| คำอธิบาย |
กรดซอร์บิกหรือที่รู้จักกันในชื่อกรดชาสมุนไพร กรดเฮกซาไดอีโนอิก 2,4- และกรดอะคริลิกโพรพีนิล 2- มีสูตรโมเลกุล C6H8O2 เป็นวัตถุเจือปนอาหารที่มีฤทธิ์ยับยั้งเชื้อราหลายชนิด เช่น ยีสต์และรา . นอกจากนี้ยังใช้ในอาหารสัตว์ เครื่องสำอาง ยา วัสดุบรรจุภัณฑ์ และสารเติมแต่งในยาง |
| คุณสมบัติทางเคมี |
(E,E)-2,4-กรดเฮกซาไดอีโนอิกมีกลิ่นเฉพาะตัว |
| คุณสมบัติทางเคมี |
สีขาว แข็งเป็นผลึก ละลายได้เล็กน้อยในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด ติดไฟได้ |
| ประวัติศาสตร์ |
กรดซอร์บิกเป็นของแข็งผลึกสีขาวที่แยกได้ครั้งแรกในปี พ.ศ. 2402 โดยการไฮโดรไลซิสของน้ำมันที่กลั่นจากผลเบอร์รี่เถ้าภูเขาที่ยังไม่สุก ชื่อนี้ได้มาจากคำศัพท์ทางวิทยาศาสตร์ของต้นโรวัน Sorbus aucuparia Linne ซึ่งเป็นพืชต้นกำเนิดของเถ้าภูเขา กรดซอร์บิกถูกสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2443 ความสนใจในสารประกอบนี้มีน้อยมาก จนกระทั่งนักวิจัยอิสระ อี. มุลเลอร์ แห่งเยอรมนี และซีเอ็ม กู๊ดดิง แห่งสหรัฐอเมริกา ค้นพบฤทธิ์ต้านจุลชีพของกรดนี้ในปี พ.ศ. 2482 และ พ.ศ. 2483 ตามลำดับ ความสนใจในช่วงต้นในการผลิตกรดซอร์บิกมีศูนย์กลางอยู่ที่การใช้แทนน้ำมันตุง เมื่อปริมาณน้ำมันตุงลดลงในสหรัฐอเมริกาในช่วงสงครามโลกครั้งที่สอง ต้นทุนการผลิตที่สูงทำให้ห้ามไม่ให้มีการขยายใช้จนกว่าจะได้รับการอนุมัติให้เป็นสารกันบูดในอาหารในปี 1953 กรดซอร์บิกมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอาหารที่มีค่า pH 6.5 หรือต่ำกว่า ซึ่งการควบคุมแบคทีเรีย เชื้อรา และยีสต์ถือเป็นสิ่งสำคัญเพื่อให้ได้รับอายุการเก็บรักษาที่ปลอดภัยและประหยัด |
| การใช้งาน |
กรดซอร์บิกเป็นสารกันบูดในวงกว้างและไม่เป็นพิษต่อเชื้อราและยีสต์ที่มีศักยภาพในการทำให้เกิดอาการแพ้ปานกลางในเครื่องสำอางแบบไม่ต้องล้างออก มันถูกใช้ในความเข้มข้น 0.1 ถึง 0.3 เปอร์เซ็นต์ และกิจกรรมของมันขึ้นอยู่กับ pH ของสูตร กรดซอร์บิกใช้แทนกลีเซอรีนในอิมัลชัน ขี้ผึ้ง และครีมเครื่องสำอางต่างๆ ได้มาจากผลเบอร์รี่ของต้นไม้ที่รู้จักกันทั่วไปในชื่อเถ้าภูเขาและโรวัน และยังสามารถผลิตด้วยการสังเคราะห์ได้อีกด้วย กรดซอร์บิกอาจทำให้เกิดการระคายเคืองได้ |
| การใช้งาน |
