| คำอธิบาย |
p-Anisaldehyde หรือที่รู้จักกันในชื่อ anisaldehyde หรือ 4-methoxybenzaldehyde เป็นของเหลวไม่มีสีถึงเหลืองอ่อนที่อุณหภูมิห้อง มีกลิ่นคล้ายฮอว์ธอร์น ไม่ละลายน้ำ มีความสามารถในการละลายเพียง 0.3% แต่ละลายได้เล็กน้อยในโพรพิลีนไกลคอลและกลีเซอรอล ละลายได้ง่ายในเอธานอล เอทิลอีเธอร์ อะซีโตน คลอโรฟอร์ม และตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่ นอกจากนี้ Anisicaldehyde ยังระเหยได้ด้วยไอน้ำ Anisicaldehyde พบได้ตามธรรมชาติในน้ำมันยี่หร่า น้ำมันยี่หร่า น้ำมันผักชีลาว ดอกอะคาเซีย และสารสกัดจากลูกแพร์บัลแซม โดยได้มาจากกระบวนการแยกและสกัดออกซิเดชัน สารประกอบนี้มักใช้เป็นฐานของน้ำหอมสำหรับฮอว์ธอร์น ดอกทานตะวัน ไลแลค และกลิ่นอื่นๆ นอกจากนี้ยังใช้เป็นเครื่องเทศผสมสำหรับกลิ่นต่างๆ เช่น หญ้าที่เพิ่งตัดใหม่ ดอกอะคาเซียสีเงินและสีขาว อะคาเซีย และหญ้าหอม นอกจากนี้ แอนิซิกัลดีไฮด์ยังทำหน้าที่เป็นสารเสริมสำหรับกลิ่นลิลลี่ออฟเดอะวัลเลย์และสารปรับเปลี่ยนกลิ่นของดอกหอมหมื่นลี้อีกด้วย |
| คุณสมบัติทางเคมี |
ของเหลวไม่มีสีหรือสีเหลืองอ่อน บ่มโดยให้เย็น ความหนาแน่นสัมพัทธ์ : 1.119-1.123 ดัชนีหักเหของแสง : 1.5710-1.5750; จุดเดือด : 246-248 องศา ; จุดหลอมเหลว : 1-2.5 องศา ; จุดวาบไฟ 100 องศาขึ้นไป ละลายในเอธานอล 60% จำนวน 2 ปริมาตร ละลายร่วมกันได้กับกลิ่นน้ำมัน ค่ากรด < 6.0 กลิ่นหอมของดอกไม้เหมือนดอกฮอว์ธอร์น ส่วนกลิ่นหอมของถั่วเหมือนกลิ่นของเมล็ดวานิลลา มีความหวานของสมุนไพรและเครื่องเทศบ้าง กลิ่นหอมแรงและคงอยู่ค่อนข้างนาน |
| กลิ่น |
มีกลิ่นหอมแรงคล้ายยี่หร่าและยี่หร่า เป็นกลิ่นหอมสดชื่นของยี่หร่าเขียว กลิ่นของดอกไม้จะคล้ายดอกยี่หร่า ส่วนกลิ่นของเมล็ดจะคล้ายกลิ่นของเมล็ดวานิลลา มีกลิ่นหวานของสมุนไพรและเครื่องเทศเล็กน้อย กลิ่นหอมแรงและคงอยู่นานพอสมควร มีแอลกอฮอล์ที่แรงและใสกว่าและหยาบกว่ายี่หร่า
ข้อมูลข้างต้นได้รับการแก้ไขโดย Chemicalbook of Tian Ye |
| การใช้งาน |
พี-แอนิซัลดีไฮด์เป็นส่วนผสมหลักของน้ำหอมกลิ่นดอกไม้สำหรับใช้ผสมในต้นฮอว์ธอร์น นอกจากนี้ยังสามารถใช้ทำดอกไลแลค กล้วยไม้ ดอกทานตะวัน ต้นอะคาเซีย ดอกไม้ขี้อาย ต้นโรโดเดนดรอน แมกโนเลีย ดอกวอลล์ฟลาวเวอร์ เต้าหู้หวาน และดอกไม้ชนิดอื่นๆ รวมถึงสมบัติล้ำค่าใหม่ๆ หงเว่ย อัลดีไฮด์ และน้ำมันหอมระเหยดอกไม้ชนิดอื่นๆ ที่ไม่มีกลิ่นหอม นอกจากนี้ยังสามารถใช้ทำกลิ่นไม้จันทน์หอมชนิดอื่นๆ รวมถึงกลิ่นสบู่ได้อีกด้วย ความหวานของพี-แอนิซัลดีไฮด์ใช้ปรุงอาหารและปรับรสชาติ
