| คำอธิบาย |
ไตรคลอโรเบนซีน (TCBs) เป็นสารเคมีสังเคราะห์ที่เกิดขึ้นในรูปแบบไอโซเมอร์ที่แตกต่างกันสามรูปแบบ ไอโซเมอร์ไซคลิกอะโรมาติกที่มีคลอรีนสามชนิดคือ 1,2,3-ไตรคลอโรเบนซีน (1,2,3-TCB), 1,2,4-ไตรคลอโรเบนซีน (1,2,4- TCB) และ 1,3,5-ไตรคลอโรเบนซีน (1,3,5-TCB) 1,2,4-TCB เป็นหนึ่งในสารเคมี 188 ชนิดที่กำหนดให้เป็นมลพิษทางอากาศที่เป็นอันตรายภายใต้พระราชบัญญัติอากาศบริสุทธิ์ |
| คุณสมบัติทางเคมี |
1,2,3-ไตรคลอโรเบนซีนและ 1,3,5-ไตรคลอโรเบนซีนเป็นของแข็งไม่มีสี ในขณะที่ 1,2,4-ไตรคลอโรเบนซีนเป็นของเหลวไม่มีสี แม้ว่าไอโซเมอร์ทั้งสามของไตรคลอโรเบนซีนจะมีน้ำหนักโมเลกุลและสูตรเท่ากัน แต่แต่ละไอโซเมอร์อาจมีคุณสมบัติทางเคมีและทางพิษวิทยาที่แตกต่างกัน ไอโซเมอร์ชนิดหนึ่ง (1,2,{4-ไตรคลอโรเบนซีน) ผลิตขึ้นในปริมาณมากและใช้เป็นตัวทำละลายในการละลายวัสดุพิเศษ เช่น น้ำมัน แว็กซ์ เรซิน จาระบี และยาง นอกจากนี้ยังใช้บ่อยในการผลิตสีย้อมและสิ่งทอ ไอโซเมอร์อีกสองชนิด ได้แก่ 1,2,3-ไตรคลอโรเบนซีน และ 1,3,5-ไตรคลอโรเบนซีน มีการผลิตในปริมาณที่ต่ำกว่าและมีการใช้น้อยลง |
| การใช้งาน |
ไตรคลอโรเบนซีนส่วนใหญ่จะใช้เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมการผลิตสารเคมี 1,2,4-ไตรคลอโรเบนซีนเป็นไอโซเมอร์ที่สำคัญที่สุดในเชิงเศรษฐกิจ 1,2,4-ไตรคลอโรเบนซีนถูกใช้เป็นตัวทำละลายในปฏิกิริยาเคมีเพื่อละลายน้ำมัน ไข และเรซิน นอกจากนี้ยังใช้เป็นพาหะสีย้อมอีกด้วย 1,2,3- ไตรคลอโรเบนซีนถูกใช้เป็นตัวกลางในการผลิตยาฆ่าแมลง เม็ดสี และสีย้อม 1,3,5-ไตรคลอโรเบนซีนไม่มีจำหน่ายในเชิงพาณิชย์และมีการใช้เป็นสารเคมีตัวกลางอย่างจำกัด นอกจากนี้ ไตรคลอโรเบนซีนยังสามารถใช้เป็นสารขจัดไขมัน ถังบำบัดน้ำเสียและน้ำยาทำความสะอาดท่อระบายน้ำ และเป็นส่วนผสมในสารกันบูดไม้และสูตรที่มีฤทธิ์กัดกร่อน การใช้งานรองอื่นๆ ได้แก่ งานโลหะ สีป้องกันการกัดกร่อน และสารยับยั้งการกัดกร่อนในสเปรย์ ในอดีตมีการใช้ไอโซเมอร์ผสมของไตรคลอโรเบนซีนเพื่อควบคุมปลวก อย่างไรก็ตาม, การใช้งานของพวกเขาได้ถูกยกเลิกแล้ว. |
| การใช้งาน |
การล้างพิษโดยการบำบัดด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาด้วยไฮโดรทรีตเมนต์ 1,2,3-ไตรคลอโรเบนซีนใช้สำหรับการกำจัดของเหลวของเสียอินทรีย์ที่เป็นอันตราย เป็นส่วนประกอบของไตรคลอโรเบนซีนมิกซ์ใช้กำจัดปลวก เป็นของเหลวหม้อแปลง ตัวพาสีย้อม และตัวทำละลาย ตัวทำละลายสำหรับผลิตภัณฑ์ที่หลอมละลายสูง สารหล่อเย็นในการติดตั้งระบบไฟฟ้า และการแบ่งเบาบรรเทาแก้ว ในการย้อมโพลีเอสเตอร์ น้ำมันหล่อลื่น ตัวกลางการถ่ายเทความร้อน เป็นสารเคมีตัวกลางสำหรับ 2,3-ไดคลอโรฟีนอล |
| คำนิยาม |
ChEBI: 1,2,3-ไตรคลอโรเบนซีนเป็นไตรคลอโรเบนซีนที่มีองค์ประกอบแทนคลอโรที่ตำแหน่ง 1, 2 และ 3 |