กรดซอร์บิกเป็นสารกันบูดที่มีประสิทธิภาพในการต่อต้านยีสต์และเชื้อรา มันมีประสิทธิภาพในช่วง ph ที่กว้างจนถึง ph 6.5 แต่จะไม่มีประสิทธิภาพที่สูงกว่า ph 7 0 เป็นผงสีขาวไหลอิสระ ซึ่งละลายได้ในน้ำเล็กน้อย โดยมีความสามารถในการละลายได้ 0.16 กรัมในน้ำ 100 มิลลิลิตรที่อุณหภูมิ 20 องศาเซลเซียส ความสามารถในการละลายน้ำจะเพิ่มขึ้นตามอุณหภูมิที่เพิ่มขึ้น แม้ว่าจะไม่แนะนำในอาหารที่ผ่านการพาสเจอร์ไรส์เนื่องจากจะสลายตัวที่อุณหภูมิสูง เกลือ ได้แก่ โพแทสเซียม แคลเซียม และโซเดียมซอร์เบต ใช้ในชีส เยลลี่ เครื่องดื่ม น้ำเชื่อม และผักดอง ระดับการใช้งานโดยทั่วไปอยู่ระหว่าง 0.05 ถึง 0.10% |
| การใช้งาน |
กรดซอร์บิกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติซึ่งแยกได้จากผลเบอร์รี่ที่ไม่สุก กรดซอร์บิกถูกนำมาใช้เป็นสารกันบูดในอาหารและเป็นตัวยับยั้งแบคทีเรีย Clostridium Botulinum ในผลิตภัณฑ์เนื้อสัตว์ เพื่อลดปริมาณไนไตรต์ที่ก่อให้เกิดสารไนโตรเอมีนที่เป็นสารก่อมะเร็ง |
| การใช้งาน |
สารยับยั้งเชื้อราและยีสต์ สารป้องกันเชื้อราในอาหาร โดยเฉพาะชีส เพื่อปรับปรุงคุณสมบัติของน้ำมันอบแห้ง ในการเคลือบประเภทอัลคิดเพื่อเพิ่มความเงางาม เพื่อปรับปรุงลักษณะการกัดของยางเย็น ดูเพิ่มเติมที่โพแทสเซียมซอร์เบต |
| คำนิยาม |
ChEBI: กรดซอร์บิกที่มีพันธะทรานส์คู่ที่ตำแหน่ง 2 และ 4; สารกันบูดในอาหารที่สามารถกระตุ้นให้เกิดการขยายตัวของหลอดเลือดทางผิวหนังและแสบเมื่อทาเฉพาะที่กับมนุษย์ มีความเสถียรทางอุณหพลศาสตร์มากที่สุดในบรรดาไอโซเมอร์รูปทรงเรขาคณิตทั้งสี่ที่เป็นไปได้ เช่นเดียวกับไอโซเมอร์ที่มีฤทธิ์ต้านจุลชีพสูงที่สุด |
| ปฏิกิริยา |
ปฏิกิริยาทางเคมีของกรดซอร์บิกถูกกำหนดโดยพันธะคู่คอนจูเกตและหมู่คาร์บอกซิล
กรดซอร์บิกจะมีโบรมีนเร็วกว่ากรดโอเลฟินิกอื่นๆ ปฏิกิริยากับไฮโดรเจนคลอไรด์จะให้กรด 5-คลอโร-3- เหนือกว่า ปฏิกิริยากับเอมีนที่อุณหภูมิสูงภายใต้ความดันทำให้เกิดส่วนผสมของดีไฮโดร-2-พิเพอริดิโนน คอมเพล็กซ์ผลึกสีเหลืองเกิดขึ้นจากกรดซอร์บิกและเหล็กไตรคาร์บอนิล การประสานงานที่คล้ายกันนี้เกิดขึ้นเมื่อมีโลหะไดและไตรวาเลนต์อื่นๆ อยู่ด้วย การลดพันธะคู่ลงจะทำให้เกิดสารผสมของกรดเฮกซีโนอิกหลายชนิด |
| การผลิตเทคโนโลยีชีวภาพ |
