| คำอธิบาย |
เฮกซะไฮโดรฟทาลิกแอนไฮไดรด์ (HHPA) ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์ เช่น เรซินอีพอกซีที่บ่มด้วย HHPA มีคุณสมบัติทางไฟฟ้าที่ดีเยี่ยม มีเสถียรภาพในอุณหภูมิสูง และอุณหภูมิเปลี่ยนผ่านของแก้วสูง HHPA ใช้เป็นตัวบ่มในสารเคลือบกาวและวัสดุซีลแลนท์ เช่น สำหรับการสังเคราะห์กาวอีพอกซีสองส่วนรุ่นที่สอง เฮกซะไฮโดรฟทาลิกแอนไฮไดรด์ยังใช้ในการผลิตเรซินอัลคิดและโพลีเอสเตอร์ ยาฆ่าแมลง และสารป้องกันสนิม |
| อ้างอิง |
[1] Guy Rabilloud, พอลิเมอร์ประสิทธิภาพสูง เล่ม 1 กาวนำไฟฟ้า 1997
[2] John Burke Sullivan และ Gary R. Krieger สุขภาพสิ่งแวดล้อมทางคลินิกและการสัมผัสสารพิษ 2001
[3] BAG Jönsson, H. Welinder, C. Hansson และ B. Ståhlbom การสัมผัสสารเฮกซะไฮโดรฟทาลิกแอนไฮไดรด์ในอาชีพ: การวิเคราะห์อากาศ การดูดซึมผ่านผิวหนัง และการติดตามทางชีวภาพ International Archives of Occupational and Environmental Health 1993, เล่ม 65, 43-47 |
| คุณสมบัติทางเคมี |
ผงผลึกสีขาว |
| การใช้งาน |
สารตัวกลางสำหรับอัลคิด พลาสติไซเซอร์ สารขับไล่แมลงและสารยับยั้งสนิม สารทำให้แข็งในเรซินอีพอกซี |
| การใช้งาน |
HPPA เมื่อใช้รวมกับไตรเอทาเอมีน (TEA) สามารถใช้เป็นตัวเริ่มต้นการเกิดพอลิเมอไรเซชันในการเตรียมเรซินที่มีพื้นฐานเป็นโพลีเอสเตอร์ นอกจากนี้ยังสามารถใช้เป็นตัวทำให้แข็งเพื่อบ่ม 1,4-butanediol diglycidyl ether ซึ่งสามารถใช้เป็นระบบที่มีพื้นฐานเป็นอีพอกซีสำหรับอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์ได้ |
| แอปพลิเคชัน |
แอนไฮไดรด์ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิลิก (HHPA) ซึ่งเป็นแอนไฮไดรด์แบบวงแหวนที่มีองค์ประกอบหลักเป็นซิส 1 ซึ่งสามารถนำไปใช้กับการใช้งานต่างๆ เช่น พลาสติไซเซอร์ สารยับยั้งสนิม และตัวเร่งการบ่มสำหรับเรซินอีพอกซี
HPPA เมื่อใช้รวมกับไตรเอทาเอมีน (TEA) สามารถใช้เป็นตัวเริ่มต้นการเกิดพอลิเมอไรเซชันในการเตรียมเรซินที่มีพื้นฐานเป็นโพลีเอสเตอร์ นอกจากนี้ยังสามารถใช้เป็นตัวทำให้แข็งเพื่อบ่ม 1,4-butanediol diglycidyl ether ซึ่งสามารถใช้เป็นระบบที่มีพื้นฐานเป็นอีพอกซีสำหรับอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์ได้ |
| คำนิยาม |
ChEBI: แอนไฮไดรด์ไดคาร์บอกซิลิกแบบวงแหวน ซึ่งเป็นแอนไฮไดรด์แบบวงแหวนของกรดเฮกซะไฮโดรฟทาลิก |
| คำอธิบายทั่วไป |
เป็นหลักซิส1,2-ไซโคลเฮกเซนไดคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์ (HHPA) เป็นแอนไฮไดรด์แบบวงแหวนที่สามารถใช้ได้กับการใช้งานที่หลากหลาย เช่น พลาสติไซเซอร์ สารยับยั้งสนิม และตัวบ่มสำหรับเรซินอีพอกซี |
| เสี่ยง |
เป็นพิษเมื่อสูดดม ระคายเคืองต่อดวงตาและผิวหนังอย่างรุนแรง |
| ความไวไฟและการระเบิดได้ |
ไม่ติดไฟ |
| สังเคราะห์ |
กรดเฮกซะไฮโดรฟทาลิกได้จากการทำปฏิกิริยาระหว่างกรดไดคาร์บอกซิลิกซิสไซโคลเฮกเซน {{0}}, 2- กับออกซาลิลคลอไรด์ ผสมกรดไดคาร์บอกซิลิกซิสไซโคลเฮกเซน -1, 2- (1 มิลลิโมล 172 มิลลิกรัม) และออกซาลิลคลอไรด์ (1.2 มิลลิโมล 152 มิลลิกรัม 0.103 มิลลิลิตร) ในโทลูอีนแห้ง (5 มิลลิลิตร) และเติม DMF กลั่นสด 1 หยด ล้างภาชนะปฏิกิริยาด้วยอาร์กอนและให้ความร้อนแก่ปฏิกิริยาภายใต้การกวนเป็นเวลา 3 ชั่วโมง หยุดการกวน เทสารละลายโทลูอีนออกแล้วกรอง ระเหยสารระเหย เปลี่ยนรูปเป็นผลึกโดยการบดด้วยไดเอทิลอีเทอร์ 1H NMR (400 MHz, CDCl3) |? 3.18 - 3.12 (m, 2H 2CH) 1.96 - 1.83 (m, 4H 2CH2) 1.57 - 1.49 (m, 4H 2CH2) HRMS (ESI) คำนวณสำหรับ C8H10NaO3 [M+Na]+ 175.0522 พบ 175.0527 คำนวณสำหรับ C9H14NaO4 [M+CH3 OH+Na]+ 209.0784 พบ 209.0788
รูปที่ วิธีการสังเคราะห์เฮกซะไฮโดรฟทาลิกแอนไฮไดรด์ |
| วิธีการทำให้บริสุทธิ์ |
ได้จากการทำความร้อนกรดทรานส์หรือแอนไฮไดรด์ที่อุณหภูมิ 200 องศา ตกผลึกจาก *C6H6/Et2O หรือกลั่น [Kohler & Jansen J Am Chem Soc 60 2145 1938, Abell J Org Chem 22 769 1957, Beilstein 17 II 452, 17 III/IV 5931.] |
