ผลิตภัณฑ์

หน้าหลัก / ผลิตภัณฑ์ / รสชาติและกลิ่นหอม

ไดเอทิล มาโลเนต

ส่งคำถาม

การแนะนำสินค้า

ข้อมูลพื้นฐานไดเอทิลมาโลเนต

คำอธิบายใช้การอ้างอิง

ชื่อผลิตภัณฑ์:	ไดเอทิล มาโลเนต
คำพ้องความหมาย:	Diethyl malonate; Malonic Acid Diethyl Ester เอทิลมาโลเนต; Diethyl malonate, Malonic acid diethyl ester; Diethyl Malonate, 99+% 25GR; Diethyl Malonate, 99+% 500GR; MALONIC ACID DIETHYL ESTER; MALONIC ESTER; ETHYL MALONATE
CAS:	105-53-3
MF:	C7H12O4
เมกะวัตต์:	160.17
ไอเน็กส์:	203-305-9
หมวดหมู่สินค้า:	หน่วยการสร้าง;C6 ถึง C7;สารอินทรีย์;สารประกอบคาร์บอนิล;การสังเคราะห์ทางเคมี;เอสเทอร์;หน่วยการสร้างอินทรีย์
ไฟล์โมล:	105-53-3.โมล

คุณสมบัติทางเคมีของไดเอทิลมาโลเนต

จุดหลอมเหลว	-51--50 องศา (สว่าง)
จุดเดือด	199 องศา (สว่าง)
ความหนาแน่น	1.055 กรัม/มิลลิลิตร ที่ 25 องศา (สว่าง)
ความหนาแน่นของไอ	5.52 (เทียบกับอากาศ)
ความดันไอ	1 มม.ปรอท (40 องศา)
ดัชนีการหักเหของแสง	n20/D 1.413(สว่าง)
เฟมา	2375\|ไดเอทิล มาโลเนต
เอฟพี	212 องศา F
อุณหภูมิการจัดเก็บ	เก็บได้ต่ำกว่า +30 องศา
ความสามารถในการละลาย	20.8 ก./ลิตร (เอกสารความปลอดภัยจากภายนอก)
พีเคเอ	13.5 (ที่ 25 องศา)
รูปร่าง	ของเหลว
สี	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	กลิ่นเอสเทอร์หวาน
ประเภทกลิ่น	ฟรุ๊ตตี้
ขีด จำกัด การระเบิด	0.8-12.8%(V)
ความสามารถในการละลายน้ำ	ผสมกับเอทิลแอลกอฮอล์ อีเทอร์ คลอโรฟอร์ม และเบนซีน ผสมกับน้ำได้เล็กน้อย
เมอร์ค	14,3823
หมายเลข JECFA	614
บีอาร์เอ็น	774687
ค่าคงที่ไดอิเล็กทริก	7.9(21 องศา)
ความเสถียร:	มั่นคง. ติดไฟได้ เข้ากันไม่ได้กับสารออกซิไดซ์ที่แรง
อินชิคีย์	IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N
ล็อกพี	0.96 ที่ 20 องศา
การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS	105-53-3(การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS)
อ้างอิงเคมีของ NIST	กรดโพรเพนไดโออิก, ไดเอทิลเอสเทอร์(105-53-3)
ระบบทะเบียนสาร EPA	ไดเอทิล มาโลเนต (105-53-3)

ข้อมูลด้านความปลอดภัย

รหัสอันตราย	สี
คำชี้แจงความเสี่ยง	36/37/38-36
คำชี้แจงด้านความปลอดภัย	24/25-26
WGK ประเทศเยอรมนี	1
อาร์เทคส์	OO0700000
อุณหภูมิที่ติดไฟได้เอง	435 องศา DIN 51794
หมายเหตุอันตราย	ระคายเคือง
สสส	ใช่
รหัส HS	29171910
ข้อมูลวัตถุอันตราย	105-53-3(ข้อมูลวัตถุอันตราย)
ความเป็นพิษ	LD50 ทางปากในกระต่าย: 15720 mg/kg LD50 ทางผิวหนัง กระต่าย > 16000 mg/kg

ข้อมูล MSDS

ผู้ให้บริการ	ภาษา
เอทิลโพรเพนดิเอต	ภาษาอังกฤษ
ซิกม่าอัลดริช	ภาษาอังกฤษ
เอครอส	ภาษาอังกฤษ
อัลฟ่า	ภาษาอังกฤษ