ปัจจุบันกรดซอร์บิกผลิตได้โดยการสังเคราะห์ทางเคมีเท่านั้น อย่างไรก็ตาม การหมักและการสังเคราะห์ทางเคมีอาจนำมารวมกันเพื่อพัฒนาเส้นทางการผลิตใหม่สำหรับกรดซอร์บิก ในขั้นตอนแรก กลูโคสจะถูกแปลงเป็นกรดไตรอะซิติกแลคโตนโดยการหมัก มีการแสดงให้เห็นว่ากรดไตรอะซิติกแลคโตนสามารถผลิตได้โดยสายพันธุ์ E. coli และ S. cerevisiae ดัดแปลงพันธุกรรม หลังจากแยกออกจากน้ำซุปหมัก แลคโตนของกรดไตรอะซิติกจะถูกเปลี่ยนเป็นบิวทิลซอร์เบตในระบบตัวเร่งปฏิกิริยาแบบหลายขั้นตอน (ตัวเร่งปฏิกิริยา-ไฮโดรจิเนชัน และการเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดของแข็ง) จากนั้นบิวทิลซอร์เบตจะถูกทำให้บริสุทธิ์และไฮโดรไลซ์เป็นกรดซอร์บิก มีการวิเคราะห์สถานการณ์ต่างๆ เพื่อประเมินความเป็นไปได้ทางเศรษฐกิจของกระบวนการผลิตดังกล่าว |
| ข้อมูลอ้างอิงการสังเคราะห์ |
จดหมายเคมี, 10, p. 1289, 1981
สารสังเคราะห์อินทรีย์, คอล. ฉบับที่ 3, น. 783, 1955
จดหมายจัตุรมุข, 22, p. 69, 1981ดอย: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| คำอธิบายทั่วไป |
ผงสีขาวหรือคริสตัล จุดหลอมเหลว 134.5 องศา . รสเปรี้ยวเล็กน้อยและฝาดมีกลิ่นจาง ๆ |
| ปฏิกิริยาอากาศและน้ำ |
ละลายได้ในน้ำร้อน [คู่มือเคมีและฟิสิกส์] อาจไวต่อการสัมผัสอากาศและความร้อน ฝุ่นอาจระเบิดได้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อผสมกับตัวเริ่มต้นอนุมูลอิสระหรือตัวออกซิไดซ์ - |
| โปรไฟล์ปฏิกิริยา |
กรดซอร์บิกอาจเปลี่ยนสีเมื่อสัมผัสกับแสง สามารถทำปฏิกิริยากับสารออกซิไดซ์ได้ ยังเข้ากันไม่ได้กับเบสและสารรีดิวซ์ ฝุ่นอาจระเบิดได้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อผสมกับตัวเริ่มต้นอนุมูลอิสระหรือตัวออกซิไดซ์ |
| อันตรายจากไฟไหม้ |
กรดซอร์บิกเป็นสารติดไฟได้ |
| การกระทำของชีวเคมี/ฟิสิออล |
กรดซอร์บิกสามารถใช้เพื่อยับยั้งเอนไซม์ซัลไฮดริลของแบคทีเรีย ยีสต์ และเชื้อราได้ โดยการยับยั้งการดูดซึมกรดอะมิโน |
| พิษวิทยา |
