| คำอธิบาย |
1,4-ไดคลอโรเบนซีน (หรือเรียกอีกอย่างว่า p-ไดคลอโรเบนซีน) เป็นสารประกอบอะโรมาติกที่มีคลอรีนซึ่งมีกลิ่นอะโรมาติกที่โดดเด่นซึ่งเข้มข้นมากที่ความเข้มข้นสูง เป็นผลึกสีขาวหรือไม่มีสีที่อุณหภูมิห้อง (Akron 2009, HSDB 2009) 1,4-ไดคลอโรเบนซีนแทบไม่ละลายในน้ำ; ละลายได้ในคลอโรฟอร์ม คาร์บอนไดซัลไฟด์ เบนซีน และอีเทอร์ และละลายได้มากในเอทานอลและอะซิโตน 1,4-ไดคลอโรเบนซีนไม่มีการกัดกร่อน ระเหยง่าย และติดไฟได้ และสามารถติดไฟได้เมื่อสัมผัสกับความร้อน เปลวไฟ หรือตัวออกซิไดเซอร์ เมื่อได้รับความร้อนจนสลายตัว ก๊าซและไอพิษ (เช่น กรดไฮโดรคลอริกและคาร์บอนมอนอกไซด์) จะถูกปล่อยออกมา (HSDB 2009) มีความคงตัวที่อุณหภูมิห้องภายใต้การจัดการและการเก็บรักษาตามปกติในภาชนะปิด (Akron 2009)
1,4-ไดคลอโรเบนซีนเป็นส่วนประกอบหลักในลูกเหม็นและเค้กระงับกลิ่นกายที่วางอยู่ในโถชักโครก โถปัสสาวะ และโรงเลี้ยงสัตว์ ผู้คนอาจใช้มันเพื่อควบคุมเหาและไรในและรอบๆ กรงนก 1,4-ไดคลอโรเบนซีนใช้เป็นยาฆ่าแมลงในผลไม้และใช้ในการควบคุมการเจริญเติบโตของเชื้อราและโรคราน้ำค้างบนเมล็ดยาสูบ หนัง และผ้าบางชนิด นอกจากนี้ยังได้รับการอนุมัติให้ควบคุมแมลงเม่าขี้ผึ้งในรังผึ้งที่ว่างเปล่าและเก็บไว้อีกด้วย |
| คุณสมบัติทางเคมี |
ไดคลอโรเบนซีน (DCB) มีรูปแบบไอโซเมอร์สามรูปแบบ: m-DCB เป็นของเหลวและไอระเหยไวไฟ |
| คุณสมบัติทางกายภาพ |
ผลึกไม่มีสีถึงสีขาว มีกลิ่นหวาน มีกลิ่นคล้ายลูกเหม็นหรือกลิ่นอัลมอนด์ ที่ 40 องศา ความเข้มข้นของเกณฑ์กลิ่นเฉลี่ยและความเข้มข้นต่ำสุดที่ตรวจพบกลิ่นคือ 18 และ 4.5 ไมโครกรัม/ลิตร ตามลำดับ ในทำนองเดียวกัน ที่ 25 องศา ความเข้มข้นเกณฑ์รสชาติเฉลี่ยและความเข้มข้นต่ำสุดที่ตรวจพบรสชาติคือ 32 และ 11 ไมโครกรัม/ลิตร ตามลำดับ (Young et al., 1996) ความเข้มข้นเกณฑ์การตรวจจับกลิ่น 73 ไมโครกรัม/ม3(121 พีพีบีv) รายงานโดย Punter (1983) |
| การใช้งาน |
1,4-ไดคลอโรเบนซีนใช้ในการผลิตลูกเหม็นและบล็อกระงับกลิ่นกายแบบแข็งสำหรับถังขยะและห้องน้ำ ยังใช้ควบคุมกลิ่นในสถานที่กักขังสัตว์อีกด้วย มันถูกใช้เป็นยาฆ่าแมลงในผลไม้ และควบคุมเชื้อราและโรคราน้ำค้างบนเมล็ดยาสูบ หนัง และผ้าบางชนิด 1,4-ไดคลอโรเบนซีนถูกส่งไปในอากาศโดยพืชที่ผลิตหรือใช้งาน และปริมาณเล็กน้อยจะถูกปล่อยลงสู่ดินและน้ำ สารเคมีนี้ยังสามารถตรวจพบได้ในอากาศภายในอาคารซึ่งมีการใช้ผลิตภัณฑ์ที่มีไดคลอโรเบนซีน 1,4- |