การใช้และการสังเคราะห์ไดเอทิลมาโลเนต

คำอธิบาย	เนื่องจากเป็นสารประกอบอินทรีย์ ไดเอทิล มาโลเนตจึงอยู่ในไดเอทิลเอสเทอร์ของกรดมาโลนิก ซึ่งมีอยู่ตามธรรมชาติในผลฝรั่ง แตง องุ่น สับปะรด แบล็กเบอร์รี่ และสตรอเบอร์รี่ โดยเป็นของเหลวไม่มีสีและมีกลิ่นคล้ายแอปเปิ้ล เป็นส่วนผสมของรสชาติที่พบได้ทั่วไปในน้ำหอม เครื่องปรุงสังเคราะห์ เครื่องดื่มแอลกอฮอล์ ไวน์และสุราต่างๆ เนื่องจากมีกลิ่นหอมตามธรรมชาติ นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารตัวกลางที่จำเป็นในการสังเคราะห์ยาหลายชนิด เช่น barbiturates วิตามินบี 1 และบี 6 สารต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ นอกจากนี้ ไดเอทิล มาโลเนตยังเกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์สารอินทรีย์ของสารประกอบอื่น ๆ เช่น อัลฟา-อาริล มาโลเนต กรดอะซิติกทดแทนโมโนและได และสามารถทำปฏิกิริยากับเบนซาลดีไฮด์เพื่อผลิตไดเอทิลเบนซิลลิดีเนมาโลเนตในปฏิกิริยาควบแน่นของ Knoevenagel
การใช้งาน	Diethyl malonate คือไดเอทิลเอสเทอร์ของกรดมาโลนิก มันเกิดขึ้นตามธรรมชาติในองุ่นและสตรอเบอร์รี่ มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตยา สารต้านอนุมูลอิสระ และสีย้อม Diethyl malonate ใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์เพื่อเตรียม alpha-aryl malonates, กรดอะซิติกทดแทนโมโนและไดทดแทน, barbiturates และเครื่องปรุงเทียม นอกจากนี้ยังเกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์ยา เช่น คลอโรควิน บิวตาโซลิดิน และบาร์บิทอล ทำหน้าที่เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์วิตามินบี 1 วิตามินบี 6 สารต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ เคมีเกษตรและน้ำหอม ในปฏิกิริยาการควบแน่นของ Knoevenagel จะทำปฏิกิริยากับเบนซาลดีไฮด์เพื่อให้ได้ไดเอทิลเบนซิลิดีเนมาโลเนต
อ้างอิง	https://en.wikipedia.org/wiki/Diethyl_มาโลเนท https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7761#section=ความปลอดภัยและอันตราย https://www.alfa.com/zh-cn/catalog/A15468/ http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB29573 http://www.chemicalland21.com/industrialchem/organic/DIETHYL%20MALONATE.htm
คำอธิบาย	ไดเอทิล มาโลเนตเป็นอนุพันธ์ไดเอสเทอร์ของกรดมาโลนิก ซึ่งเป็นกรดไดคาร์บอกซิลิกที่มีหมู่คาร์บอกซิลสองหมู่ (-COO-) คั่นด้วยหมู่เมทิลีนหนึ่งหมู่ (-CH2-) ไดเอทิลมาโลเนตเกิดขึ้นจากการแทนที่หมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ของกรดมาโลนิกด้วยหมู่เอทอกซี (-OCH2CH3) อะตอมไฮโดรเจนบนเมทิลีนคาร์บอนระหว่างกลุ่มคาร์บอกซิลทั้งสองทำให้สารประกอบนี้มีสภาพเป็นกรด เนื่องจากมีโครงสร้างที่เป็นเอกลักษณ์ ไดเอทิลมาโลเนตจึงมีปฏิกิริยาและทำหน้าที่เป็นรีเอเจนต์สำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์และเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ เช่น บาร์บิทูเรต เม็ดสี และเคมีเกษตร เอสเทอร์ระเหยเป็นที่รู้กันว่ามีกลิ่นผลไม้และมักใช้เป็นน้ำหอมและเครื่องปรุง ไดเอทิล มาโลเนตเป็นสารระเหยที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติในผลไม้ เช่น องุ่น สตรอเบอร์รี่ ฝรั่ง แตง สับปะรด และแบล็กเบอร์รี่
คุณสมบัติทางเคมี	ไดเอทิล มาโลเนต มีกลิ่นหอมอ่อนๆ น่ารับประทาน
การเกิดขึ้น	รายงานพบในสับปะรด บิลเบอร์รี่ เคปกูสเบอร์รี่ คอนยัค มอลต์วิสกี้ บรั่นดีแอปเปิ้ล บรั่นดีองุ่น พอร์ต ไซเดอร์ เชอร์รี่และไวน์แดง ขาว สตรอเบอร์รี่ และบิลเบอร์รี่
