| คำอธิบาย |
อะนิซิดีนมีอยู่ในรูปของออร์โธ- เมตา- และพาราไอโซเมอร์ มีกลิ่นอะมีน (คล้ายปลา) ที่เป็นเอกลักษณ์ไอโซเมอร์ o: ของเหลวไม่มีสีถึงสีชมพู ของแข็งที่อุณหภูมิต่ำกว่า 5 องศา น้ำหนักโมเลกุล= 123.17; จุดเดือด= 224 องศา; จุดหลอมเหลว/จุดเยือกแข็ง= 5 องศา; ความดันไอ=,0.1 mmHg ที่ 20 องศา; จุดวาบไฟ= 118 องศา (oc); อุณหภูมิที่ติดไฟได้เอง= 415 องศา การระบุอันตราย (ตามระบบการจัดอันดับ NFPA-704 M): สุขภาพ 2, ความไวไฟ 1, ปฏิกิริยา 0 แทบไม่ละลายน้ำ; ความสามารถในการละลาย=1.5% ไอโซเมอร์ m: ของเหลวสีเหลืองอ่อน น้ำหนักโมเลกุล= 123.2; จุดเดือด= 251 องศา ; จุดเยือกแข็ง/จุดหลอมเหลว= 57.2 องศา ; ความดันไอ= 0.006 mmHg ที่ 20 องศา .p-isomer: ของแข็งสีน้ำตาลแดง น้ำหนักโมเลกุล= 123.2; จุดเดือด= 243 องศา ; จุดเยือกแข็ง/จุดหลอมเหลว= 57.2 องศา ; ความดันไอ: 0.4 mmHg ที่ 20 องศา ; จุดวาบไฟ= 122 องศา ; อุณหภูมิติดไฟเอง= 515 องศา การระบุอันตราย (ตามระบบการจัดอันดับ NFPA-704 M): สุขภาพ 2, ความไวไฟ 0, ปฏิกิริยา 0 ไม่ละลายในน้ำ |
| คุณสมบัติทางเคมี |
ของเหลวมันสีเหลืองอ่อน มีกลิ่นอะมีน (คล้ายปลา) ที่เป็นเอกลักษณ์ ละลายได้ในแอลกอฮอล์ อีเธอร์ เบนซิน และกรดเจือจาง ละลายได้เล็กน้อยในน้ำ อะนิซิดีนมีอยู่ในรูปของออร์โธ เมตา และพาราไอโซเมอร์ |
| การใช้งาน |
m-Anisidine เป็นอะนิลีนโมโนซับแทนที่ที่มีพิษร้ายแรง ซึ่งใช้เป็นสารยับยั้งการกัดกร่อนของอะลูมิเนียม ทองแดง และโลหะอื่นๆ ในสารละลายที่มีฤทธิ์เป็นกรด |
| การใช้งาน |
ปริมาณผลิตภัณฑ์ไดโบรโมที่มากผิดปกติที่เกิดขึ้นจากการบรอมีนของ m-anisidine อาจเกิดจากตำแหน่งที่เปิดใช้งานเป็นสองเท่าสองตำแหน่ง พบว่ามีการเลือกเอนันติโอที่ดีที่สุดที่ 97% ee สำหรับปฏิกิริยาของ m-anisidine ในวงจรสามส่วนประกอบที่ไม่สมมาตรแบบออร์แกโนคาตาไลติกของซินนามัลดีไฮด์และเอมีนหลักที่มี 1, 3- ไดคาร์บอนิลคอมพาวนด์ หลักฐานสำหรับการควบคุมกิจกรรมการสร้างฮาร์มอนิกที่ 2 จากโครงสร้างผลึกเอ็กซ์เรย์ของสารเชิงซ้อนของกรดทาร์ทาริก l กับ m-anisidine และ p-toluidine ได้รับการระบุ |
| แอปพลิเคชัน |
m-Anisidine ใช้ใน:
การสังเคราะห์ N-substituted-3-chloro-2-azetidinons ซึ่งเป็นสารกำจัดพยาธิที่มีศักยภาพ
การสังเคราะห์อินโดลที่เร่งปฏิกิริยาด้วยโรเดียม และการสังเคราะห์เบนซิมิดาโซลที่เร่งปฏิกิริยาด้วยทองแดง
ในการเตรียมสีย้อม azocalix[4]arene |
| การตระเตรียม |
m-Aminoanisole สังเคราะห์โดยการลด m-nitrophenol หลังจากการเมทิลเลชันบนกลุ่มไฮดรอกซิล