p-Anisaldehyde มีกลิ่นหอมของฮอว์ธอร์นที่คงอยู่ ใช้เป็นเครื่องเทศหลักในดอกฮอว์ธอร์น ดอกทานตะวัน กลิ่นไลแลค ลิลลี่ออฟเดอะวัลเลย์เป็นสารปรุงแต่งกลิ่นรส นอกจากนี้ยังสามารถใช้เป็นสารปรับเปลี่ยนกลิ่นของหอมหมื่นลี้ที่มีกลิ่นหอมหวาน ตลอดจนเป็นสารปรุงแต่งกลิ่นประจำวันและกลิ่นอาหาร ผลิตภัณฑ์นี้ได้รับอนุญาตให้ใช้เป็นเครื่องเทศที่รับประทานได้ชั่วคราวภายใต้บทบัญญัติ GB ของประเทศจีน ใช้เป็นหลักในการปรุงกลิ่นมิ้นต์ของวานิลลา ธูปและเครื่องเทศ แอปริคอต ครีม ยี่หร่า คาราเมล เชอร์รี่ ช็อกโกแลต วอลนัท ราสเบอร์รี่ สตรอเบอร์รี่ เป็นต้น มีผลดีมากเมื่อใช้ร่วมกับน้ำมันหอมระเหยส้ม ในฐานะตัวแทนที่ยอดเยี่ยมสำหรับสารเติมแต่ง DE ชุบสังกะสีที่ไม่ใช่ไซยาไนด์ สามารถปรับปรุงโพลาไรเซชันแบบอะโนดิกในช่วงกระแสไฟฟ้าที่กว้าง ได้รับการเคลือบที่สดใส เพื่อสร้างเงื่อนไขที่เอื้ออำนวยต่อการปกป้องสิ่งแวดล้อม ยาต้านจุลินทรีย์เซฟาดรอกซิลเบนซิลเพนิซิลลินที่ได้จากอะนิซัลดีไฮด์ในอุตสาหกรรมยาสำหรับการผลิตเป็นสารตัวกลางของยาแก้แพ้
สามารถนำมาใช้สำหรับการเตรียมและสังเคราะห์น้ำหอมอินทรีย์ |
| การวิเคราะห์เนื้อหา |
ชั่งน้ำหนักแอนิซัลดีไฮด์ 0.8 กรัมอย่างแม่นยำ และกำหนดตามวิธีการกำหนดอัลดีไฮด์และคีโตน (OT-7) หรือวิธีการกำหนดอัลดีไฮด์ 2 ชนิด (OT-6) เวลาในการวางปฏิกิริยาสำหรับตัวอย่างและตัวอย่างควบคุมคือ 1.5 นาทีตามลำดับ การคำนวณปัจจัยเทียบเท่า (E) คือ 68.08 หรือสามารถวัดได้โดยวิธีคอลัมน์ไม่มีขั้วของแก๊สโครมาโทกราฟี (GT-10-4) |
| ความเป็นพิษ |
LD50 ทางปากในหนู: 1510 มก./กก. (เจนเนอร์) |
| ข้อจำกัดของ FEMA |
FEMA (มก./กก.) เครื่องดื่มอัดลม 6.3 เครื่องดื่มเย็น 5.6 ขนมหวาน 14 เบเกอรี่ 16 พุดดิ้งระดับตั้งแต่ 0.5 ถึง 30 หมากฝรั่งตั้งแต่ 18 ถึง 76 ขีดจำกัดปานกลาง (FDA§172．515,2000) โดยทั่วไปความเข้มข้นของผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายจะอยู่ที่ 5~30 มก./กก. |
| วิธีการผลิต |
สามารถรับได้จาก p-cresol methyl ether จาก p-cresol โดยการเมทิลเลชันแล้วจึงเกิดออกซิเดชันโดยการเติมแมงกานีสไดออกไซด์และกรดซัลฟิวริก หรืออาจได้มาจากออกซิเดชันของอะนิโซล
สารประกอบอัลดีไฮด์ของโป๊ยกั๊กส่วนใหญ่มีอยู่ในน้ำมันโป๊ยกั๊ก น้ำมันยี่หร่า น้ำมันผักชีลาว น้ำมันทองคำ Albizia julibrissin สารสกัดวานิลลา ฯลฯ เมื่อสกัดจากวัตถุดิบธรรมชาติ จะถูกออกซิไดซ์ด้วยโอโซน กรดไนตริก โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต โซเดียมไดโครเมต หรือกรดซัลฟิวริก โดยมี p-Aminobenzene Sulfonic อยู่ด้วย นอกจากนี้ยังสามารถได้รับดังต่อไปนี้: แยก Anethole ออกจากน้ำมันหอมระเหย จากนั้นสลายตัวด้วยเกลือเลือดเหลือง