การใช้งาน	Diethyl Malonate เกิดขึ้นตามธรรมชาติในองุ่นและสตรอเบอร์รี่ ใช้ในการเตรียม barbiturates สารปรุงแต่งรสสังเคราะห์ วิตามินบี 1 และวิตามินบี 6 รวมถึงในน้ำหอม
การใช้งาน	การผลิตบาร์บิทูเรต
การใช้งาน	Diethyl malonate ใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์เพื่อเตรียม alpha-aryl malonates, กรดอะซิติกทดแทนโมโนและไดทดแทน, barbiturates และเครื่องปรุงเทียม นอกจากนี้ยังเกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์ยา เช่น คลอโรควิน บิวตาโซลิดิน และบาร์บิทอล ทำหน้าที่เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์วิตามินบี 1 วิตามินบี 6 สารต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ เคมีเกษตรและน้ำหอม ในปฏิกิริยาการควบแน่นของ Knoevenagel จะทำปฏิกิริยากับเบนซาลดีไฮด์เพื่อให้ได้ไดเอทิลเบนซิลิดีเนมาโลเนต
คำนิยาม	ChEBI: Ethyl malonate เป็นกรดไดคาร์บอกซิลิก
การตระเตรียม	การทำปฏิกิริยากรดคลอโรอะซิติกกับกรดไซยาโนอะซิติกโดยใช้โซเดียมไซยาไนด์และซาพอนิฟิเคชันตามมา ในที่สุดกรดมาโลนิกก็จะถูกเอสเทอร์โดยการกลั่นอะซีโอโทรปิกด้วยเอธานอลในเบนซีน
ค่าเกณฑ์รสชาติ	ลักษณะรสชาติที่ 50 ppm: หวานและผลไม้พร้อมความแตกต่างระหว่างแอปเปิ้ลและสับปะรด
ข้อมูลอ้างอิงการสังเคราะห์	วารสารเคมีอินทรีย์, 46, p. 3151, 1981ดอย:10.1021/jo00328a041 จดหมายจัตุรมุข, 36, p. 3997, 1995ดอย: 10.1016/0040-4039(95)00697-B
คำอธิบายทั่วไป	Diethyl malonate คือไดเอทิลเอสเทอร์ของกรดมาโลนิก รายงานการเกิดอะซิเลชันของไดเอทิล มาโลเนตโดยใช้แมกนีเซียมคลอไรด์และไตรเอทิลเอมีน เค₂บจก₃-เร่งปฏิกิริยา 1,4-ปฏิกิริยาเติมของไดเอทิล มาโลเนตกับคีโตนอัลเลนิก 1,2- ที่ถูกแทนที่ต่างๆ ทำให้เกิดอีโนนที่ไม่อิ่มตัวเชิงฟังก์ชันหลากหลาย
โปรไฟล์ความปลอดภัย	เป็นพิษเล็กน้อยเมื่อกลืนกิน. ระคายเคืองต่อผิวหนัง ของเหลวติดไฟได้เมื่อสัมผัสกับความร้อนหรือเปลวไฟ สามารถทำปฏิกิริยากับสารออกซิไดซ์ได้ ในการดับไฟ ให้ใช้น้ำเพื่อบังไฟ โฟม คาร์บอนไดออกไซด์ สารเคมีแห้ง เมื่อถูกความร้อนจนสลายตัวจะปล่อยควันฉุนและควันที่ระคายเคือง ดูเพิ่มเติมที่ ESTERS
การเผาผลาญอาหาร	เมื่อป้อนเอสเทอร์ให้กับลูกไก่ที่ระดับ 5% ในอาหาร จะได้พลังงานจากไดเอทิลมาโลเนต 32% (Yoshida et al. 1970) การไฮโดรไลซิสของไดเอทิลมาโลเนตจะทำให้เกิดเอทานอลและกรดมาโลนิกซึ่งเป็นกรดที่ค่อนข้างแรงและทำหน้าที่เป็นตัวยับยั้งเอนไซม์ รวมถึงซัคซินิกดีไฮโดรจีเนส (Fassett, 1963) กรดมาโลนิกที่ฉีดเข้าไปในหนูหรือกระต่ายจะถูกขับออกมาส่วนใหญ่ไม่เปลี่ยนแปลง แต่ยังทำให้เกิดการขับถ่ายของกรดซิตริกและกรดเอ-คีโตกลูตาริกเพิ่มขึ้นด้วย (Krebs, Salvin & Johnson, 1938) มาโลเนตบางชนิดอาจถูกเผาผลาญโดยวงจรกรดไตรคาร์บอกซิลิก โดยมีดีคาร์บอกซิเลชันเป็นอะซิเตต ตามด้วยการเปลี่ยนรูปเป็นซัคซิเนต ซึ่งตรวจพบในปัสสาวะของหนู (Lee & Lifson, 1951) ไดเอทิล มาโลเนตถูกไฮโดรไลซ์โดยไลเปสเนื้อเยื่อไขมัน (Lynn & Perryman, 1960) และโมโนเอสเทอร์โดย -chymotrypsin (Cohen & Crossely, 1964) มันถูกออกซิไดซ์ใน 110 นาที จนถึงระดับ 34% โดยไมซีเลียมที่ทำให้เป็นเนื้อเดียวกันของ Streptomyces nitrifica ที่ปลูกด้วยยูรีเทน (Schatz, Trelawny, Schatz & Mohan, 1957)
วิธีการทำให้บริสุทธิ์	หากไม่บริสุทธิ์เกินไป (IR, NMR) เอสเทอร์ (250 กรัม) จะถูกให้ความร้อนในห้องอบไอน้ำเป็นเวลา 36 ชั่วโมงด้วย EtOH สัมบูรณ์ (125 มล.) และ H2SO4 เข้มข้น (75 มล.) จากนั้นจึงกลั่นแบบเศษส่วนภายใต้ความดันที่ลดลง มิฉะนั้นให้กลั่นเป็นบางส่วนโดยใช้แรงดันลดลงและรวบรวมส่วนที่เดือดตรงกลาง [ไบล์ชไตน์ 2 IV พ.ศ. 2424]