| แอปพลิเคชัน |
1,4-ไดคลอโรเบนซีนถูกใช้เป็นสารรมควันและเป็นยาฆ่าแมลง สำหรับใช้ในบ้านกับมอดเสื้อผ้า เป็นผลิตภัณฑ์ระงับกลิ่นกายในผลิตภัณฑ์กำจัดกลิ่นภายในห้อง บล็อกโถชักโครก และผลิตภัณฑ์กำจัดกลิ่นถังผ้าอ้อม ขั้นกลางในการผลิตพลาสติกสำหรับชิ้นส่วนอิเล็กทรอนิกส์ |
| คำนิยาม |
ChEBI: 1,4-ไดคลอโรเบนซีนเป็นไดคลอโรเบนซีนที่มีหมู่คลอโรอยู่ที่ตำแหน่ง 1 และ 4 โดยมีบทบาทเป็นยาฆ่าแมลง |
| การตระเตรียม |
1,4-ไดคลอโรเบนซีนถูกผลิตเชิงพาณิชย์ครั้งแรกในสหรัฐอเมริกาในปี 1915 (IARC 1982) ผลิตโดยการทำปฏิกิริยาเบนซินเหลวกับก๊าซคลอรีนโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่อุณหภูมิปานกลางและความดันบรรยากาศ 1,4-ไดคลอโรเบนซีนส่วนใหญ่จะใช้เป็นสารรมยาเพื่อควบคุมแมลงเม่า รา และโรคราน้ำค้าง และเป็นยาดับกลิ่นสำหรับห้องน้ำและภาชนะบรรจุขยะ |
| ข้อมูลอ้างอิงการสังเคราะห์ |
จดหมายเคมี, 8, p. 939, 1979
วารสารเคมีอินทรีย์, 48, p. 250, 1983ดอย:10.1021/jo00150a020
จดหมายจัตุรมุข, 23, p. 371, 1982ดอย: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1 |
| คำอธิบายทั่วไป |
ของเหลวสีขาวมีกลิ่นของลูกมอด มีความหนาแน่นมากกว่าน้ำและไม่ละลายในน้ำ จุดวาบไฟต่ำกว่า 200 องศา F ใช้เป็นสารขับไล่มอด เพื่อผลิตสารเคมีอื่นๆ เป็นรมยา และสำหรับการใช้งานอื่นๆ อีกมากมาย |
| ปฏิกิริยาอากาศและน้ำ |
ไม่ละลายในน้ำ |
| โปรไฟล์ปฏิกิริยา |
1,4-ไดคลอโรเบนซีนเข้ากันไม่ได้กับสารออกซิไดซ์ 1,4-ไดคลอโรเบนซีนยังเข้ากันไม่ได้กับอะลูมิเนียมและโลหะผสมของอะลูมิเนียม 1,4-ไดคลอโรเบนซีนเป็นของเหลวเมื่อผสมกับการบูร ฟีนอล และซาโรล 1,4-ไดคลอโรเบนซีนจะโจมตีพลาสติก ยาง และสารเคลือบบางรูปแบบ - |
| อันตรายต่อสุขภาพ |
อาการที่เป็นพิษ ได้แก่ ปวดศีรษะ อ่อนแรง เวียนศีรษะ คลื่นไส้ อาเจียน ท้องร่วง น้ำหนักลด และการบาดเจ็บที่ตับและไต อาการเหล่านี้เกิดจากการสูดไอระเหยที่มีความเข้มข้นสูงซ้ำๆ หรือการกลืนกินเข้าไป ไอระเหยจะระคายเคืองต่อดวงตา คอ และผิวหนัง การได้รับสารเรื้อรังอาจทำให้เกิดโรคดีซ่านและโรคตับแข็งได้ ค่า LD50 ทางปากของหนูอยู่ในช่วง 3,000 มก./กก. ปริมาณยาที่อาจทำให้เสียชีวิตในมนุษย์อยู่ที่ประมาณ 40–50 ก. การศึกษาเกี่ยวกับสารก่อมะเร็งในสัตว์ไม่ได้แสดงหลักฐานที่เพียงพอเกี่ยวกับการกระทำที่ก่อให้เกิดมะเร็ง |
| อันตรายจากไฟไหม้ |