น้ำ โซเดียมไบซัลไฟต์ และสารสลายตัวที่เหมาะสมอื่นๆ ตัดพันธะคู่ของอัลลีลและสร้างสารประกอบอัลดีไฮด์ของโป๊ยกั๊ก ตามวิธีการนี้ ผลผลิตคือ 60% มันถูกค้นพบและสังเคราะห์ก่อนที่จะถูกแยกออกจากน้ำมันหอมระเหย ผลิตภัณฑ์สามารถเตรียมได้จากฟีนอลและอะนิโซล อีเธอร์ครีซอล การเตรียม p-hydroxybenzaldehyde และวัตถุดิบอื่นๆ การใช้ไดเมทิลซัลเฟตสำหรับการเมทิลเลชันของฟีนอล ตามด้วยปฏิกิริยาคลอโรเมทิลเลชัน ยี่หร่าจะใส่คลอโรเมทิลอีเธอร์และยูโรโทรพีนกับเกลือ จากนั้นไฮโดรไลซ์เป็นคลอโรเมทิลเป็นอัลดีไฮด์ (ปฏิกิริยาซู่มู่ไล) เพื่อเตรียมพี-เมทอกซีเบนซัลดีไฮด์ แนวทางที่มีแนวโน้มดีอีกแนวทางหนึ่งคือการเปิดใช้งานเมทิลเลชันของโทลูอีน การก่อตัวของเมทิลฟีนิลอีเธอร์ จากนั้นจึงออกซิเดชันเพื่อให้ได้ผลผลิต ในต่างประเทศ วิธีปัจจุบันคือการใช้การออกซิไดซ์พี-เมทิลอะนิโซลในกรดซัลฟิวริกในสภาวะที่มีตัวออกซิไดซ์ เช่น โพแทสเซียมไดโครเมต โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต และแมงกานีสไดออกไซด์ |
| คำอธิบาย |
p-Methoxybenzaldehyde มีกลิ่นเฉพาะของฮอว์ธอร์นและรสชาติฉุนคล้ายยี่หร่า รสขมมากกว่า 30 - 40 ppm อาจเตรียมได้โดยการเมทิลเลชันและออกซิเดชันของ p-cresol และโดยการออกซิเดชันของแอนีโธลด้วย |
| คุณสมบัติทางเคมี |
p-Anisaldehyde เป็นของเหลวไม่มีสีถึงเหลืองเล็กน้อย มีกลิ่นหวานคล้ายมิโมซ่าและฮอว์ธอร์น พบในน้ำมันหอมระเหยหลายชนิด มักพบร่วมกับอะเนโทล สามารถไฮโดรจิเนตให้เป็นแอลกอฮอล์สำหรับทำโป๊ยกั๊กได้ และออกซิไดซ์เป็นกรดอะนิซิกได้ง่ายเมื่อสัมผัสกับอากาศ สามารถผสมได้ในแอลกอฮอล์ อีเธอร์ และน้ำมันที่ตรึงไว้ส่วนใหญ่ ละลายได้ในโพรพิลีนไกลคอล ไม่ละลายในกลีเซอรีน น้ำ และน้ำมันแร่ |
| การเกิดขึ้น |
มีรายงานว่าพบในน้ำมันหอมระเหยและสารสกัดจากวานิลลา, Acacia farmesiana Willd., Magnoila salicifolia Maxim., Erica arborea, Pirus communis, Boswellia serrata และอื่นๆ รวมถึงในโป๊ยกั๊ก, ยี่หร่า และโป๊ยกั๊ก (โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อมีอายุมากเนื่องจากออกซิเดชันของแอนิโทล), แครนเบอร์รี่, แบล็คเคอแรนต์, อบเชย และโหระพา |
| การใช้งาน |
{{0}} เมทอกซีเบนซาลดีไฮด์ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมน้ำหอมและสารปรุงแต่งกลิ่น โดยใช้เป็นสารตัวกลางที่สำคัญในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์อื่นๆ น้ำหอม และยา เช่น ยาแก้แพ้ นอกจากนี้ยังใช้ในกระบวนการผลิตสารเคมีทางการเกษตร สีย้อม และสารเติมแต่งพลาสติก สารละลายพาราอะนิซัลดีไฮด์กับกรดและเอธานอลใช้เป็นสีย้อมในโครมาโทกราฟีแบบแผ่นบาง (TLC) ซึ่งช่วยให้ระบุสารประกอบต่างๆ ได้ง่าย ความเข้มข้นโดยทั่วไปอยู่ที่ 0.5 ถึง 30 ppm ในผลิตภัณฑ์สำเร็จรูป และสูงถึง 75 ppm ในหมากฝรั่ง เกณฑ์ของสารปรุงแต่งกลิ่นสำหรับอะนิซัลดีไฮด์ในคนทดสอบโดยเฉลี่ยอยู่ที่ประมาณ 0.2 ppm (สารเคมีชนิดเดียวในน้ำตาล) |
