกปล่อยออกมา และอุณหภูมิจะสูงขึ้นโดยอัตโนมัติถึง 220-230 องศาเป็นเวลา 2 ชั่วโมง จากนั้นจึงทำให้เย็นลงที่อุณหภูมิต่ำกว่า 15 องศา กรอง และล้างของแข็งที่ได้รับด้วยแอมโมเนีย 3% และน้ำให้เป็นกลาง จากนั้นจึงทำให้แห้งและเป็นผลิตภัณฑ์สำเร็จรูป |
| ความไวไฟและการระเบิด |
ไม่แบ่งประเภท |
| โปรไฟล์ความปลอดภัย |
พิษจากทางช่องท้อง เป็นพิษปานกลางเมื่อกลืนกิน. ระคายเคืองตา เมื่อถูกความร้อนจนสลายตัวหรือสัมผัสกับน้ำ ไอน้ำ กรด หรือควันที่เป็นกรด จะปล่อยควันพิษของ Cland CN- ดูเพิ่มเติมที่ ไนไตรล์ |
| สังเคราะห์ |
รูปลักษณ์นี้ประกอบด้วยขั้นตอนต่อไปนี้: ขั้นตอนที่ 1 เติมโอ-คลอโรเบนซิลแอลกอฮอล์ 14.3 กรัม (0.1 โมล) ตัวเร่งปฏิกิริยาคอมโพสิตคอปเปอร์-แมงกานีส 3.7 กรัม และ 1.6 กรัม (0.{{2{{22 }}}}1mol) 2,2,6,6-เตตระเมทิลไพเพอริดีนออกไซด์ลงในกาต้มน้ำปฏิกิริยา จากนั้นเติมสารละลายผสมแอลกอฮอล์-น้ำโดยการผสมเอทานอล 33 มล. กับน้ำปราศจากไอออน 66 มล. เทก๊าซแอมโมเนียลงไป เครื่องปฏิกรณ์จนกระทั่งความดันก๊าซแอมโมเนียในเครื่องปฏิกรณ์อยู่ที่ 0.2MPa จากนั้นปิดวาล์วทางเข้าก๊าซแอมโมเนีย ป้อนออกซิเจนเข้าไปในกาต้มน้ำปฏิกิริยาต่อไปที่ความดัน {{30}.4MPa จากนั้นจ่ายออกซิเจนที่ความดันนี้ต่อไป ตัวเร่งปฏิกิริยาคอมโพสิตคอปเปอร์-แมงกานีสประกอบด้วยคอปเปอร์ คลอไรด์ ไดไฮเดรต 1.7 กรัม (0.01 โมล) และแมงกานีส คลอไรด์ เตตระไฮเดรต 2.0 กรัม (0.01 โมล) เปิดอุปกรณ์แม่เหล็กกวนในกาต้มน้ำปฏิกิริยา และในขณะเดียวกันก็ให้ความร้อนจนถึงอุณหภูมิของระบบในกาต้มน้ำปฏิกิริยาที่ 40°C เพื่อทำปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอมโมเนียเป็นเวลา 4 ชั่วโมง หลังจากปฏิกิริยาสิ้นสุดลง ความดันของ เครื่องปฏิกรณ์คลายตัว ระบบผลิตภัณฑ์หลังจากปฏิกิริยาแอมออกซิเดชันถูกทำให้เย็นลงถึง 5°C และได้ของแข็งคล้ายเข็มสีขาวนวล 14.0 กรัมโดยการกรองแบบดูด กล่าวคือ โอ-คลอโรเบนโซไนไตรล์ดิบ ขั้นตอนที่ 2: ใช้สารละลายผสมแอลกอฮอล์-น้ำ 28 มล. เพื่อตกผลึก o-คลอโรเบนโซไนไตรล์ดิบ 14.0 กรัมที่ได้รับในขั้นตอนที่ 1 เพื่อให้ได้ผลึกคล้ายเข็มสีขาว ได้แก่ o-คลอโรเบนโซไนไตรล์ สารละลายผสมแอลกอฮอล์-น้ำเกิดขึ้นจากการผสมเอธานอลกับน้ำปราศจากไอออนในอัตราส่วนปริมาตร 1:2 โอ-คลอโรเบนโซไนไตรล์ที่เตรียมในตัวอย่างนี้ถูกทำให้แห้งและหนัก 13.3 กรัม; หลังการคำนวณ ผลลัพธ์ของโอ-คลอโรเบนโซไนไตรล์ที่เตรียมในตัวอย่างนี้คือ 97.1% และมวลความบริสุทธิ์ของโอ-คลอโรเบนโซไนไตรล์ที่เตรียมในตัวอย่างคือ 97.5% ตามที่กำหนดโดยแก๊สโครมาโทกราฟี |
| วิธีการทำให้บริสุทธิ์ |
ตกผลึกไนไตรล์ให้มีจุดหลอมเหลวคงที่จาก *เบนซีน/อีเทอร์สัตว์เลี้ยง (b 40-60o) [ไบล์สไตน์ 9 IV 965] |