กรดซอร์บิกและเกลือของกรดมีฤทธิ์ต้านยีสต์และเชื้อราในวงกว้าง แต่มีฤทธิ์ต้านแบคทีเรียน้อยกว่า ฤทธิ์ต้านจุลชีพของกรดซอร์บิกถูกค้นพบอย่างอิสระในสหรัฐอเมริกาและเยอรมนีในปี 1939 และตั้งแต่ซอร์เบตกลาง-1950ได้ถูกนำมาใช้เป็นสารกันบูดมากขึ้น โดยทั่วไปพบว่าซอร์เบตมีคุณสมบัติเหนือกว่าเบนโซเอตในการเก็บรักษามาการีน ปลา ชีส ขนมปัง และเค้ก กรดซอร์บิกและเกลือโพแทสเซียมถูกใช้ในระดับความเข้มข้นต่ำเพื่อควบคุมการเจริญเติบโตของเชื้อราและยีสต์ในผลิตภัณฑ์ชีส ผลิตภัณฑ์ปลาและเนื้อสัตว์บางชนิด ผลไม้สด ผัก เครื่องดื่มผลไม้ อาหารอบ ผักดอง และไวน์ กรดซอร์บิกนั้นไม่เป็นพิษเลย ตารางที่ 10.4 แสดงความเป็นพิษเฉียบพลันของกรดซอร์บิกและเกลือโพแทสเซียม การศึกษาในสัตว์ทดลองไม่ได้แสดงให้เห็นปัญหาที่ชัดเจนในการทดสอบที่ทำในขนาดสูงเป็นระยะเวลานานขึ้น เมื่อกรดซอร์บิก (40 มก./กก./วัน) ถูกฉีดโดยตรงเข้าไปในท้องของหนูตัวผู้และตัวเมียเป็นเวลา 20 เดือน ไม่พบความแตกต่างในเรื่องอัตราการรอดชีวิต อัตราการเติบโต และความอยากอาหารระหว่างหนูที่ถูกฉีดและกลุ่มควบคุม เมื่อเพิ่มขนาดยาเป็น 80 มก./กก./วัน เป็นเวลาอีกสามเดือน จะพบว่ามีการยับยั้งการเจริญเติบโตบางประการ เมื่อให้อาหารโพแทสเซียมซอร์เบต (1 และ 2% ในอาหาร) แก่สุนัขเป็นเวลาสามเดือน ไม่พบความผิดปกติทางพยาธิวิทยา หลักฐานนี้บ่งชี้ว่าความเป็นพิษกึ่งเฉียบพลันของกรดซอร์บิกนั้นมีน้อยมาก
เนื่องจากเป็นวัตถุเจือปนอาหารที่ค่อนข้างใหม่ ซอร์เบตจึงต้องผ่านข้อกำหนดในการทดสอบความเป็นพิษที่เข้มงวด อาจเป็นการศึกษาอย่างเข้มข้นที่สุดในบรรดาสารเคมีกันบูดในอาหารทั้งหมด ใน 90-การศึกษาการให้อาหารรายวันในหนูและสุนัข และการศึกษาการให้อาหารตลอดชีวิตในหนู พบว่าระดับซอร์เบตในอาหาร 5% ไม่พบผลข้างเคียงที่สังเกตได้ อย่างไรก็ตาม ที่ระดับการบริโภคอาหาร 10% ในการศึกษาการให้อาหาร 120- วัน หนูมีการเจริญเติบโตเพิ่มขึ้นและน้ำหนักตับเพิ่มขึ้น สาเหตุนี้มีสาเหตุมาจากค่าแคลอรี่ของซอร์เบตในระดับอาหารที่สูงเหล่านี้ เนื่องจากสามารถทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับการเผาผลาญแบบ catabolic ปกติในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ซอร์เบตไม่ก่อให้เกิดการกลายพันธุ์หรือก่อให้เกิดเนื้องอก และตามที่ระบุไว้ก่อนหน้านี้ ไม่พบความเป็นพิษต่อระบบสืบพันธุ์ |
| โปรไฟล์ความปลอดภัย |