| การใช้งาน |
สบู่สำหรับน้ำหอมและสบู่ในห้องน้ำ มีกลิ่นคล้ายกับคูมาริน แต่ต้องผสมอัลดีไฮด์กับสารอื่นที่มีกลิ่นหอมจึงจะได้กลิ่นที่หอมน่าดม นอกจากนี้ยังใช้ในสารสังเคราะห์อินทรีย์อีกด้วย |
| การตระเตรียม |
โดยการเมทิลเลชันและออกซิเดชันของพี-ครีซอล และโดยการออกซิเดชันของแอนีโธลด้วย |
| คำนิยาม |
ChEBI: P-methoxybenzaldehyde เป็นสมาชิกของกลุ่มเบนซัลดีไฮด์ที่ประกอบด้วยเบนซัลดีไฮด์เองซึ่งมีตัวแทนเมทอกซีที่ตำแหน่ง 4 มีบทบาทเป็นสารขับไล่แมลง สารเผาผลาญของปัสสาวะมนุษย์ สารเผาผลาญของพืช และสารเผาผลาญของแบคทีเรีย |
| ค่าเกณฑ์กลิ่นหอม |
ลักษณะกลิ่นที่ 1.0%: หอมหวานเหมือนแป้ง หอมครีม หอมผลไม้ วานิลลา และคล้ายหญ้าแห้ง มีกลิ่นคูมาริน อัลมอนด์ อะนิซิก และมีกลิ่นผลเบอร์รี่เล็กน้อย |
| ค่าเกณฑ์รสชาติ |
ลักษณะรสชาติที่ 5 ถึง 10 ppm: รสชาติหวานเหมือนแป้ง ครีมวานิลลา กลิ่นโป๊ยกั๊ก กลิ่นถั่ว กลิ่นเชอร์รี และกลิ่นอัลมอนด์ |
| เอกสารอ้างอิงการสังเคราะห์ |
วารสารเคมีและเภสัชกรรม, 42, หน้า 1041, 1994ดอย%3 ก10.1248/สพฐ.42.1041
Tetrahedron Letters, 43, หน้า 1395, 2002ดอย%3 ก 10.1016/S0040-4039(02)00027-8 |
| คำอธิบายทั่วไป |
p-anisaldehyde เป็นสารอัลดีไฮด์ที่มีกลิ่นหอมซึ่งมักพบในน้ำมันเมล็ดโป๊ยกั๊ก สารนี้มีฤทธิ์ในการฆ่าเชื้อรา และส่วนใหญ่ใช้เป็นสารประกอบหลักในการพัฒนาตัวแทนใหม่สำหรับการควบคุมไรฝุ่นแบบเลือก |
| ความไวไฟและการระเบิดได้ |
ไม่ติดไฟ |
| การกระทำทางชีวเคมี/ฟิสิออล |
ชิมที่ 5-10 ppm |
| โปรไฟล์ความปลอดภัย |
เป็นพิษปานกลางเมื่อกลืนกิน สารระคายเคืองผิวหนัง มีการรายงานข้อมูลการกลายพันธุ์ ของเหลวที่ติดไฟได้ เมื่อถูกความร้อนจนสลายตัว จะปล่อยควันฉุนและไอระเหยที่ระคายเคือง |
| เป้า |
สารป้องกันการติดเชื้อ |
| การเผาผลาญ |
อัลดีไฮด์อะนิซิกจะเกิดการดีเมทิลเลชันในระดับเล็กน้อยมาก โดยเกิดออกซิเดชันของกลุ่มอัลดีไฮด์ไปเป็นกลุ่มกรด ซึ่งเมแทบอไลต์หลักที่ขับออกมาคือกรดอะนิซิก (Williams, 1959) |
| วิธีการทำให้บริสุทธิ์ |
ล้างอัลดีไฮด์ด้วย NaHCO3 ในน้ำอิ่มตัว จากนั้นใช้ H2O กลั่นด้วยไอน้ำ สกัดสารกลั่นด้วย Et2O ทำให้สารสกัดแห้ง (MgSO4) กรองและกลั่นภายใต้สุญญากาศและ N2 เก็บไว้ในหลอดแก้วภายใต้ N2 ในที่มืด [Beilstein 8 IV 252.] |
