| คำอธิบาย |
กรดไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟนิกหรือที่รู้จักกันในชื่อกรดไตรฟลิก, TFMS, TFSA, HOTf หรือ TfOH เป็นกรดซัลโฟนิกที่มีสูตรทางเคมี CF3SO3H มักถูกมองว่าเป็นกรดที่แรงที่สุดชนิดหนึ่ง และเป็นหนึ่งในกรดซูปเปอร์แอซิดจำนวนหนึ่ง ใช้ในการผลิตยา เคมีเกษตร และโพลีเมอร์ รูปแบบปราศจากน้ำถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์ทางเคมีที่ดี มันไม่ออกซิไดซ์ มีเสถียรภาพทางความร้อนสูง และทนทานต่อทั้งออกซิเดชันและรีดักชัน ซึ่งทำให้เป็นหนึ่งในสารประกอบที่มีประโยชน์มากกว่าในกลุ่มกรดซุปเปอร์ ในอุตสาหกรรมยา มีการใช้เพื่อสร้างยาหลายประเภท รวมถึงนิวคลีโอไซด์ ยาปฏิชีวนะ สเตียรอยด์ โปรตีน และไกลโคไซด์ ไตรฟลิกแอนไฮไดรด์ทำปฏิกิริยากับน้ำได้ง่ายและมีความเป็นพิษที่ไม่พึงประสงค์ |
| คุณสมบัติทางเคมี |
กรดไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟนิกเป็นของเหลวที่ดูดความชื้นและไม่มีสีที่อุณหภูมิห้อง ละลายได้ในตัวทำละลายที่มีขั้ว เช่น ไดเมทิลฟอร์มาไมด์ (DMF), ไดเมทิลซัลฟอกไซด์ (DMSO), อะซีโตไนไตรล์ และไดเมทิลซัลโฟน การเติมกรดไตรฟลิกลงในตัวทำละลายที่มีขั้วอาจทำให้เกิดคายความร้อนที่เป็นอันตรายได้
กรดไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟนิกถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายโดยเฉพาะอย่างยิ่งเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและสารตั้งต้นในเคมีอินทรีย์ ด้วย Ka=8 0 1014 (pKa ~ -15) โมล/กก. HOTf เข้าข่ายเป็นกรดยิ่งยวด กรดไตรฟลิกมีคุณสมบัติที่มีประโยชน์หลายประการเนื่องจากมีความคงตัวทางความร้อนและเคมีที่ดีเยี่ยม ทั้งกรดและเบสคอนจูเกต CF3SO3- หรือที่เรียกว่าไตรแฟลต ต้านทานปฏิกิริยาออกซิเดชัน/รีดักชัน ในขณะที่กรดแก่หลายชนิดกำลังออกซิไดซ์ เช่น HClO4 และ HNO3 ไอออนไตรแฟลตมีภูมิคุ้มกันต่อการโจมตีของนิวคลีโอไทล์ที่แข็งแกร่ง เนื่องจากความต้านทานต่อการเกิดออกซิเดชันและการรีดักชัน กรดไตรฟลิกจึงเป็นรีเอเจนต์ที่มีประโยชน์และใช้งานได้หลากหลาย แนะนำให้ใช้กรดไตรฟลิกเพิ่มเติมว่าไม่มีซัลโฟเนตซับสเตรต ซึ่งอาจเป็นปัญหากับกรดซัลฟิวริก กรดฟลูออโรซัลฟิวริก และกรดคลอโรซัลโฟนิก ด้านล่างนี้คือซัลโฟเนชันต้นแบบ ซึ่ง HOTf ไม่ผ่าน: C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O |
| การตระเตรียม |
ของเหลวสีเหลืองน้ำตาล จุดเดือดอยู่ที่ 167 ~ 170 องศา ดัชนีการหักเหของแสงคือ 1.331 ความหนาแน่นสัมพัทธ์คือ 1.708 เป็นกรดอินทรีย์ที่แข็งแกร่งที่สุด ละลายได้ง่ายในน้ำ ใช้คาร์บอนไดซัลไฟด์เป็นวัตถุดิบ โดยมีปฏิกิริยาของไอโอดีนเพนทาฟลูออไรด์เพื่อผลิตไตรฟลูออโรเมทิลซัลไฟด์ .(CF3S) ได้รับ 2Hg เมื่อทำปฏิกิริยากับปรอท จากนั้นโดยการออกซิเดชั่นของไฮโดรเจนออกไซด์จะได้กรดไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟนิก |
| การใช้งาน |
ใช้สำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมยาและเคมี เช่นนิวคลีโอไซด์ ยาปฏิชีวนะ สเตียรอยด์ โปรตีน น้ำตาล การสังเคราะห์วิตามิน การดัดแปลงยางซิลิโคน
ไอโซเมอไรเซชันและอัลคิเลชันของตัวเร่งปฏิกิริยา การเตรียม 2, 3-ไดไฮโดร-2-อินดาโนน, เตตราโลน, ไกลโคไซด์ในการกำจัดไกลโคโปรตีน
|
| ปฏิกิริยา |
กรดไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟนิกทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันและไทแทรนต์ที่เป็นกรดในการไทเทรตกรด-เบสที่ไม่มีน้ำ มันมีประโยชน์ในการโปรตอนเนื่องจากการมีอยู่ของคอนจูเกตเบสไตรแฟลตนั้นไม่ใช่นิวคลีโอฟิลิก มันทำหน้าที่เป็นตัวแทน deglycosylation สำหรับไกลโคโปรตีน นอกจากนี้ยังเป็นสารตั้งต้นและตัวเร่งปฏิกิริยาในเคมีอินทรีย์ มันทำปฏิกิริยากับเอซิลเฮไลด์เพื่อเตรียมไตรแฟลตแอนไฮไดรด์ผสม ซึ่งเป็นสารอะซิเลตชนิดเข้มข้นที่ใช้ในปฏิกิริยาของฟรีเดล-คราฟต์ ทำหน้าที่เป็นวัตถุดิบตั้งต้นสำคัญในการเตรียมอีเทอร์และโอเลฟินส์โดยทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ รวมทั้งเตรียมไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟนิกแอนไฮไดรด์โดยปฏิกิริยาคายน้ำ
ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้ในการผลิตเนยโกโก้ทดแทนจากน้ำมันปาล์ม นี่เป็นปฏิกิริยาที่คล้ายกันมากกับสิ่งที่จะเกิดขึ้นหากต้องการสร้างโพลีเมอร์โดยใช้กรดไตรฟลิกในการสังเคราะห์ ปฏิกิริยาประเภท Friedel-Crafts อื่นๆ ที่ใช้กรดไตรฟลิก ได้แก่ การแตกตัวของอัลเคนและการเกิดอัลคิเลชันของอัลคีน ซึ่งมีความสำคัญมากต่ออุตสาหกรรมปิโตรเลียม ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นอนุพันธ์ของกรดไตรฟลิกเหล่านี้มีประสิทธิภาพมากในการทำไอโซเมอร์ไรซ์โซ่ตรงหรือไฮโดรคาร์บอนที่มีกิ่งก้านเล็กน้อย ซึ่งสามารถเพิ่มค่าออกเทนของเชื้อเพลิงจากปิโตรเลียมโดยเฉพาะได้ |
| คุณสมบัติทางเคมี |
ของเหลวใสสีเหลืองอ่อนมาก ควันในอากาศ ดูดซับน้ำได้ง่ายเพื่อสร้างไฮเดรต สามารถละลายในน้ำได้ง่าย ปล่อยความร้อนจำนวนมาก และไฮโดรไลซ์เพื่อสร้างไตรฟลูออโรมีเทน (CHF3) และกรดซัลฟิวริก |
| การใช้งาน |
เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในปฏิกิริยาอะซิเลชันประเภทอัลคิเลชันและพอลิเมอไรเซชันของ Friedel-Crafts เป็นตัวทำละลายสำหรับ ESR เป็นไทแทรนต์กรดแก่ที่ไม่มีน้ำ ด้วยกรดไตรฟลูออโรอะซิติก, qv ในการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง หนึ่งในกรด monoprotic ที่แข็งแกร่งที่สุดที่มีอยู่ |
| การใช้งาน |
กรดไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟนิกทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันและไทแทรนต์ที่เป็นกรดในการไทเทรตกรด-เบสที่ไม่มีน้ำ มันมีประโยชน์ในการโปรตอนเนื่องจากการมีอยู่ของคอนจูเกตเบสไตรแฟลตนั้นไม่ใช่นิวคลีโอฟิลิก มันทำหน้าที่เป็นตัวแทน deglycosylation สำหรับไกลโคโปรตีน นอกจากนี้ยังเป็นสารตั้งต้นและตัวเร่งปฏิกิริยาในเคมีอินทรีย์ มันทำปฏิกิริยากับเอซิลเฮไลด์เพื่อเตรียมไตรแฟลตแอนไฮไดรด์ผสม ซึ่งเป็นสารอะซิเลตชนิดเข้มข้นที่ใช้ในปฏิกิริยาของฟรีเดล-คราฟต์ ทำหน้าที่เป็นวัตถุดิบตั้งต้นสำคัญในการเตรียมอีเทอร์และโอเลฟินส์โดยทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ รวมทั้งเตรียมไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟนิกแอนไฮไดรด์โดยปฏิกิริยาคายน้ำ |
| คำนิยาม |
ChEBI: กรดไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟนิกเป็นสารประกอบคาร์บอนหนึ่งชนิดที่เป็นกรดมีเทนซัลโฟนิก ซึ่งไฮโดรเจนที่เกาะอยู่กับเมทิลคาร์บอนถูกแทนที่ด้วยฟลูออรีน เป็นสารประกอบคาร์บอนเดียวและกรดเพอร์ฟลูออโรอัลเคนซัลโฟนิก มันเป็นกรดคอนจูเกตของไตรแฟลต |
| คำอธิบายทั่วไป |
กรดไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟนิกเป็นกรดอินทรีย์เข้มข้น มันสามารถเตรียมได้โดยการทำปฏิกิริยาบิส(ไตรฟลูออโรเมทิลไทโอ) ปรอทกับ H2O2- เมื่อผสมกับ HNO3จะให้สารไนเตรตติ้ง (เกลือไนโตรเนียม) รีเอเจนต์นี้มีประโยชน์สำหรับการทำไนเตรตของสารประกอบอะโรมาติก มีการศึกษาการแยกตัวของมันในตัวทำละลายอินทรีย์ต่างๆ |
| โปรไฟล์ความปลอดภัย |
สารระคายเคืองที่มีฤทธิ์กัดกร่อนต่อผิวหนัง ดวงตา และเยื่อเมือก กรดแก่ ปฏิกิริยารุนแรงกับอะซิลคลอไรด์หรืออะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนทำให้เกิดก๊าซไฮโดรเจนคลอไรด์ที่เป็นพิษ เมื่อถูกความร้อนจนสลายตัวจะปล่อยควันพิษของ Fand SOx ดูเพิ่มเติมที่ ฟลูออไรด์ |