เป็นพิษปานกลางจากทางเยื่อบุช่องท้องและใต้ผิวหนัง เป็นพิษเล็กน้อยเมื่อกลืนกิน. ผลการทดลองทางระบบสืบพันธุ์ สารระคายเคืองต่อผิวหนังอย่างรุนแรงในมนุษย์และในการทดลอง สารก่อมะเร็งที่น่าสงสัยพร้อมข้อมูลการเกิดเนื้องอกจากการทดลอง รายงานข้อมูลการกลายพันธุ์ ติดไฟได้เมื่อสัมผัสกับความร้อนหรือเปลวไฟ สามารถทำปฏิกิริยากับสารออกซิไดซ์ได้ ในการดับไฟ ให้ใช้น้ำ เมื่อถูกความร้อนจนสลายตัวจะปล่อยควันฉุนและควันที่ระคายเคือง |
| การก่อมะเร็ง |
หนูวิสตาร์ (ตัวผู้ 6 ตัว) ได้รับการฉีดเข้าใต้ผิวหนังด้วยกรดซอร์บิก 2 มก. ในน้ำมัน Arachis 0.5 มล. สัปดาห์ละสองครั้งเป็นเวลา 65 สัปดาห์ที่พัฒนาเป็นมะเร็งซาร์โคมาเฉพาะที่ ตรวจพบเนื้องอกก้อนแรกเมื่อสัปดาห์ที่ 82 การค้นพบที่คล้ายกันนี้ถูกพบในการศึกษาติดตามผลด้วย อย่างไรก็ตาม หนู Wistar หกตัวที่เลี้ยงไว้ในน้ำดื่มที่มีกรดซอร์บิก 10 มก./น้ำดื่ม 100 มล. เป็นเวลา 64 สัปดาห์ไม่เกิดเนื้องอก ไม่พบเนื้องอกในหนูวิสตาร์ (ตัวละ 50 ตัว) ในอาหารที่มีกรดซอร์บิก 40 มก./กก./วัน เป็นเวลา 18 เดือน หรือในหนูขาวผสมข้ามพันธุ์ตัวผู้และตัวเมีย 25 ตัว หลังจากให้ยา 40 มก./กก./วัน สำหรับ 17 เดือน.
หนูที่ได้รับอาหารที่มีกรดซอร์บิก 15% เป็นเวลา 88 สัปดาห์ พบว่ามีอุบัติการณ์ของมะเร็งตับสูง นอกจากนี้ ระดับกลูตาไธโอนในตับของหนูที่กินกรดซอร์บิก 15% ลดลงเหลือ 40% ของปริมาณที่พบในกลุ่มควบคุมหลังจากช่วงให้อาหาร 3- เดือน ระดับต่ำนี้ถูกคงไว้จนกระทั่งสิ้นสุดการทดลองที่ 12 เดือน มีความสัมพันธ์กันอย่างใกล้ชิดระหว่างขอบเขตของการลดลงของระดับกลูตาไธโอนในตับและความเข้มข้นของกรดซอร์บิกที่เติมเข้าไปในอาหาร ในหนูสายพันธุ์เดียวกันที่กินอาหารที่มีกรดซอร์บิก 15% เป็นเวลานานถึง 6 เดือน ส่วนที่เป็นกรดของสารสกัดอีเทอร์แสดงฤทธิ์ก่อกลายพันธุ์เล็กน้อยในการทดสอบ Ames กับ Salmonella typhimurium TA98 ต่อหน้าตับ 9000- ก. ส่วนเหนือตะกอน ด้วยเหตุนี้ ตับที่พัฒนาในหนูที่เลี้ยงด้วยอาหารที่มีกรดซอร์บิก 15% จึงถูกพิจารณาว่าถูกกระตุ้นทั้งจากการสูญเสียกลูตาไธโอนในตับอย่างเรื้อรัง และโดยการผลิตสารก่อมะเร็งต่างๆ ในลำไส้อย่างค่อยเป็นค่อยไป ซึ่งถูกดูดซึมและกระตุ้นการเผาผลาญโดยตับ . |
| พื้นที่จัดเก็บ |
+4 องศา |
| วิธีการทำให้บริสุทธิ์ |
ตกผลึกกรดจากน้ำ ตากให้แห้งในอากาศหรือในเครื่องดูดความชื้นเหนือ P2O5 [ไบล์สไตน์ 2 IV 1701] |