ส่วนผสมของ m-nitroanisole (หน้า 213) 35 กรัม (0.23 โมล) เมทานอล 110 มิลลิลิตร และกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้น 7.5 มิลลิลิตร ถูกคนและให้ความร้อนจนเดือด เติมผงเหล็ก 42 กรัม (0.75 กรัมอะตอม) เป็นส่วนเล็กๆ เป็นเวลา 1- ชั่วโมง จากนั้นจึงทำการรีฟลักซ์และคนต่อไปอีก 5 ชั่วโมง ส่วนผสมนี้จะถูกทำให้เป็นด่างอย่างเข้มข้นด้วยโซเดียมไฮดรอกไซด์และกลั่นด้วยไอน้ำ โดยเมทานอลที่กลั่นก่อนจะถูกเก็บรวบรวมแยกกัน ส่วนที่เหลือของสารกลั่นจะถูกสกัดด้วยอีเธอร์ สารละลายอีเธอร์จะถูกทำให้แห้งด้วยโซเดียมซัลเฟตที่ปราศจากน้ำ และทำการกลั่น m-Anisidine (23.2 กรัม หรือ 80%) จะถูกเก็บรวบรวมที่อุณหภูมิ 125 องศา/13 มิลลิเมตร
อ้างอิง: J. Chem. Soc, 1934, 1420; J. Chem. Soc, 127, 494 (1925). |
| คำนิยาม |
ChEBI: 3-เมทอกซีอะนิลีนเป็นอะนิลีนที่ถูกทดแทนและอีเธอร์อะโรมาติก |
| เอกสารอ้างอิงการสังเคราะห์ |
วารสารเคมีอินทรีย์, 22, หน้า 333, 1957DOI:10.1021/โจ01354a610
Tetrahedron Letters, 24, หน้า 4121, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)88277-5 |
| คำอธิบายทั่วไป |
M-anisidine ปรากฏเป็นของเหลวมันสีเหลืองอ่อนหรือของเหลวสีแดงเข้ม (NTP, 1992) |
| ปฏิกิริยาระหว่างอากาศและน้ำ |
m-Anisidine อาจไวต่อการสัมผัสอากาศและแสงเป็นเวลานาน ไม่ละลายในน้ำ |
| โปรไฟล์ปฏิกิริยา |
m-Anisidine ไม่เข้ากันกับสารออกซิไดเซอร์ที่มีฤทธิ์รุนแรง นอกจากนี้ m-Anisidine ยังเข้ากันไม่ได้กับกรด กรดคลอไรด์ กรดแอนไฮไดรด์ และคลอโรฟอร์เมตอีกด้วย |
| อันตรายจากไฟไหม้ |
m-Anisidine อาจติดไฟได้ |
| โปรไฟล์ความปลอดภัย |
เป็นพิษปานกลางเมื่อกลืนกิน มีการรายงานข้อมูลการกลายพันธุ์ เมื่อถูกความร้อนจนสลายตัว จะมีไอระเหยของ NOx ที่เป็นพิษ |
| การรับสัมผัสเชื้อที่เป็นไปได้ |
อะนิซิดีนใช้ในการผลิตสีย้อมอะโซ ผลิตภัณฑ์ยา สารเคมีแปรรูปสิ่งทอ ความไม่เข้ากัน: เข้ากันไม่ได้กับสารออกซิไดเซอร์ (คลอเรต ไนเตรต เปอร์ออกไซด์ เปอร์แมงกาเนต เปอร์คลอเรต คลอรีน โบรมีน ฟลูออรีน ฯลฯ) การสัมผัสอาจทำให้เกิดไฟไหม้หรือระเบิดได้ เก็บให้ห่างจากวัสดุที่มีฤทธิ์เป็นด่าง เบสเข้มข้น กรดเข้มข้น ออกโซแอซิด อีพอกไซด์ ทำลายสารเคลือบบางชนิด พลาสติกและยางบางชนิด |
| ปฐมพยาบาล |