อันตรายพิเศษของผลิตภัณฑ์จากการเผาไหม้: ไอระเหยทำให้เกิดการระคายเคือง คลอรีนพิษ ไฮโดรเจนคลอไรด์ และก๊าซฟอสจีนอาจเกิดขึ้นได้ในไฟ |
| ชื่อการค้า |
ดาวเทอร์ม®; อีโวลา; พาราไซด์®; ปาราคริสตัล®; ปาราดี®; พาราโดว์®; พารามอธ®; พารานักเก็ตส์®; พาราเซน®; เปอร์เซีย-เปราโซล®; ซันโตคลอร์®; ไอโซเมอร์ผสม: DILATIN DBI®; มอตเทนชูทซ์มิทเทล EVAU P®; ม็อตต์-เอ็กซ์®; โททามอตต์® |
| โปรไฟล์ความปลอดภัย |
มีหลักฐานที่จำกัดว่า 1,4-ไดคลอโรเบนซีนสามารถทำลายทารกในครรภ์ที่กำลังพัฒนาได้ การได้รับสารสามารถทำลายปอด ตับ ไต และเซลล์เม็ดเลือด ทำให้เกิดภาวะโลหิตจาง นอกจากนี้ยังอาจทำให้เกิดอาการบวมที่ตา มือ และเท้าได้ มันสามารถทำลายระบบประสาท ทำให้เกิดอาการอ่อนแรง ตัวสั่น และชาที่แขนและขา อาจทำให้เกิดอาการแพ้ทางผิวหนังซึ่งเมื่อพัฒนาแล้วอาจทำให้เกิดอาการคันและเป็นผื่นที่ผิวหนังได้ ระดับสารเคมีในอากาศที่สูงขึ้น เช่น ระดับที่บางครั้งสัมพันธ์กับการสัมผัสทางอุตสาหกรรม อาจทำให้เกิดอาการปวดศีรษะ คลื่นไส้ งุ่มง่าม พูดไม่ชัด และเวียนศีรษะ ระดับที่อาจส่งผลให้เสียชีวิตจะสัมพันธ์กับกลิ่นที่รุนแรงจนไม่น่าพึงพอใจอย่างยิ่ง หากทนไม่ได้ และจะใช้เป็นการเตือนอันตราย ในสถานการณ์ทางอุตสาหกรรม คนงานที่สัมผัสสารไดคลอโรเบนซีน 14- ในระดับสูงมักได้รับการแนะนำให้สวมเครื่องช่วยหายใจ ผู้ปฏิบัติงานที่เกี่ยวข้องกับการผลิตสารเคมีอาจต้องเผชิญกับความเข้มข้นที่สูงกว่าความเข้มข้นที่ประชากรทั่วไปพบอย่างมาก ระดับการสัมผัสที่สูงอาจเป็นผลมาจากผลิตภัณฑ์อุปโภคบริโภคบางชนิดที่มีสารไล่มอดและยาดับกลิ่นในห้อง ประมาณ 95% ของการปล่อยไดคลอโรเบนซีน 1,4- ต่อสิ่งแวดล้อมเกิดขึ้นระหว่างการใช้งาน ไม่ใช่ในระหว่างการผลิตหรือการแปรรูป |
| การรับสัมผัสเชื้อที่เป็นไปได้ |
การใช้งานที่สำคัญของ o-DCB คือเป็นตัวทำละลายในกระบวนการในการผลิตโทลูอีน ไดไอโซไซยาเนต และเป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์สีย้อม สารกำจัดวัชพืช และสารขจัดไขมัน p-Dichlorbenzene ถูกใช้เป็นหลักในการไล่มอด, สารควบคุมโรคราน้ำค้าง; ระงับกลิ่นกายอวกาศ; และในยาฆ่าแมลงซึ่งคิดเป็น 90% ของการผลิตไอโซเมอร์นี้ทั้งหมด ไม่มีข้อมูลเกี่ยวกับการผลิตและการใช้ m-DCB อย่างไรก็ตาม อาจเกิดขึ้นจากการปนเปื้อนของสูตร o-หรือ p-DCB ทั้ง o-และ p-isomers ถูกผลิตเกือบทั้งหมดเป็นผลพลอยได้ในระหว่างการผลิตโมโนคลอโรเบนซีน |
| การก่อมะเร็ง |