| คำอธิบายทั่วไป |
ของแข็งสีขาวมีกลิ่นคลอโรเบนซีนรุนแรง ไม่ละลายในน้ำและมีความหนาแน่นมากกว่าน้ำ จึงจมลงในน้ำ จุดหลอมเหลว 63-64 องศา (145-147 องศา F) |
| ปฏิกิริยาอากาศและน้ำ |
ไม่ละลายในน้ำ |
| โปรไฟล์ปฏิกิริยา |
1,2,3-ไตรคลอโรเบนซีนสามารถทำปฏิกิริยากับสารออกซิไดซ์ได้ - อาจปล่อยก๊าซไฮโดรเจนคลอไรด์ที่เป็นพิษและฟอสจีนออกมาเมื่อลุกไหม้. |
| อันตรายต่อสุขภาพ |
การสูดดมอาจทำให้เกิดการระคายเคืองต่อทางเดินหายใจ ระคายเคืองต่อดวงตา อาจทำให้ผิวหนังแดงเมื่อสัมผัส การกลืนกินอาจทำให้ตับถูกทำลาย |
| ชะตากรรมของสิ่งแวดล้อม |
ทางชีวภาพภายใต้สภาวะแอโรบิก จุลินทรีย์ในดินสามารถย่อยสลายไตรคลอโรเบนซีน 1,2,3- ไตรคลอโรเบนซีนเป็น 1,2- และ 1,3-ไดคลอโรเบนซีนและคาร์บอนไดออกไซด์ (Kobayashi และ Rittman, 1982) การเพาะเลี้ยงเชื้อแบคทีเรียในดินแบบผสมหรือ Pseudomonas sp. เปลี่ยน 1,2,3-ไตรคลอโรเบนซีนเป็น 2,3,4-, 3,4,5- และ 2,3,6-ไตรคลอโรฟีนอล (Ballschiter และ Scholz, 1980) .
ในการเพาะเลี้ยงสารเสริมสมรรถนะที่ได้มาจากพื้นที่ปนเปื้อนใน Bayou d'Inde, LA, 1,2,3- ไตรคลอโรเบนซีนได้รับการกำจัดคลอรีนแบบรีดักทีฟเป็น 1,2- และ 1,3-ไดคลอโรเบนซีนที่ฟันกรามสัมพัทธ์ อัตราผลตอบแทน 1 และ 99% ตามลำดับ อัตราการขจัดคลอรีนสูงสุดตามแบบจำลอง Michaelis-Menten ที่แนะนำคือ 60 นาโนโมลาร์/วัน (Pavlostathis และ Prytula, 2000)
โฟโตไลติกการฉายรังสีแสงแดดของไตรคลอโรเบนซีน 1,2,3- ชนิด (20 กรัม) ในขวดรูปชมพู่ที่มีจุกแก้วบอโรซิลิเกต 100- มล. เป็นเวลา 56 วัน ให้ผลเพนตะคลอโรบีฟีนิล 32 ppm (Uyeta et al., 1976)
เคมี/กายภาพที่ระดับ 70.0 และค่า pH ที่ 3.07, 7.13 และ 9.80 ครึ่งชีวิตของการไฮโดรไลซิสจะถูกคำนวณเป็น 19.2, 15.0 และ 34.4 วัน ตามลำดับ (Ellington et al., 1986 ). ปล่อยควันพิษของคลอไรด์เมื่อถูกความร้อนจนสลายตัว. |
| วิธีการทำให้บริสุทธิ์ |
ตกผลึกจาก EtOH [ไบล์สไตน์ 5 IV 664.] |
| การประเมินความเป็นพิษ |
ตับเป็นเป้าหมายหลักของไตรคลอโรเบนซีนโดยไม่คำนึงถึงช่องทางการรับสัมผัส ยังไม่มีการแสดงกลไกของความเป็นพิษต่อตับที่เกิดจากสารเคมีเหล่านี้ อาจเกี่ยวข้องกับเอรีนออกไซด์ระดับกลางที่เกิดขึ้นระหว่างการเปลี่ยนรูปครั้งแรกไปเป็นไตรคลอโรฟีนอล นอกจากนี้ การสัมผัสกับ 1,2,4-TCB กระตุ้นพอร์ไฟเรียในหนูโดยการกระตุ้นซินเทเตสของกรด δ-อะมิโนเลวูลินิก (ALA) ซึ่งเป็นเอนไซม์จำกัดอัตราในการสังเคราะห์ทางชีวภาพของฮีม และฮีมออกซิเนสซึ่งเป็นเอนไซม์จำกัดอัตราใน การเสื่อมสลายของฮีมสังเคราะห์ และส่งผลให้การผลิตฮีมเพิ่มขึ้น |
![2-เมทิล-1,4-ไดอะซาบิไซโคล[2.2.2]ออคเทน](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