หากสารเคมีเข้าตา ให้ถอดคอนแทคเลนส์ออกทันทีและล้างตาทันทีเป็นเวลาอย่างน้อย 15 นาที โดยเปิดเปลือกตาทั้งบนและล่างขึ้นเป็นครั้งคราว ไปพบแพทย์ทันที หากสารเคมีสัมผัสผิวหนัง ให้ถอดเสื้อผ้าที่ปนเปื้อนออกและล้างด้วยสบู่และน้ำทันที ไปพบแพทย์ทันที หากสูดดมสารเคมีนี้เข้าไป ให้ถอดออกจากบริเวณที่สัมผัส เริ่มช่วยหายใจ (โดยใช้มาตรการป้องกันสากล รวมทั้งสวมหน้ากากช่วยหายใจ) หากหยุดหายใจ และทำ CPR หากหัวใจหยุดเต้น ให้รีบนำส่งสถานพยาบาลทันที เมื่อกลืนสารเคมีนี้เข้าไป ให้ไปพบแพทย์ ให้ดื่มน้ำปริมาณมากและทำให้อาเจียน ห้ามทำให้ผู้ที่หมดสติอาเจียน หมายเหตุถึงแพทย์: รักษาภาวะเมทฮีโมโกลบินในเลือด อาจต้องใช้เครื่องสเปกโตรโฟโตเมตรีเพื่อวัดระดับเมทฮีโมโกลบินในเลือดในปัสสาวะอย่างแม่นยำ |
| พื้นที่จัดเก็บ |
รหัสสี-เขียว: การจัดเก็บทั่วไป ก่อนที่จะทำงานกับสารเคมีนี้ คุณควรได้รับการฝึกอบรมเกี่ยวกับการจัดการและการจัดเก็บที่เหมาะสม เก็บในภาชนะที่ปิดสนิทในบริเวณที่เย็น มืด และมีอากาศถ่ายเทได้ดี ป้องกันแสงแดดและสารออกซิไดเซอร์ที่มีฤทธิ์แรง ภาชนะโลหะที่เกี่ยวข้องกับการถ่ายโอนสารเคมีนี้ควรต่อสายดินและเชื่อมติด หากเป็นไปได้ ให้สูบของเหลวจากถังหรือภาชนะจัดเก็บอื่นๆ ไปยังภาชนะแปรรูปโดยอัตโนมัติ ถังจะต้องติดตั้งวาล์วที่ปิดเองได้ จุกสูญญากาศแรงดัน และตัวหยุดเปลวไฟ ใช้เฉพาะเครื่องมือและอุปกรณ์ที่ไม่ก่อให้เกิดประกายไฟ โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อเปิดและปิดภาชนะที่บรรจุสารเคมีนี้ ห้ามใช้แหล่งกำเนิดประกายไฟ เช่น การสูบบุหรี่และเปลวไฟที่เปิดอยู่ หากมีการใช้ จัดการ หรือจัดเก็บสารเคมีนี้ในลักษณะที่อาจก่อให้เกิดอันตรายจากไฟไหม้หรือการระเบิดได้ ควรกำหนดพื้นที่ที่มีการควบคุมและทำเครื่องหมายไว้สำหรับจัดการ ใช้ หรือจัดเก็บสารเคมีนี้โดยปฏิบัติตามมาตรฐาน OSHA 1910.1045 |
| การส่งสินค้า |
UN2431 อะนิซิดีน ระดับความเป็นอันตราย: 6.1; ฉลาก: 6.1-วัสดุมีพิษ |
| วิธีการทำให้บริสุทธิ์ |
สิ่งเจือปนที่เป็นไอโซเมอร์ o สามารถกำจัดได้ด้วยการกลั่นด้วยไอน้ำ สิ่งเจือปนที่เป็นไปได้อีกอย่างหนึ่งคือสารตั้งต้น 3- ไนโตรอะนิโซล ซึ่งสามารถกำจัดได้เช่นเดียวกับไอโซเมอร์ o ก่อนหน้า และการแยกส่วนโดยใช้คอลัมน์ที่มีประสิทธิภาพ เป็นของเหลวสีเหลือง [Gilman & Kyle J Am Chem Soc 74 3027 1952, Bryson J Am Chem Soc 82 4858 1960, Kadaba & Massie J Org Chem 22 333 1957, Beilstein 13 IV 953.] |
| ความไม่เข้ากัน |
ไม่เข้ากันกับสารออกซิไดเซอร์ที่มีฤทธิ์รุนแรง มีความเสี่ยงต่อการเกิดไฟไหม้หรือการระเบิด ทำลายสารเคลือบบางชนิด พลาสติกและยางบางชนิด |
| การกำจัดขยะ |
ละลายในตัวทำละลายที่ติดไฟได้ (แอลกอฮอล์ เบนซิน ฯลฯ) แล้วฉีดพ่นสารละลายเข้าไปในเตาเผาที่มีเครื่องเผาขยะและเครื่องขัด หรือเผาเศษที่เหลือบนทรายและสารดูดซับโซดาแอชในเตาเผา |