1,4-ไดคลอโรเบนซีนได้รับการคาดหวังอย่างสมเหตุสมผลว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์ โดยอาศัยหลักฐานที่เพียงพอของการก่อมะเร็งจากการศึกษาในสัตว์ทดลอง |
| เส้นทางเมแทบอลิซึม |
1,4-ไดคลอโรเบนซีนผ่านการย่อยสลายโดยแซนโทแบคเตอร์ ฟลาวัส 14p1 ที่แยกได้จากตะกอนแม่น้ำโดยการเลือกเสริมสมรรถนะด้วย 1,4-ไดคลอโรเบนซีน ส่งผลให้เกิดผลิตภัณฑ์การย่อยสลาย 3,6-ไดคลอโร-ซิส{{9 }},2-ไดไฮดรอกซีไซโคลเฮกซา-3,5-ไดอีน และ 3,6- ไดคลอโรคาเทคอล 2,5-กรดไดคลอโรมิโคนิกและ 2- กรดคลอโรมาเลย์อะซีติก รวมถึงผลิตภัณฑ์ดีคาร์บอกซีเลชัน 2-กรดคลอโรอะซีโตอะคริลิก ถูกระบุหลังจากการแปลงเอนไซม์ของ 3,6-ไดคลอโรคาเทคอล |
| การส่งสินค้า |
m-DCB: UN2810 ของเหลวที่เป็นพิษ, อินทรีย์, nos, ระดับอันตราย: 6.1; ป้ายกำกับ: 6.1-วัตถุมีพิษ ต้องมีชื่อทางเทคนิค มลพิษทางทะเลควบคุม DOT ของสหรัฐอเมริกา UN3077 สารอันตรายต่อสิ่งแวดล้อม, โซลิส, เลขที่, ระดับอันตราย: 9; ป้ายกำกับ: 9-วัตถุอันตรายเบ็ดเตล็ด ชื่อทางเทคนิคที่จำเป็น UN3082 สารอันตรายต่อสิ่งแวดล้อม ของเหลว nos ระดับอันตราย: 9; ป้ายกำกับ: 9-วัตถุอันตรายเบ็ดเตล็ด ชื่อทางเทคนิค ต้องมี |
| วิธีการทำให้บริสุทธิ์ |
o-Dichlorobenzene เป็นสารเจือปนทั่วไป p-ไอโซเมอร์ได้รับการทำให้บริสุทธิ์โดยการกลั่นด้วยไอน้ำ การตกผลึกจาก EtOH หรือ MeOH เดือด ตากให้แห้งในอากาศและทำให้แห้งในที่มืดภายใต้สุญญากาศ มันยังได้รับการทำให้บริสุทธิ์โดยการกลั่นแบบโซนอีกด้วย [ไบล์สไตน์ 5 IV 658.] |
| ความไม่เข้ากัน |
สำหรับ o-DCB และ m-DCB: ไอกรด, คลอไรด์, สารออกซิไดเซอร์ที่แรง; อลูมิเนียมร้อนหรือโลหะผสมอลูมิเนียม สำหรับ p-DCB: สารออกซิไดเซอร์ที่แรง; แม้ว่าความเข้ากันไม่ได้ของสารเคมีนี้อาจรวมถึงวัสดุอื่นๆ ที่ระบุไว้สำหรับ o-DCB ด้วย |
| การกำจัดของเสีย |
การเผาโดยเฉพาะอย่างยิ่งหลังจากผสมกับเชื้อเพลิงที่ติดไฟได้อื่น ต้องใช้ความระมัดระวังเพื่อให้แน่ใจว่าการเผาไหม้สมบูรณ์เพื่อป้องกันการก่อตัวของฟอสจีน จำเป็นต้องใช้เครื่องฟอกกรดเพื่อกำจัดกรดฮาโลที่เกิดขึ้น ปรึกษากับหน่วยงานกำกับดูแลสิ่งแวดล้อมเพื่อขอคำแนะนำเกี่ยวกับแนวทางปฏิบัติในการกำจัดที่ยอมรับได้ เครื่องกำเนิดของเสียที่มีสารปนเปื้อนนี้ (มากกว่าหรือเท่ากับ 100 กิโลกรัม/เดือน) จะต้องปฏิบัติตามข้อบังคับของ EPA ว่าด้วยการจัดเก็บ การขนส่ง การบำบัด และการกำจัดของเสีย |
![2-เมทิล-1,4-ไดอะซาบิไซโคล[2.2.2]ออคเทน](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