ผลิตภัณฑ์เตรียมไดเอทิลมาโลเนตและวัตถุดิบ

วัตถุดิบ

Ethanol-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Sodium cyanide-->Malonic acid-->Chloroacetic acid-->Sodium chloroacetate-->Cyanoacetic acid-->Sodium Phosphate, Dibasic-->เกลือไดโซเดียมกรดมาโลนิก

ผลิตภัณฑ์เตรียมการ

2-HEXYLDECANOIC ACID-->CYCLOPENTYLACETIC ACID-->5-CHLORO-BENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->Enoxacin-->Phenylbutazone-->4,6-Dichloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine-->2-Benzofurancarboxylic acid ethyl ester-->5-NITROBENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID-->4-CHLORO-2-METHANESULFONYL-6-METHOXY-PYRIMIDINE-->Diethyl chloromalonate-->ETHYL 7-METHOXYBENZOFURAN-2-CARBOXYLATE-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-CHLOROQUINOLINE-->2-Mercapto-4,6-dimethoxypyrimidine-->4-Chloro-6-methoxy-2-(methylthio)pyrimidine-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYQUINOLINE-->2-(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXYLIC ACID-->5-Nitropyridine-2-carboxylic acid-->2-ETHOXY-MALONIC ACID DIETHYL ESTER-->2,4-Dihydroxypyrimidine-5-carboxylic acid-->4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidine-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID-->4-Chloro-7-(trifluoromethyl)quinoline-->ETHYL 4-CHLORO-6-(TRIFLUOROMETHYL)-3-QUINOLINECARBOXYLATE-->4-HYDROXY-5,7-BIS-TRIFLUOROMETHYL-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->TRIETHYL 1,1,2-ETHANETRICARBOXYLATE-->ETHYL 2-(ETHYLTHIO)-4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE-->2,4,5-Trifluorophenylacetic acid-->Gliclazide-->2-MERCAPTOPYRIMIDINE-4,6-DIOL-->ETHYL 4-HYDROXY-6-(TRIFLUOROMETHYL)QUINOLINE-3-CARBOXYLATE-->Diethyl butylmalonate-->2-AMINODIETHYLMALONATE-->2-amino-6-chloropyrimidin-4(3H)-one-->3-CARBETHOXYUMBELIFERONE-->DIETHYL 2-(2-CYANOETHYL)MALONATE-->5-CARBETHOXYURACIL-->3-CARBETHOXY-2-PIPERIDONE-->2-Amino-6-hydroxypyrimidin-4(3H)-one ,97%-->ซัลฟาโมโนเมทอกซิน

ป้ายกำกับยอดนิยม: ไดเอทิล มาโลเนต ผู้ผลิตจีน ไดเอทิล มาโลเนต ซัพพลายเออร์ โรงงาน

คู่ของ: 4-เมทิลมอร์โฟลีน เอ็น-ออกไซด์

ถัดไป: 2-เอทอกซีแนฟทาลีน